داروهای ضد عفونت

کلوکساسیلین

کلوکساسیلین یک عامل آنتی بیوتیکی است که برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک و پنوموکوک و همچنین عفونت های استافیلوکوک استفاده می شود.

زمینه

یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی پنی سیلین که از مشتقات کلردار اگزاسیلین است .

گروه ها

تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی

ساختار

کلوکساسیلین یک عامل آنتی بیوتیکی است که برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک و پنوموکوک و همچنین عفونت های استافیلوکوک استفاده می شود.

کلوکساسیلین

وزن
میانگین: 435.881
تک ایزوتوپی: 435.065569098
فرمول شیمیایی
19 H 18 ClN 3 O 5 S

فارماکولوژی

نشانه
کلوکساسیلین برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک، پنوموکوک و استافیلوکوک (از جمله ارگانیسم های تولید کننده بتالاکتاماز) اندیکاسیون دارد.
فارماکودینامیک
کلوگزاسیلین یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی در همان کلاس پنی سیلین است. کلوکساسیلین برای استفاده در برابر استافیلوکوک هایی است که بتالاکتاماز تولید می کنند.
مکانیسم عمل

کلوکساسیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBP) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که کلوکساسیلین با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آD-alanyl-D-alanine carboxypeptidase DacA
بازدارنده
اشریشیا کلی (سویه K12)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2X
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
جذب
به خوبی از دستگاه گوارش جذب می شود.
اتصال به پروتئین
کلوکساسیلین تقریباً 94٪ در پلاسما به پروتئین متصل می شود، عمدتاً به آلبومین.
متابولیسم
به نظر می رسد که کلوکساسیلین مانند سایر پنی سیلین ها از طریق شکستن حلقه بتالاکتام متابولیزه می شود و متابولیت اسید پنی سیلوئیک غیرفعال را تشکیل می دهد.
سمیت
LD 50 خوراکی در موش و موش 5000 میلی گرم بر کیلوگرم است. LD 50 داخل وریدی در موش 1660 میلی گرم بر کیلوگرم است. علائم مصرف بیش از حد عبارتند از خس خس سینه، سفتی در قفسه سینه، تب، خارش، سرفه بد، رنگ پوست آبی، گرفتگی، و تورم صورت، لب ها، زبان یا گلو.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
کلوکساسیلین بنزاتین AC79L7PV2G 23736-58-5 COCFKSXGORCFOW-VZHMHXRYSA-N
کلوکساسیلین سدیم MWQ645MKMF 642-78-4 SCLZRKVZRBKZCR-SLINCCQESA-M
کلوکساسیلین سدیم هیدرات 65LCB00B4Y 7081-44-9 KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

 

بین المللی / مارک های دیگر
Aclox (Southsourne) Apo-Cloxi (Apotex) Auropen Inj. (سیرین) کلوکساسیل (سایف) کلوکسام (ماکرو فار) اوربنین (گلاکسو اسمیت کلاین) واکلوکس (آتلانتیک) وامکلوکسیل (وامسلر)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات بدون نسخه
شناسه های شیمیایی
UNII
O6X5QGC2VB
شماره CAS
61-72-3
کلید InChI
LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
InChI
InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23- 14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27) /t13-,14+,17-/m1/s1
نام IUPAC
(2S,5R,6R)-6-[3-(2-کلروفنیل)-5-متیل-1،2-اگزازول-4-آمیدو]-3،3-دی متیل-7-oxo-4-thia-1- آزابی سیکلو [3.2.0] هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
لبخند می زند
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC= C1Cl)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
logP 2.48 سانگستر (1994)
pKa 2.78 سانگستر (1994)

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.0532 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 2.61 ALOGPS
logP 2.3 Chemaxon
logS -3.9 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 3.75 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) -0.41 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 112.74 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon
انکسار 106.64 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 41.64 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 4 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.8368
سد خونی مغزی 0.9903
Caco-2 نفوذپذیر 0.8957
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.6204
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.8951
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9204
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9629
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8262
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.905
بستر CYP450 3A4 لایه 0.5977
بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.8592
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.891
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.918
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.8832
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.819
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9186
تست ایمز غیر سمی AMES 0.6979
سرطان زایی مواد سرطان زا 0.5672
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 1.0
سمیت حاد موش 1.9946 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9996
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8486
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

ده + هفت =