کانامایسین یک عامل آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است که در درمان عفونت های مختلف ناشی از باکتری های حساس استفاده می شود.
زمینه
کانامایسین (همچنین به عنوان کانامایسین A شناخته می شود) یک آنتی بیوتیک باکتریوسید آمینوگلیکوزید است که به اشکال خوراکی، داخل وریدی و عضلانی موجود است و برای درمان طیف گسترده ای از عفونت ها استفاده می شود. کانامایسین از باکتری Streptomyces kanamyceticus جدا شده و رایج ترین شکل مورد استفاده آن کانامایسین سولفات است.
گروه ها
تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی
ساختار
کانامایسین
- وزن
- میانگین: 484.4986
تک ایزوتوپی: 484.238058014 - فرمول شیمیایی
- C 18 H 36 N 4 O 11
فارماکولوژی
- نشانه
- برای درمان عفونت هایی که یک یا چند مورد زیر پاتوژن های شناخته شده یا مشکوک هستند: E. coli ، گونه های پروتئوس (هر دو ایندول مثبت و ایندول منفی)، E. aerogenes، K. pneumoniae، S. marcescens، و گونه های Acinetobacter . .
فارماکودینامیک
کانامایسین یک آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است. آمینوگلیکوزیدها با اتصال به زیرواحد ریبوزومی باکتریایی 30S کار می کنند و باعث اشتباه خواندن t-RNA می شوند و باکتری را قادر به سنتز پروتئین های حیاتی برای رشد خود نمی کند. آمینوگلیکوزیدها عمدتاً در عفونت‌های مربوط به باکتری‌های هوازی و گرم منفی مانند سودوموناس، اسینتوباکتر و انتروباکتر مفید هستند. علاوه بر این، برخی از مایکوباکتری ها، از جمله باکتری هایی که باعث سل می شوند، به آمینوگلیکوزیدها حساس هستند. عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت را می توان با آمینوگلیکوزیدها نیز درمان کرد، اما انواع دیگر آنتی بیوتیک ها قوی تر هستند و آسیب کمتری به میزبان می زنند. در گذشته آمینوگلیکوزیدها همراه با آنتی بیوتیک های مرتبط با پنی سیلین در عفونت های استرپتوکوک برای اثرات هم افزایی آنها، به ویژه در اندوکاردیت استفاده می شد.
مکانیسم عمل
آمینوگلیکوزیدهایی مانند کانامایسین “به طور برگشت ناپذیر” به پروتئین های زیرواحد 30S و 16S rRNA متصل می شوند. به طور خاص کانامایسین به چهار نوکلئوتید 16S rRNA و یک اسید آمینه واحد از پروتئین S12 متصل می شود. این با محل رمزگشایی در مجاورت نوکلئوتید 1400 در 16S rRNA زیر واحد 30S تداخل دارد. این ناحیه با پایه تاب خورده در آنتی کدون tRNA تعامل دارد. این منجر به تداخل با کمپلکس شروع، خواندن نادرست mRNA می شود، بنابراین اسیدهای آمینه نادرست در پلی پپتید وارد می شوند که منجر به پپتیدهای غیرعملکردی یا سمی و تجزیه پلی زوم ها به مونوزوم های غیرعملکردی می شود.
| هدف | اقدامات | ارگانیسم |
|---|---|---|
| آپروتئین ریبوزومی 30S S12 |
بازدارنده
|
اشریشیا کلی (سویه K12) |
| آRNA ریبوزومی 16S |
بازدارنده
|
باکتری های روده ای و سایر یوباکتری ها |
جذب
کانامایسین پس از تزریق عضلانی به سرعت جذب می شود و حداکثر سطح سرمی معمولاً در عرض یک ساعت به دست می آید. جذب خوراکی و موضعی ضعیف به جز آسیب شدید پوستی.
نیمه عمر
2.5 ساعت
سمیت
سمیت کلیوی خفیف و برگشت پذیر ممکن است در 5 تا 25 درصد بیماران مشاهده شود. آمیکاسین در سلول های لوله های کلیوی پروگزیمال تجمع می یابد. با وجود قرار گرفتن در معرض مداوم دارو، بازسازی سلول های لوله ای رخ می دهد. مسمومیت معمولاً چند روز پس از شروع درمان رخ می دهد. ممکن است سمیت غیر قابل برگشتی ایجاد کند. به نظر می رسد اتوکسوسیتی با قرار گرفتن در معرض تجمعی در طول عمر مرتبط باشد. تجمع دارو در اندولنف و پری لنف گوش داخلی باعث آسیب جبران ناپذیری به سلول های مویی حلزون گوش یا قله آمپولار کریستا در مجموعه دهلیزی می شود. شنوایی با فرکانس بالا ابتدا با پیشرفتی که منجر به از دست دادن شنوایی فرکانس پایین می شود از دست می رود. مسمومیت بیشتر ممکن است منجر به دژنراسیون رتروگراد عصب هشتم جمجمه ای (ویستیبولوکوکلر) شود. سمیت دهلیزی ممکن است باعث سرگیجه، حالت تهوع، استفراغ، سرگیجه و از دست دادن تعادل شود.
مسیرها
| مسیر | دسته بندی |
|---|---|
| مسیر عمل کانامایسین | عمل دارویی |
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI کانامایسین سولفات J80EX28SMQ 25389-94-0 OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N - بین المللی / مارک های دیگر
- Efficin (Lupin) / Kanamytrex (Alcon) / Kancin (Alembic) / Kancin-L (Atlantic) / Winamycin (وینستون)
- محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی کانامایسین تزریق، محلول 333 میلی گرم در 1 میلی لیتر داخل عضلانی؛ داخل وریدی Fresenius Kabi USA, LLC 28/01/2003 18/05/2009 
کانترکس تزریق، محلول 1 گرم / 3 میلی لیتر داخل عضلانی؛ داخل صفاقی؛ داخل وریدی؛ آبیاری؛ تنفسی (استنشاقی) ER Squibb & Sons, LLC 01-01-2005 30/09/2006 - محصولات مخلوط
-
نام عناصر دوز مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی کانسین-ال کانامایسین سولفات (1 گرم) + لیدوکائین هیدروکلراید (20 میلی گرم در میلی لیتر) راه حل 1985/02/14 11-06-2020 
شناسه های شیمیایی
- UNII
- EQK9Q303C5
- شماره CAS
- 59-01-8
- کلید InChI
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16) 29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+، 6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1
- نام IUPAC
-
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-{[(2S,3R,4S) ,5S,6R)-4-آمینو-3,5-دی هیدروکسی-6-(هیدروکسی متیل)اکسان-2-ایل]اکسی}-2-هیدروکسی سیکلوهگزیل]اکسی}اکسان-3،4،5-تریول
- لبخند می زند
-
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@ H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O) [C@@H](O)[C@@H]1O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع logP -6.3 در دسترس نیست - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 92.3 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP -3.1 ALOGPS logP -7.1 Chemaxon logS -0.72 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 12.11 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 9.54 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 4 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 15 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 11 Chemaxon مساحت سطح قطبی 282.61 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 6 Chemaxon انکسار 106.13 m3 · mol -1 Chemaxon قطبی پذیری 47.57 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 3 Chemaxon فراهمی زیستی 0 Chemaxon قانون پنج خیر Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند آره Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان – 0.9351 سد خونی مغزی – 0.9815 Caco-2 نفوذپذیر – 0.7545 سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.5281 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.7592 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.904 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8353 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8325 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8323 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.6719 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9143 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9259 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9317 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.915 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.97 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9261 تست ایمز غیر سمی AMES 0.7406 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.9488 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.849 سمیت حاد موش 1.5431 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9772 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8151
