کلوکساسیلین یک عامل آنتی بیوتیکی است که برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک و پنوموکوک و همچنین عفونت های استافیلوکوک استفاده می شود.
زمینه
یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی پنی سیلین که از مشتقات کلردار اگزاسیلین است .
گروه ها
تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی
ساختار
کلوکساسیلین
- وزن
- میانگین: 435.881
تک ایزوتوپی: 435.065569098 - فرمول شیمیایی
- C 19 H 18 ClN 3 O 5 S
فارماکولوژی
- نشانه
- کلوکساسیلین برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک، پنوموکوک و استافیلوکوک (از جمله ارگانیسم های تولید کننده بتالاکتاماز) اندیکاسیون دارد.
- فارماکودینامیک
- کلوگزاسیلین یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی در همان کلاس پنی سیلین است. کلوکساسیلین برای استفاده در برابر استافیلوکوک هایی است که بتالاکتاماز تولید می کنند.
- مکانیسم عمل
-
کلوکساسیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBP) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که کلوکساسیلین با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.
هدف اقدامات ارگانیسم آD-alanyl-D-alanine carboxypeptidase DacA بازدارندهاشریشیا کلی (سویه K12) آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2X بازدارندهاسترپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6) آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A بازدارندهاسترپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6) - جذب
- به خوبی از دستگاه گوارش جذب می شود.
- اتصال به پروتئین
- کلوکساسیلین تقریباً 94٪ در پلاسما به پروتئین متصل می شود، عمدتاً به آلبومین.
- متابولیسم
- به نظر می رسد که کلوکساسیلین مانند سایر پنی سیلین ها از طریق شکستن حلقه بتالاکتام متابولیزه می شود و متابولیت اسید پنی سیلوئیک غیرفعال را تشکیل می دهد.
- سمیت
- LD 50 خوراکی در موش و موش 5000 میلی گرم بر کیلوگرم است. LD 50 داخل وریدی در موش 1660 میلی گرم بر کیلوگرم است. علائم مصرف بیش از حد عبارتند از خس خس سینه، سفتی در قفسه سینه، تب، خارش، سرفه بد، رنگ پوست آبی، گرفتگی، و تورم صورت، لب ها، زبان یا گلو.
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI کلوکساسیلین بنزاتین AC79L7PV2G 23736-58-5 COCFKSXGORCFOW-VZHMHXRYSA-N کلوکساسیلین سدیم MWQ645MKMF 642-78-4 SCLZRKVZRBKZCR-SLINCCQESA-M کلوکساسیلین سدیم هیدرات 65LCB00B4Y 7081-44-9 KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M - بین المللی / مارک های دیگر
- Aclox (Southsourne) / Apo-Cloxi (Apotex) / Auropen Inj. (سیرین) / کلوکساسیل (سایف) / کلوکسام (ماکرو فار) / اوربنین (گلاکسو اسمیت کلاین) / واکلوکس (آتلانتیک) / وامکلوکسیل (وامسلر)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی کلوکساسیلین کپسول 500 میلی گرم دهانی Pro Doc Limitee 1994-12-31 15/07/2013 
کلوکساسیلین برای تزریق پودر، برای محلول 1 گرم / ویال داخل وریدی Sterimax Inc 2011-07-28 قابل اجرا نیست کلوکساسیلین برای تزریق پودر، برای محلول 10 گرم در ویال داخل وریدی Sterimax Inc 03/04/2013 قابل اجرا نیست کلوکساسیلین برای تزریق پودر، برای محلول 500 میلی گرم در ویال داخل عضلانی؛ داخل وریدی Sterimax Inc 2011-09-14 قابل اجرا نیست کلوکساسیلین برای تزریق پودر، برای محلول 2 گرم / ویال داخل وریدی Sterimax Inc 2011-07-28 قابل اجرا نیست کلوکساسیلین سدیم برای تزریق پودر، برای محلول 500 میلی گرم در ویال داخل عضلانی؛ داخل وریدی TEVA Canada Limited 1992-12-31 01-12-2017 کلوکساسیلین سدیم برای تزریق پودر، برای محلول 2 گرم / ویال داخل عضلانی؛ داخل وریدی TEVA Canada Limited 1992-12-31 01-12-2017 کلوکساسیلین سدیم برای تزریق پودر، برای محلول 1 گرم / ویال داخل وریدی TEVA Canada Limited 1992-12-31 01-12-2017 کلوکساسیلین سدیم استریل اینج 250 میلی گرم در ویال مایع 250 میلی گرم در ویال داخل عضلانی؛ داخل وریدی نووفارم لیمیتد 1992-12-31 10/08/2005 کلاهک کلوکساسیلین-250 کپسول 250 میلی گرم در درب دهانی Pro Doc Limitee 1994-12-31 23/07/2009 - محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی درپوش آپو کلکسی 250 میلی گرم کپسول 250 میلی گرم دهانی شرکت آپوتکس 1984-12-31 قابل اجرا نیست کلاهک آپو کلکسی 500 میلی گرم کپسول 500 میلی گرم دهانی شرکت آپوتکس 1984-12-31 قابل اجرا نیست Apo Cloxi for Oral Soln 125mg/5ml پودر، برای محلول 125 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی شرکت آپوتکس 1985-12-31 03/12/2019 جامپ کلوکساسیلین کپسول 500 میلی گرم دهانی شرکت داروسازی جامپ 17-02-2022 قابل اجرا نیست جامپ کلوکساسیلین کپسول 250 میلی گرم دهانی شرکت داروسازی جامپ 17-02-2022 قابل اجرا نیست کپسول Nu-cloxi 250 میلی گرم کپسول 250 میلی گرم دهانی شرکت نو فارم 1990-12-31 04/09/2012 کپسول Nu-cloxi 500 میلی گرم کپسول 500 میلی گرم دهانی شرکت نو فارم 1990-12-31 04/09/2012 محلول Nu-cloxi 125mg/5ml پودر، برای محلول 125 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی شرکت نو فارم 1990-12-31 04/09/2012 کپسول ریوا کلوکساسیلین 250 میلی گرم کپسول 250 میلی گرم در درب دهانی Laboratoire Riva Inc 1999-11-19 2003/07/28 کپسول ریوا کلوکساسیلین 500 میلی گرم کپسول 500 میلی گرم در درب دهانی Laboratoire Riva Inc 1999-11-19 2003/07/28 - محصولات بدون نسخه
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی คล็อกซาติน ดรายไซรับ پودر، برای تعلیق 125 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی 09-02-1998 قابل اجرا نیست 
شناسه های شیمیایی
- UNII
- O6X5QGC2VB
- شماره CAS
- 61-72-3
- کلید InChI
- LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
- InChI
-
InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23- 14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27) /t13-,14+,17-/m1/s1
- نام IUPAC
-
(2S,5R,6R)-6-[3-(2-کلروفنیل)-5-متیل-1،2-اگزازول-4-آمیدو]-3،3-دی متیل-7-oxo-4-thia-1- آزابی سیکلو [3.2.0] هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
- لبخند می زند
-
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC= C1Cl)C(O)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع logP 2.48 سانگستر (1994) pKa 2.78 سانگستر (1994) - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.0532 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 2.61 ALOGPS logP 2.3 Chemaxon logS -3.9 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 3.75 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) -0.41 Chemaxon بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 112.74 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon انکسار 106.64 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 41.64 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 4 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.8368 سد خونی مغزی – 0.9903 Caco-2 نفوذپذیر – 0.8957 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.6204 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.8951 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9204 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9629 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8262 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.905 بستر CYP450 3A4 لایه 0.5977 بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.8592 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.891 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.918 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.8832 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.819 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9186 تست ایمز غیر سمی AMES 0.6979 سرطان زایی مواد سرطان زا 0.5672 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 1.0 سمیت حاد موش 1.9946 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9996 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8486
منبع
