آمینوسالیسیلیک اسید یک داروی آمینوسالیسیلات است که برای القای بهبودی در کولیت اولسراتیو استفاده می شود.
نام های تجاری
زمینه
یک عامل ضد سل که اغلب همراه با ایزونیازید تجویز می شود. نمک سدیم دارو بهتر از اسید آزاد قابل تحمل است.
ساختار
پاراآمینوسالیسیلیک اسید
- وزن
- میانگین: 153.1354
تک ایزوتوپی: 153.042593095 - فرمول شیمیایی
- C 7 H 7 NO 3
فارماکولوژی
فارماکودینامیکآمینوسالیسیلیک اسید یک عامل ضد مایکوباکتری است که به همراه سایر داروهای ضد سل (اغلب ایزونیازید) برای درمان همه اشکال سل فعال به دلیل سویه های حساس باسیل سل استفاده می شود. دو ملاحظات عمده در فارماکولوژی بالینی آمینوسالیسیلیک اسید، تولید سریع یک متابولیت غیرفعال سمی در شرایط اسیدی و نیمه عمر کوتاه سرمی یک ساعته برای داروی آزاد است. آمینوسالیسیلیک اسید در برابر مایکوباکتریوم توبرکلوزیس باکتریواستاتیک است (از تکثیر باکتری ها بدون از بین بردن آنها جلوگیری می کند). همچنین از شروع مقاومت باکتریایی به استرپتومایسین و ایزونیازید جلوگیری می کند.
مکانیسم عملدو مکانیسم مسئول عمل باکتریواستاتیک اسید آمینوسالیسیلیک در برابر مایکوباکتریوم توبرکلوزیس وجود دارد . در مرحله اول، آمینوسالیسیلیک اسید سنتز فولیک اسید را (بدون تقویت با ترکیبات ضدفولیک) مهار می کند. اتصال پارا آمینو بنزوئیک اسید به پتریدین سنتتاز به عنوان اولین مرحله در سنتز اسید فولیک عمل می کند. اسید آمینوسالیسیلیک به پتریدین سنتتاز با میل ترکیبی بیشتری نسبت به اسید پارا آمینو بنزوئیک متصل می شود و به طور موثر سنتز اسید فولیک را مهار می کند. از آنجایی که باکتری ها قادر به استفاده از منابع خارجی اسید فولیک نیستند، رشد و تکثیر سلولی کند می شود. ثانیاً، آمینوسالیسیلیک اسید ممکن است سنتز جزء دیواره سلولی، مایکوباکتین را مهار کند و در نتیجه جذب آهن توسط M. tuberculosis را کاهش دهد .
| هدف | اقدامات | ارگانیسم |
|---|---|---|
| Uپروستاگلاندین G/H سنتاز 2 |
بازدارنده
|
انسان |
| Uمهارکننده فاکتور هسته ای کاپا-بی کیناز زیر واحد آلفا |
بازدارنده
|
انسان |
| Uآراشیدونات 5-لیپوکسیژناز |
بازدارنده
|
انسان |
| Uگروه IIE فسفولیپاز ترشحی A2 |
ناشناخته
|
انسان |
سمیت
LD 50 = 4 گرم بر کیلوگرم (خوراکی در موش). LD 50 = 3650 میلی گرم بر کیلوگرم (خوراکی در خرگوش)
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI کلسیم آمینوسالیسیلات 73I4QDW01W 133-15-3 XDWVNCOPMIEDJK-UHFFFAOYSA-L آمینوسالیسیلات سدیم بی آب T9ZKL3TNQF 133-10-8 FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M کلسیم آمینوسالیسیلات تری هیدرات 9VF16M7FWU 6059-16-1 IPLQYSPEGHNJCQ-UHFFFAOYSA-L پتاسیم آمینوسالیسیلات 7N21461LKD 133-09-5 PRZJIMSXCLZGLT-UHFFFAOYSA-M سدیم آمینوسالیسیلات دی هیدرات S38B9W6AXW 6018-19-5 GMUQJDAYXZXBOT-UHFFFAOYSA-M - بین المللی / مارک های دیگر
- پامیسیل (پارک دیویس) / رکسیپاس (بریستول-مایرز اسکویب) / رزیپاس (بریستول-مایرز اسکوئیب)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی گرانوپاس گرانول، انتشار با تاخیر 4 گرم دهانی Eurocept International BV 08/09/2016 قابل اجرا نیست 
Nemasol Sodium Tab 500mg تبلت 500 میلی گرم دهانی Icn Pharmaceuticals 1966-12-31 2005/04/26 
- محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی پاسور گرانول، انتشار با تاخیر 4 گرم در 1 دهانی داروسازی ژاکوبوس 1995-02-15 قابل اجرا نیست 
شناسه های شیمیایی
- UNII
- 5B2658E0N2
- شماره CAS
- 65-49-6
- کلید InChI
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
- نام IUPAC
-
4-آمینو-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید
- لبخند می زند
-
NC1=CC(O)=C(C=C1)C(O)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 150.5 دسامبر درجه سانتی گراد PhysProp حلالیت در آب 1690 میلی گرم در لیتر (در دمای 23 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992) logP 0.89 سانگستر (1994) pKa 2.05 (در 25 درجه سانتیگراد) کورتوم، جی و همکاران (1961) - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 11.8 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 0.62 ALOGPS logP 0.83 Chemaxon logS -1.1 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 3.68 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 2.19 Chemaxon بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon مساحت سطح قطبی 83.55 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 1 Chemaxon انکسار 40 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 14.29 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 1 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.9356 سد خونی مغزی – 0.7101 Caco-2 نفوذپذیر – 0.852 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.8405 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9777 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9905 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9337 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8174 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8358 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.7782 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.8645 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8281 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9627 مهارکننده CYP450 2C19 بازدارنده 0.5778 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.7324 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9157 تست ایمز غیر سمی AMES 0.9388 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8045 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر 0.6246 سمیت حاد موش 1.5761 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9689 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9676