آلبندازول یک ضد کرم بنزیمیدازول است که برای درمان نوروسیستیسرکوز پارانشیمی و سایر عفونت های کرمی استفاده می شود.
زمینه
یک ضد کرم با طیف وسیع بنزیمیدازول از نظر ساختاری مرتبط با مبندازول است که در برابر بسیاری از بیماری ها موثر است. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, ed 30, p38)
گروه ها
تایید شد، دامپزشک تایید شد
ساختار
- وزن
- میانگین: 265.331
تک ایزوتوپی: 265.088497429 - فرمول شیمیایی
- C 12 H 15 N 3 O 2 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای درمان نوروسیستیسرکوز پارانشیمی ناشی از ضایعات فعال ناشی از اشکال لاروی کرم نواری خوک، Taenia solium و برای درمان بیماری کیستیک هیداتید کبد، ریه و صفاق، ناشی از شکل لاروی کرم نواری سگ، Echinococcus granulosus .
- فارماکودینامیک
- آلبندازول یک ضد کرم با طیف وسیع است. روش اصلی عمل آلبندازول اثر مهاری آن بر پلیمریزاسیون توبولین است که منجر به از بین رفتن میکروتوبول های سیتوپلاسمی می شود.
- مکانیسم عمل
-
آلبندازول با کاهش تولید انرژی کرم باعث تغییرات دژنراتیو در سلولهای غده و روده کرم میشود که در نهایت منجر به بیحرکتی و مرگ انگل میشود. این ماده با اتصال به محل حساس توبولین به کلشی سین عمل می کند، بنابراین از پلیمریزاسیون یا مونتاژ آن در میکروتوبول ها جلوگیری می کند. از آنجایی که میکروتوبول های سیتوپلاسمی در ترویج جذب گلوکز در مراحل لارو و بالغ انگل های حساس بسیار مهم هستند، ذخایر گلیکوژن انگل ها تخلیه می شود. تغییرات دژنراتیو در شبکه آندوپلاسمی، میتوکندری لایه ژرمینال و آزادسازی متعاقب آن لیزوزوم ها منجر به کاهش تولید آدنوزین تری فسفات (ATP) می شود که انرژی مورد نیاز برای بقای کرم است.
هدف اقدامات ارگانیسم آزنجیره توبولین بتا 2 بازدارندهکرم گرد خوک نزنجیره توبولین آلفا-1A بازدارندهانسان نزنجیره توبولین بتا-4B بازدارندهانسان Uزیر واحد فلاوپروتئین فومارات ردوکتاز بازدارندهShewanella oneidensis (سویه MR-1) - جذب
- به دلیل حلالیت کم در آب، از دستگاه گوارش ضعیف جذب می شود. به نظر می رسد فراهمی زیستی خوراکی هنگام مصرف همزمان با یک وعده غذایی چرب (محتوای چربی تخمینی 40 گرم) افزایش می یابد.
- اتصال به پروتئین
- 70% به پروتئین پلاسما متصل می شود.
- متابولیسم
- کبدی. به سرعت در کبد به متابولیت اولیه آلبندازول سولفوکسید تبدیل می شود که بیشتر به آلبندازول سولفون و سایر متابولیت های اکسیداتیو اولیه که در ادرار انسان شناسایی شده اند متابولیزه می شود.
- مسیر حذف
- آلبندازول به سرعت در کبد به متابولیت اولیه، آلبندازول سولفوکسید تبدیل می شود، که بیشتر به آلبندازول سولفون و سایر متابولیت های اکسیداتیو اولیه که در ادرار انسان شناسایی شده اند، متابولیزه می شود. دفع آلبندازول سولفوکسید از طریق ادرار یک مسیر حذف جزئی است که کمتر از 1٪ از دوز آن در ادرار بازیابی می شود. حذف صفراوی احتمالاً بخشی از دفع را به حساب میآورد، همانطور که غلظتهای صفراوی سولفوکسید آلبندازول مشابه غلظتهای حاصل در پلاسما نشان میدهد.
- نیمه عمر
- نیمه عمر حذف نهایی بین 8 تا 12 ساعت است (تک دوز، 400 میلی گرم).
- سمیت
- علائم مصرف بیش از حد شامل افزایش آنزیم های کبدی، سردرد، ریزش مو، سطوح پایین گلبول های سفید خون (نوتروپنی)، تب و خارش است.
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- بین المللی / مارک های دیگر
- Abentel (Aristopharma) / ABZ (Indoco) / Acure (Pharmix) / Adazol (Roemmers) / AL (Radicura) / Band (Vensat) / Bandy (Mankind) / Bazole (Neutro Pharma) / Ben-A (Acme) / Benrod ( اینویژن) / بنتیل (اتحاد) / بنزول (آزمایشگاه مرکوری) / بنزول (داروسازی فلامینگو) / بویندازول (وینسنتی) / بیوم (زیدوس) / بروزول (برولوارت) / بوکسول (بافینگتون) / سنتال (بریسافارما) /Champs (CCM) / Ciclopar (Weider) / Cidazole (Juggat) / Clearworm (Invision) / Dalben (Krka) / Despar (Icofarma) / Eskazole (GlaxoSmithKline) / Valbazen / Zolben (Sanofi-Aventis)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
- محصولات نسخه عمومی
- محصولات بدون نسخه
- تایید نشده / محصولات دیگر
شناسه های شیمیایی
- UNII
- F4216019LN
- شماره CAS
- 54965-21-8
- کلید InChI
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5، 7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
- نام IUPAC
-
متیل N-[6-(propylsulfanyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-yl]carbamate
- لبخند می زند
-
CCCSC1=CC2=C(C=C1)N=C(NC(=O)OC)N2
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 208-210 Gyurik، RJ و Theodorides، VJ. ایالات متحده ثبت اختراع 3,915,986; 28 اکتبر 1975; به شرکت اسمیت کلاین اختصاص داده شده است. حلالیت در آب عملا نامحلول در دسترس نیست logP 2.7 در دسترس نیست - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.0228 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 3.22 ALOGPS logP 3.2 Chemaxon logS -4.1 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 9.51 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 4.27 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 3 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 67.01 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 5 Chemaxon انکسار 73.01 m 3 ·mol -1 Chemaxon قطبی پذیری 29.3 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 2 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.9944 سد خونی مغزی + 0.9381 Caco-2 نفوذپذیر – 0.8957 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.6637 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.6928 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.6089 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8433 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7742 بستر CYP450 2D6 لایه 0.8918 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.6147 بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.9106 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8347 بی بندوباری مهارکننده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP پایین 0.8037 تست ایمز غیر سمی AMES 0.7894 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.9334 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 1.0 سمیت حاد موش 2.0752 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9707 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8549
منبع