داروهای ضد عفونت

کلرامفنیکل

کلرامفنیکل یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع است که در برابر انواع عفونت های باکتریایی حساس و جدی موثر است، اما به دلیل خطر بالای سمیت مغز استخوان، اغلب مورد استفاده قرار نمی گیرد.

نام های تجاری

کلرومیستین

زمینه

یک آنتی بیوتیک برای اولین بار در سال 1947 از کشت های Streptomyces venequelae جدا شد اما اکنون به صورت مصنوعی تولید می شود. ساختار نسبتاً ساده ای دارد و اولین آنتی بیوتیک وسیع الطیف بود که کشف شد. این دارو با تداخل در سنتز پروتئین باکتریایی عمل می کند و عمدتاً باکتریواستاتیک است. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 29th, p106)

FDA تمام محصولات دارویی خوراکی حاوی کلرامفنیکل را به دلیل خطر بالای کم خونی آپلاستیک کشنده مرتبط با این روش تجویز، لغو کرده است.

گروه ها

تایید شده، تایید دامپزشکی، پس گرفته شده است.

ساختار

کلرامفنیکل یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع است که در برابر انواع عفونت های باکتریایی حساس و جدی موثر است، اما به دلیل خطر بالای سمیت مغز استخوان، اغلب مورد استفاده قرار نمی گیرد.

کلرامفنیکل

وزن
میانگین: 323.129
تک ایزوتوپی: 322.012326918
فرمول شیمیایی
11 H 12 Cl 2 N 2 O 5

فارماکولوژی

نشانه
در درمان وبا استفاده می شود، زیرا ویبریوها را از بین می برد و اسهال را کاهش می دهد. در برابر ویبریوهای مقاوم به تتراسایکلین موثر است. همچنین در قطره یا پماد چشم برای درمان ملتحمه باکتریایی استفاده می شود.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر
بروکلر (Sanofi-Aventis) Chloramex (Actavis) Chlorocid (Egyt) Chlorocol Chlorsig (Sigma) Fenicol (Alcon) Globenicol Halomycetin (Wabosan) Oleomycetin Sificetina (SIFI)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات بدون نسخه
محصولات مخلوط

شناسه های شیمیایی

UNII
66974FR9Q1
شماره CAS
56-75-7
کلید InChI
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
InChI
InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1- 4،8-10،16-17H،5H2،(H،14،18)/t8-،9-/m1/s1
نام IUPAC
2،2-دی کلرو-N-[(1R،2R)-1،3-دی هیدروکسی-1-(4-نیتروفنیل)پروپان-2-ایل]استامید
لبخند می زند
OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 171 بارتز، QR؛ ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,871; 4 اکتبر 1949; به Parke, Davis & Company Crooks, HM, Jr., Rebstock, MC, Controulis, J. and Bartz, QR اختصاص داده شده است. ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,884; 4 اکتبر 1949; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است. ارلیش، جی.، اسمیت، RM و پنر، MA; ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,892; 4 اکتبر 1949; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است. کارارا، جی. ثبت اختراع ایالات متحده 2,776,312; 1 ژانویه 1957 Slack, R.; ثبت اختراع ایالات متحده 2,786,870; 5 اسفند 57; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است.
حلالیت در آب 2500 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتیگراد) MERCK INDEX (2001)
logP 1.14 HANSCH، C ET AL. (1995)
logS -2.11 ADME Research، USCD
نفوذپذیری Caco2 -4.69 ADME Research، USCD

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.461 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 1.15 ALOGPS
logP 0.88 Chemaxon
logS -2.8 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 8.69 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) -2.8 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 112.7 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 6 Chemaxon
انکسار 72.2 m3 · mol -1 Chemaxon
قطبی پذیری 28.13 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 1 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.9157
سد خونی مغزی + 0.9366
نفوذپذیر Caco-2 + 0.7367
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.7305
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9216
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.8822
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9477
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7775
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8934
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5936
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9046
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 بازدارنده 0.8994
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.8682
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9133
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.5483
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر 0.5053
سمیت حاد موش 2.2247 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9658
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8764
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

2 + دوازده =