سفیکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت‌های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می‌شود.
زمینه
سفیکسیم، یک آنتی بیوتیک، یک سفالوسپورین نسل سوم مانند سفتریاکسون و سفوتاکسیم است. سفیکسیم در حضور آنزیم های بتالاکتاماز بسیار پایدار است. در نتیجه، بسیاری از ارگانیسم های مقاوم به پنی سیلین ها و برخی سفالوسپورین ها به دلیل وجود بتالاکتامازها، ممکن است به سفیکسیم حساس باشند. اثر ضد باکتریایی سفیکسیم ناشی از مهار سنتز موکوپپتید در دیواره سلولی باکتری است.
ساختار
سفیکسیم
- وزن
- میانگین: 453.45
تک ایزوتوپی: 453.041289239 - فرمول شیمیایی
- C 16 H 15 N 5 O 7 S 2
فارماکولوژی
- نشانه
- برای استفاده در درمان عفونت‌های زیر که توسط سویه‌های حساس میکروارگانیسم‌های تعیین‌شده ایجاد می‌شوند: (۱) عفونت‌های مجاری ادراری بدون عارضه ناشی از اشریشیا کلی و پروتئوس میرابیلیس ، (۲) اوتیت میانی ناشی از هموفیلوس آنفولانزا (بتا-لاکتاماز مثبت و منفی). سویه ها)، Moraxella catarrhalis (که بیشتر آنها بتالاکتاماز مثبت هستند)، و S. pyogenes ، (3) فارنژیت و لوزه ناشی از S. pyogenes ، (4) برونشیت حاد و تشدید حاد برونشیت مزمن ناشی از استرپتوکوک پنوموفیلیوس و هاموفیلیوس آنفولانزا(سویه های مثبت و منفی بتالاکتاماز)، و (5) سوزاک بدون عارضه (سرویکس/ مجرای ادرار) ناشی از نایسریا گونوره (سویه های تولید کننده پنی سیلیناز و غیر پنی سیلیناز).
- فارماکودینامیک
- سفیکسیم، یک آنتی بیوتیک، یک سفالوسپورین نسل سوم مانند سفتریاکسون و سفوتاکسیم است. سفیکسیم در حضور آنزیم های بتالاکتاماز بسیار پایدار است. در نتیجه، بسیاری از ارگانیسم های مقاوم به پنی سیلین ها و برخی سفالوسپورین ها به دلیل وجود بتالاکتامازها، ممکن است به سفیکسیم حساس باشند. اثر ضد باکتریایی سفیکسیم ناشی از مهار سنتز موکوپپتید در دیواره سلولی باکتری است.
- مکانیسم عمل
-
مانند تمام آنتی بیوتیک های بتالاکتام، سفیکسیم به پروتئین های خاص متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری متصل می شود و باعث مهار سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری می شود. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که سفیکسیم با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.
هدف اقدامات ارگانیسم آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2 بازدارندههموفیلوس آنفولانزا (سویه ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd) - جذب
- حدود 40 تا 50 درصد به صورت خوراکی جذب می شود، چه با غذا یا بدون غذا تجویز شود، اما زمان تا حداکثر جذب تقریباً 0.8 ساعت با غذا افزایش می یابد.
- اتصال به پروتئین
- 65% (مستقل از غلظت)
- متابولیسم
- کبدی. تقریباً 50 درصد از دوز جذب شده بدون تغییر در ادرار در 24 ساعت دفع می شود.
- نیمه عمر
- 3-4 ساعت (ممکن است تا 9 ساعت باشد). در نارسایی شدید کلیه (5 تا 20 میلی لیتر در دقیقه کلیرانس کراتینین)، نیمه عمر به طور متوسط به 11.5 ساعت افزایش یافت.
- سمیت
- علائم مصرف بیش از حد شامل خون در ادرار، اسهال، حالت تهوع، درد بالای شکم و استفراغ است.
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI سفیکسیم تری هیدرات 97I1C92E55 125110-14-7 IPYWNMVPZOAFOQ-NABDTECSSA-N - بین المللی / مارک های دیگر
- سفکسورال (Menarini) / سفسپن (GlaxoSmithKline) / Cephoral (Merck) / Fixam (Solas) / Fixspor (Invision) / Hifen (Hetero) / InfectoOpticef (Infectopharm) / Kuracef (Sanofi-Aventis) / Letix (Adley) / Ofex ) / Omnatax-O (Abbott) / Oracef (Micro Labs) / Oroken (Sanofi Aventis) / Sancefix (Sandoz) / Secef (Novartis) / Supran (Teva) / Suprax 125 (Lupin) / Tricef (Merck) /Unixime (Firma) / Uro-Cephoral (Merck)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی سوپراکس تبلت 200 میلی گرم دهانی سانوفی آونتیس 1990-12-31 05/05/2006 
سوپراکس کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی REMEDYREPACK INC. 09-04-2019 02-06-2020 
سوپراکس کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی Denton Pharma, Inc. Dba Northwind Pharmaceuticals 09/02/2018 قابل اجرا نیست سوپراکس تبلت 400 میلی گرم دهانی Aventis Pharma Ltd. 1990-12-31 16/01/2006 سوپراکس کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی Remedy Repack 02-02-2018 02-02-2018 سوپراکس پودر، برای تعلیق 500 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی لوپین محدود 15/03/2013 03/12/2018 سوپراکس کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی REMEDYREPACK INC. 16/02/2018 11-05-2020 سوپراکس تبلت 400 میلی گرم دهانی آزمایشگاه اودان با مسئولیت محدود 1990-12-31 قابل اجرا نیست سوپراکس پودر، برای تعلیق 500 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Lupin Pharmaceuticals, Inc. 15/03/2013 قابل اجرا نیست سوپراکس پودر، برای محلول 100 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی Aventis Pharma Ltd. 1990-12-31 07/12/2005 - محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی Auro-sefixime تبلت 400 میلی گرم دهانی شرکت Auro Pharma 2014-10-24 قابل اجرا نیست Auro-sefixime پودر، برای تعلیق 100 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی شرکت Auro Pharma 08-01-2018 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 200 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Northstar RxLLC 11/05/2018 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 100 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی آزمایشگاه های دکتر ردی، شرکت 03/08/2017 قابل اجرا نیست سفیکسیم کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی Ascend Laboratories, LLC 2018-10-12 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 100 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Aurobindo Pharma Limited 2015-04-14 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 100 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Lupin Pharmaceuticals, Inc. 2015/04/24 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 500 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Belcher Pharmaceuticals, LLC 2017-03-15 قابل اجرا نیست سفیکسیم پودر، برای تعلیق 100 میلی گرم در 5 میلی لیتر دهانی Northstar RxLLC 11/05/2018 قابل اجرا نیست سفیکسیم کپسول 400 میلی گرم در 1 دهانی Lupin Pharmaceuticals, Inc. 01-12-2018 31-10-2020 - محصولات مخلوط
شناسه های شیمیایی
- UNII
- XZ7BG04GJX
- شماره CAS
- 79350-37-1
- کلید InChI
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28- 3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24) (H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
- نام IUPAC
-
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-آمینو-1،3-تیازول-4-یل)-2-[(کربوکسی متوکسی)ایمینو]استامیدو]-3-اتنیل-8-اکسو- اسید 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
- لبخند می زند
-
[H][C@]12SCC(C=C)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C(=N/OCC(O)=O)\C1=CSC(N) =N1)C(O)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 218-225 درجه سانتیگراد در دسترس نیست حلالیت در آب 55.11 میلی گرم در لیتر در دسترس نیست logP -0.4 در دسترس نیست - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.104 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 0.25 ALOGPS logP -1.3 Chemaxon logS -3.6 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 2.54 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 4.07 Chemaxon بار فیزیولوژیکی -2 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 10 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 4 Chemaxon مساحت سطح قطبی 184.51 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 8 Chemaxon انکسار 104.91 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 41.93 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 3 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند آره Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان – 0.7776 سد خونی مغزی – 0.9704 Caco-2 نفوذپذیر – 0.7432 سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.6934 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.8863 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.8724 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8301 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.9002 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8161 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9045 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9029 تست ایمز غیر سمی AMES 0.7495 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8549 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9911 سمیت حاد موش 1.6878 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9897 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.895
منبع
