سیکلوسرین یک آنتی بیوتیک وسیع الطیف است که در درمان سل و برخی عفونت های دستگاه ادراری (UTI) استفاده می شود.
نام های تجاری
زمینه
ماده آنتی بیوتیک تولید شده توسط Streptomyces garyphalus.
ساختار
سیکلوسرین
- وزن
- میانگین: 102.0919
تک ایزوتوپی: 102.042927446 - فرمول شیمیایی
- C 3 H 6 N 2 O 2
فارماکولوژی
- نشانه
- در ترکیب با حداکثر 5 داروی دیگر به عنوان درمان برای مایکوباکتریوم آویوم کمپلکس (MAC) و همچنین برای درمان سل (TB) استفاده می شود.
فارماکودینامیک
سیکلوسرین، یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع، بسته به غلظت آن در محل عفونت و حساسیت ارگانیسم، ممکن است باکتری کش یا باکتریواستاتیک باشد. سیکلوسرین با جلوگیری از تشکیل این پپتیدوگلیکان ها عمل می کند. با این کار دیواره باکتری ضعیف می شود و منجر به مرگ باکتری می شود
مکانیسم عمل
سیکلوسرین آنالوگ اسید آمینه D-آلانین است. با مهار رقابتی دو آنزیم ال-آلانین راسماز که دی-آلانین را از ال-آلانین تشکیل می دهد و دی-آلانیل آلانین سنتتاز که D-آلانین را به پنتاپپتید می‌آمیزد، در مراحل اولیه سنتز دیواره سلولی باکتری در سیتوپلاسم دخالت می‌کند. برای تشکیل پپتیدوگلیکان و سنتز دیواره سلولی باکتری ضروری است.
| هدف | اقدامات | ارگانیسم |
|---|---|---|
| آدی آلانین–دی-آلانین لیگاز A |
بازدارنده
|
اشریشیا کلی (سویه K12) |
| آآلانین راسماز |
بازدارنده
|
مایکوباکتریوم آویوم |
جذب
پس از مصرف خوراکی، به سرعت و تقریباً به طور کامل (70 تا 90٪) از دستگاه گوارش جذب می شود.
نیمه عمر
نیمه عمر در بیماران با عملکرد کلیوی نرمال 10 ساعت است و در بیماران با اختلال عملکرد کلیه طولانی تر است.
سمیت
LD 50 خوراکی در موش mg/kg 5290 و در موش بیش از 5000 mg/kg است. علائم مصرف بیش از حد سیکلوسرین شامل خواب آلودگی، گیجی، سردرد، سرگیجه، تحریک پذیری، بی حسی و سوزن سوزن شدن، مشکل در صحبت کردن، فلج، رفتار غیر طبیعی، تشنج و بیهوشی است.
محصولات
- بین المللی / مارک های دیگر
- Oxamycin (Merck) / Tisomycin (Lilly)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی سیکلوسرین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Macleods Pharmaceuticals Limited 18-01-2019 قابل اجرا نیست 
سرومایسین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی الی لیلی و شرکت با مسئولیت محدود 01-09-1956 08/02/2010 درپوش سرومایسین 250 میلی گرم کپسول 250 میلی گرم در درب دهانی الی لیلی و شرکت با مسئولیت محدود 1994-12-31 1997-08-13 
- محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی سیکلوسرین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Parsolex Gmp Center, Inc. 12/09/2013 قابل اجرا نیست سیکلوسرین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی آزمایشگاه های دکتر ردی، شرکت 15-03-2023 قابل اجرا نیست سیکلوسرین کپسول 250 میلی گرم / 250 میلی گرم دهانی Parsolex Gmp Center, Inc. 01-03-2009 قابل اجرا نیست سرومایسین کپسول 250 میلی گرم / 250 میلی گرم دهانی Parsolex Gmp Center, Inc. 01-03-2009 قابل اجرا نیست سرومایسین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Parsolex Gmp Center, Inc. 01-03-2009 قابل اجرا نیست سرومایسین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Remedy Repack 02/08/2011 02/08/2011 - تایید نشده / محصولات دیگر
-
نام عناصر دوز مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی سیکلوسرین سیکلوسرین (250 میلی گرم/1) کپسول دهانی Macleods Pharmaceuticals Limited 18-01-2019 قابل اجرا نیست
شناسه های شیمیایی
- UNII
- 95IK5KI84Z
- شماره CAS
- 68-41-7
- کلید InChI
- DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
- نام IUPAC
-
(4R)-4-amino-1،2-oxazolidin-3-one
- لبخند می زند
-
N[C@@H]1CONC1=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 155.5 دسامبر درجه سانتی گراد PhysProp حلالیت در آب محلول در دسترس نیست logP -0.9 در دسترس نیست - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 877.0 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP -2.3 ALOGPS logP -2.4 Chemaxon logS 0.93 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 4.21 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 8.36 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 3 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 64.35 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 0 Chemaxon انکسار 21.85 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 8.87 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 1 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.9909 سد خونی مغزی + 0.9382 Caco-2 نفوذپذیر – 0.6038 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.7749 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9306 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 1.0 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9522 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.9244 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8168 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5966 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9045 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9608 تست ایمز AMES سمی 0.5756 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8944 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.7842 سمیت حاد موش 1.3414 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9964 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9389