کاپرومایسین یک آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است که به عنوان داروی کمکی در بیماری سل استفاده می شود.
نام های تجاری
کاپاستات
زمینه
آنتی بیوتیک پپتیدی حلقوی مشابه ویوومایسین. توسط Streptomyces capreolus تولید می شود.
ساختار
کاپرئومایسین
- وزن
- میانگین: 1321.4123
تک ایزوتوپی: 1320.698394286 - فرمول شیمیایی
- C 50 H 88 N 28 O 15
فارماکولوژی
- نشانه
- در درمان سل در ترکیب با سایر داروها استفاده می شود.
فارماکودینامیک
کاپرومایسین عضوی از خانواده آنتی بیوتیک های آمینوگلیکوزید است. این آنتی بیوتیک ها توانایی کشتن طیف گسترده ای از باکتری ها از جمله باکتری های مسبب سل (TB) را دارند.
مکانیسم عمل
اطلاعات کمی در مورد مکانیسم دقیق اثر کاپرومایسین وجود دارد، اما تصور می شود که با اتصال به واحد ریبوزومی 70S، سنتز پروتئین را مهار می کند. کاپرومایسین همچنین به اجزای سلول باکتری متصل می شود که منجر به تولید پروتئین های غیر طبیعی می شود. این پروتئین ها برای بقای باکتری ها ضروری هستند. بنابراین تولید این پروتئین های غیر طبیعی در نهایت برای باکتری ها کشنده است.
| هدف | اقدامات | ارگانیسم |
|---|---|---|
| آ16S/23S rRNA (سیتیدین-2′-O)-متیل ترانسفراز TlyA |
بازدارنده
|
مایکوباکتریوم توبرکلوزیس (سویه ATCC 25618 / H37Rv) |
جذب
به مقدار قابل توجهی از دستگاه گوارش جذب نمی شود و باید به صورت تزریقی تجویز شود.
سمیت
گزارش شده است که هیپوکالمی، هیپوکلسمی، هیپومنیزیمی و اختلال الکترولیتی شبیه به سندرم بارتر در بیماران مبتلا به سمیت کاپرومایسین رخ می دهد. متوسط دوز کشنده زیر جلدی (LD50 ) در موش 514 میلی گرم بر کیلوگرم بود.
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI کاپرومایسین سولفات 9H8D3J7V21 1405-37-4 TUATYNXRYJTQTQ-RIQUSILOSA-N - بین المللی / مارک های دیگر
- Capastat (Akorn Incorporated) / Capreomycin (Bristol-Myers Squibb) / Helpomycin (Unifarm) / Kapocin (Macleods) / Lykocin (Lyka Labs Ltd.)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی ویال Capastat Pws Im 1g پودر، برای محلول 1 گرم / ویال داخل عضلانی الی لیلی و شرکت با مسئولیت محدود 1994-12-31 1997-08-13 
سولفات کاپاستات تزریق، پودر، برای محلول 1 گرم / 1 داخل عضلانی؛ داخل وریدی آکورن 01-08-2009 قابل اجرا نیست 
سولفات کاپاستات تزریق، پودر، برای محلول 1 گرم / 2 میلی لیتر داخل عضلانی؛ داخل وریدی الی لیلی و شرکت با مسئولیت محدود 1971-10-01 30/06/2011 - محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی کاپرومایسین سولفات تزریق، پودر، برای محلول 1 گرم / 1 داخل عضلانی؛ داخل وریدی Hisun Pharmaceuticals USA, Inc. 18-10-2018 13-03-2020
شناسه های شیمیایی
- UNII
- 232HYX66HC
- شماره CAS
- 11003-38-6
- کلید InChI
- VCOPTHOUUNAYKQ-WBTCAYNUSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C25H44N14O8.C25H44N14O7/c26-4-1-2-11(27)6-17(41)32-8-14-20(43)35-15(9-34-25(30)47) 21(44)39-18(13-3-5-31-24(29)38-13)23(46)33-7-12(28)19(42)37-16(10-40)22( 45)36-14؛1-11-19(41)36-15(9-32-17(40)7-12(27)3-2-5-26)21(43)37-16(10- 34-25(30)46)22(44)39-18(14-4-6-31-24(29)38-14)23(45)33-8-13(28)20(42)35- 11/h9,11-14,16,18,40H,1-8,10,26-28H2,(H,32,41)(H,33,46)(H,35,43)(H,36, 45)(H,37,42)(H,39,44)(H3,29,31,38)(H3,30,34,47);10-15,18H,2-9,26-28H2,1H3 ,(H,32,40)(H,33,45)(H,35,42)(H,36,41)(H,37,43)(H,39,44)(H3,29,31, 38)(H3,30,34,46)/b15-9+;16-10+/t11-,12-,13+,14-,16-,18-;11-,12-,13-,14 +،15-،18-/m00/s1
- نام IUPAC
-
(3S)-3،6-دیامینو-N-{[(2S،5S،8E،11S،15S)-15-آمینو-11-[(4R)-2-آمینو-3،4،5،6-تتراهیدروپیریمیدین -4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-(hydroxymethyl)-3،6،9،12،16-pentaoxo-1،4،7،10،13-pentaazacyclohexadecan-5-yl] متیل هگزانامید؛ (3S)-3،6-دیامینو-N-{[(2S،5S،8E،11S،15S)-15-آمینو-11-[(4R)-2-آمینو-3،4،5،6-تتراهیدروپیریمیدین -4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-methyl-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-5-yl]methyl}hexanamide
- لبخند می زند
-
[H][C@]1(CCN=C(N)N1)[C@]1([H])NC(=O)\C(NC(=O)[C@H](CNC(= O)C[C@@H](N)CCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CNC1=O)=C/NC( N)=O.[H][C@@]1(CCN=C(N)N1)[C@]1([H])NC(=O)\C(NC(=O)[C@H ](CNC(=O)C[C@@H](N)CCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](N)CNC1=O) =C/NC(N)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 1.48 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP -3.2 ALOGPS logP -11 Chemaxon logS -2.6 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 10.62 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 10.3 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 3 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 14 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 14 Chemaxon مساحت سطح قطبی 378.42 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 19 Chemaxon انکسار 162.2 m 3 ·mol -1 Chemaxon قطبی پذیری 65.97 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 4 Chemaxon فراهمی زیستی 0 Chemaxon قانون پنج خیر Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند آره Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.6871 سد خونی مغزی – 0.9287 Caco-2 نفوذپذیر – 0.6762 سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.8642 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.742 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9864 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.7924 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.6651 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8065 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5716 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9053 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8828 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9196 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.881 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.9435 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9907 تست ایمز غیر سمی AMES 0.6035 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.894 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.991 سمیت حاد موش 2.5199 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.8741 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.671