داروهای ضد عفونت

آموکسی‌سیلین

آموکسی سیلین یک مشتق پنی سیلین است که برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت، به ویژه باکتری های استرپتوکوک که باعث عفونت های دستگاه تنفسی فوقانی می شوند، استفاده می شود.

زمینه

آموکسی سیلین، یا BRL-2333، یک مشتق از پنی سیلین G است که برای اولین بار در مقالات در سال 1972 توصیف شد. آموکسی سیلین فعالیت مشابهی با پنی سیلین و آمپی سیلین دارد ، اما منجر به غلظت سرمی بالاتر از آمپی سیلین می شود.

آموکسی سیلین در 18 ژانویه 1974 تاییدیه FDA را دریافت کرد

نام های تجاری

Amoxil، Augmentin، Clavulin، Moxatag، Omeclamox، Prevpac، Talicia، Voquezna 14 Day Dualpak 20;500، Voquezna 14 Day Triplepak 20;500;500

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

آموکسی سیلین یک مشتق پنی سیلین است که برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت، به ویژه باکتری های استرپتوکوک که باعث عفونت های دستگاه تنفسی فوقانی می شوند، استفاده می شود.

آموکسی‌سیلین

وزن
میانگین: 365.404
تک ایزوتوپی: 365.104541423
فرمول شیمیایی
16 H 19 N 3 O 5 S

فارماکولوژی

نشانه
آموکسی سیلین به تنهایی برای درمان عفونت های باکتریایی حساس گوش، بینی، گلو، دستگاه تناسلی ادراری، پوست، ساختار پوست و دستگاه تنفسی تحتانی اندیکاسیون دارد. آموکسی سیلین همراه با اسید کالولانیک برای درمان سینوزیت باکتریایی حاد، پنومونی اکتسابی از جامعه، عفونت های دستگاه تنفسی تحتانی، اوتیت میانی باکتریایی حاد، عفونت های پوست و ساختار پوست و عفونت های دستگاه ادراری تجویز می شود . آموکسی سیلین همراه با امپرازول در درمان عفونت هلیکوباکتر پیلوری ( H. pylori ) تجویز می شود.

آموکسی سیلین در ترکیب با فونوپرازان و کلاریترومایسین به عنوان درمان سه گانه بسته بندی شده یا در ترکیب با فونوپرازان به عنوان درمان دوگانه همراه برای درمان عفونت هلیکوباکتر پیلوری در بزرگسالان استفاده می شود.

فارماکودینامیک
آموکسی سیلین به طور رقابتی پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین را مهار می کند که منجر به تنظیم مثبت آنزیم های اتولیتیک و مهار سنتز دیواره سلولی می شود. آموکسی سیلین دارای مدت اثر طولانی است زیرا معمولاً دو بار در روز تجویز می شود.  آموکسی سیلین طیف درمانی گسترده ای دارد زیرا مصرف بیش از حد خفیف با سمیت قابل توجهی همراه نیست.  بیماران باید در مورد خطر آنافیلاکسی، عفونت های کلستریدیوم دیفیسیل و مقاومت باکتریایی مشاوره شوند.
مکانیسم عمل
آموکسی سیلین به طور رقابتی پروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1 و سایر پروتئین های متصل به پنی سیلین با وزن مولکولی بالا را مهار می کند.  پروتئین های متصل به پنی سیلین مسئول واکنش های گلیکوزیل ترانسفراز و ترانس پپتیداز هستند که منجر به پیوند متقابل D-آلانین و D-aspartic اسید در دیواره سلولی باکتری می شود. بدون عمل پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین، باکتری ها آنزیم های اتولیتیک را تنظیم می کنند و قادر به ساخت و ترمیم دیواره سلولی نیستند که منجر به فعالیت باکتریوسیدی می شود.

هدف اقدامات ارگانیسم
Uپروتئین اتصال دهنده به پنی سیلین
بازدارنده
هلیکوباکتر پیلوری
جذب
آموکسی سیلین تقریباً 60٪ در دسترس زیستی است. یک دوز 250 میلی گرمی آموکسی سیلین خوراکی به C max 1.13±3.93 میلی گرم در لیتر با T max 0.33±1.31 ساعت و AUC 4.72±27.29 میلی گرم * ساعت در لیتر می رسد . یک دوز 875 میلی گرمی آموکسی سیلین خوراکی به C max 3.42±11.21 میلی گرم در لیتر با T max 0.40±1.52 ساعت و AUC 55.04±12.68 میلی گرم در ساعت می رسد.
حجم توزیع
حجم مرکزی توزیع آموکسی سیلین 27.7 لیتر است.
اتصال به پروتئین
آموکسی سیلین 17 درصد پروتئین در سرم متصل می شود.
متابولیسم
جوجه کشی با میکروزوم های کبد انسان منجر به شناسایی 7 متابولیت شده است. متابولیت M1 تحت هیدروکسیلاسیون قرار گرفته است، M2 تحت دآمیناسیون اکسیداتیو، M3 تا M5 تحت اکسیداسیون زنجیره آلیفاتیک قرار گرفته است، M6 تحت دکربوکسیلاسیون و M7 تحت گلوکورونیداسیون قرار گرفته است.
مسیر حذف
دوزهای 125 میلی گرم تا 1 گرم آموکسی سیلین 70 تا 78 درصد پس از 6 ساعت از ادرار دفع می شود.
نیمه عمر
نیمه عمر آموکسی سیلین 61.3 دقیقه است.
ترخیص کالا از گمرک
میانگین کلیرانس آموکسی سیلین 21.3 لیتر در ساعت است.
سمیت
بیمارانی که مصرف بیش از حد را تجربه می کنند ممکن است با هماچوری، الیگوری، درد شکم، نارسایی حاد کلیه، استفراغ، اسهال، بثورات پوستی، بیش فعالی و خواب آلودگی ظاهر شوند.   مصرف بیش از حد را با درمان علامتی و حمایتی، که ممکن است شامل استفراغ یا همودیالیز باشد، درمان کنید.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
آموکسی سیلین سدیم 544Y3D6MYH 34642-77-8 BYHDFCISJXIVBV-YWUHCJSESA-M
آموکسی سیلین تری هیدرات 804826J2HU 61336-70-7 MQXQVCLAUDMCEF-CWLIKTDRSA-N
بین المللی / مارک های دیگر
Actimoxi Amoclen Amolin Amopen Amopenixin Amoxibiotic AMPC Apo-Amoxi Clamoxyl Efpenix Flemoxin Hiconcil Ibiamox Imacillin Larotid Roche Moxacin Moxal Ospamox Pamoxicillin Polymoxymox /
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات بدون نسخه
محصولات مخلوط
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی
UNII
9EM05410Q9
شماره CAS
26787-78-0
کلید InChI
LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
InChI
InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3- 5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10- ,11+,14-/m1/s1
نام IUPAC
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-آمینو-2-(4-هیدروکسی فنیل)استامیدو]-3،3-دی متیل-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0 ]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
لبخند می زند
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)C1=CC=C( O)C=C1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 194 درجه سانتی گراد ChemSpider
نقطه جوش (درجه سانتیگراد) 743.2 ChemSpider
logP 0.87 سانگستر (1994)
نفوذپذیری Caco2 -6.1 ADME Research، USCD

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.958 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 0.75 ALOGPS
logP -2.3 Chemaxon
logS -2.6 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 3.23 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 7.22 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 6 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 4 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 132.96 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon
انکسار 89.5 m3 · mol -1 Chemaxon
قطبی پذیری 35.52 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.9008
سد خونی مغزی 0.9967
Caco-2 نفوذپذیر 0.8722
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.5741
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9665
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9968
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9636
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.843
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8446
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5478
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9045
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.915
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309
بی بندوباری مهارکننده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP پایین 0.9767
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9099
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.5439
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9606
سمیت حاد موش 1.7036 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9996
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8761
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

یک + ده =