فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین است که برای پیشگیری و درمان عفونت های خفیف تا متوسط شدید در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم استفاده می شود.

نام های تجاری قلم VK

نام عمومی فنوکسی متیل پنی سیلین

زمینه

فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک با طیف باریک است که معمولاً به عنوان پنی سیلین V یا پنی سیلین VK نیز شناخته می شود. این یک آنالوگ فنوکسی متیل پنی سیلین G یا بنزیل پنی سیلین است.. فنوکسی متیل پنی سیلین، یک پنی سیلین طبیعی فعال خوراکی، برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G استفاده می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین نیز در برخی موارد به عنوان پیشگیری از ارگانیسم های حساس استفاده می شود. در حالی که هیچ مطالعه اثربخشی بالینی کنترل شده ای انجام نشده است، فنوکسی متیل پنی سیلین توسط انجمن قلب آمریکا و انجمن دندانپزشکی آمریکا برای استفاده به عنوان یک رژیم خوراکی برای پیشگیری از اندوکاردیت باکتریایی در بیماران مبتلا به بیماری قلبی مادرزادی یا روماتیسمی یا سایر دریچه های اکتسابی پیشنهاد شده است. بیماری قلبی زمانی که تحت عمل های دندانپزشکی و جراحی دستگاه تنفسی فوقانی قرار می گیرند، به استثنای کسانی که در معرض خطر ابتلا به اندوکاردیت هستند.

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

فنوکسی متیل پنی‌سیلین (پنی‌سیلین V)

وزن: میانگین: 350.39
تک ایزوتوپی: 350.093642386
فرمول شیمیایی: C ₁₆ H ₁₈ N ₂ O ₅ S

فارماکولوژی

نشانه

برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط شدید ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G با استفاده از مطالعات باکتریولوژیک (از جمله تست های حساسیت) و پاسخ بالینی توصیه می شود.

فنوکسی متیل پنی سیلین ممکن است برای درمان موارد زیر استفاده شود:

عفونت های خفیف تا متوسط دستگاه تنفسی فوقانی، مخملک و اریسیپلای خفیف ناشی از استرپتوکوک بدون باکتریمی
عفونت های خفیف تا متوسط شدید دستگاه تنفسی ناشی از پنوموکوک
عفونت های خفیف پوست و بافت های نرم ناشی از استافیلوکوک حساس به پنی سیلین G
عفونت‌های خفیف تا متوسط شدید اوروفارنکس ناشی از Fusospirochetosis، از جمله ژنژیویت وینسنت و فارنژیت، معمولاً به درمان با پنی سیلین خوراکی پاسخ می‌دهند.

فارماکودینامیک

فنوکسی متیل پنی سیلین علیه میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین با اثرات ضد باکتریایی عمل می کند. این باکتری در مرحله تکثیر فعال خود با تداخل در سنتز پپتیدوگلیکان دیواره سلولی باکتریایی را هدف قرار می دهد. در شرایط آزمایشگاهی ، فنوکسی متیل پنی‌سیلین در برابر استافیلوکوک‌ها (به جز سویه‌های تولیدکننده پنی‌سیلیناز)، استرپتوکوک‌ها (گروه‌های A، C، G، H، L و M)، و پنوموکوک‌ها، و همچنین کورینه‌باکتریوم دیفتری، باسیلوس آنتراسیسیس، اکتینلومی ، فعال است . بوویس ، استرپتوباسیلوس مونیلیفورمیس ، لیستریا مونوسیتوژنز ، لپتوسپیرا ، نایسریا گونوره و ترپونما پالیدوم .

مکانیسم عمل

فنوکسی متیل پنی سیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری که در سنتز و نگهداری دیواره سلولی و همچنین تقسیم سلولی حیاتی هستند، از بیوسنتز برچسب موکوپپتید دیواره سلولی جلوگیری می کند . این مرحله سوم و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مختل می کند. این متعاقباً منجر به لیز سلولی می شود.

هدف	اقدامات	ارگانیسم
آMecA PBP2′ (پروتئین اتصال به پنی سیلین 2′)	بازدارنده	استافیلوکوکوس اورئوس
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A	در دسترس نیست	کلستریدیوم پرفرنجنس (سویه 13 / نوع A)
UD-آلانیل-D-آلانین کربوکسی پپتیداز DacB	در دسترس نیست	اشریشیا کلی (سویه K12)
Uپنی سیلین آسیلاز	در دسترس نیست	لیزینی باسیلوس اسفاریکوس
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1	در دسترس نیست	انسان

جذب

پس از تجویز خوراکی، فنوکسی متیل پنی سیلین به سرعت اما به طور ناقص جذب می شود. فراهمی زیستی فنوکسی متیل پنی سیلین از 25 تا 60 درصد متغیر است. در مقایسه با شکل اسید آزاد دارو، نمک های کلسیم یا پتاسیم فنوکسی متیل پنی سیلین پروفایل جذب بهتری را نشان می دهد. گزارش شده است که حالت ناشتا باعث افزایش جذب دارو می شود. حداکثر غلظت پلاسمایی 200 تا 700 نانوگرم در میلی لیتر در 2 ساعت پس از دوز خوراکی 125 میلی گرم به دست می آید. پس از دوز خوراکی 500 میلی گرم، حداکثر غلظت پلاسمایی 3 تا 5 میکروگرم در میلی لیتر در 30 تا 60 دقیقه پس از مصرف به دست می آید.

حجم توزیع

پس از تزریق داخل وریدی، حجم توزیع در حالت پایدار 35.4 لیتر بود.مقادیر کمی از دارو را می توان در بافت های مختلف یافت، که بیشترین مقدار آن در کلیه ها، با مقادیر کمتر در کبد، پوست و روده ها یافت می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین در مایع مغزی نخاعی یافت شد. فنوکسی متیل پنی سیلین در جفت و شیر مادر قابل تشخیص بود.

اتصال به پروتئین

پس از مصرف خوراکی، حدود 50-80 درصد دارو به پروتئین های پلاسما متصل می شود.

متابولیسم

حدود 70-35 درصد از دوز خوراکی به پنی سیلوئیک اسید، متابولیت غیرفعال، متابولیزه می شود. مقادیر کمی از اسید 6-آمینو پنی سیلانیک در ادرار بیمارانی که پنی سیلین G استفاده می کنند بازیابی شده است. به نظر می رسد درصد کمی از دارو به یک یا چند متابولیت فعال هیدروکسیله می شود که از طریق ادرار نیز دفع می شود.

مسیر حذف

در حالی که دارو به سرعت دفع می شود، تنها 25٪ از کل دوز در ادرار تشخیص داده می شود. دفع کلیوی ممکن است در نوزادان، نوزادان خردسال و بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی به تاخیر بیفتد.

نیمه عمر

پس از مصرف خوراکی، نیمه عمر حدود 30 دقیقه است. در بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی می تواند تا 4 ساعت طول بکشد.

سمیت

LD 50 خوراکی بیش از 1040 میلی گرم بر کیلوگرم در موش ها است. تهوع، استفراغ، زبان مودار سیاه و ناراحتی اپی گاستر از واکنش های رایج به پنی سیلین های خوراکی هستند. در موارد نادر، حساسیت عصبی عضلانی و تشنج ممکن است با آنتی بیوتیک ها مشاهده شود و درمان های حمایتی توصیه می شود و جذب بیشتر دارو باید از طریق استفراغ القایی یا شستشوی معده و به دنبال آن تجویز زغال فعال محدود شود. واکنش‌های حساسیت مفرط شدید، که اغلب منجر به مرگ می‌شود، با درمان‌های پنی سیلین گزارش شده است. اگرچه نشان داده شده است که فنوکسی متیل پنی سیلین در شیر مادر ترشح می شود، استفاده از این دارو در زنان باردار یا شیرده به طور کلی بی خطر تلقی می شود.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی: این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول

جزء	UNII	CAS	کلید INCHI
فنوکسی متیل پنی سیلین بنزاتین	3T4EMH59ZU	5928-84-7	BBTOYUUSUQNIYY-ANPZCEIESA-N
فنوکسی متیل پنی سیلین پتاسیم	146T0TU1JB	132-98-9	HCTVWSOKIJULET-LQDWTQKMSA-M

بین المللی / مارک های دیگر

Apo-Pen-VK / Betapen-VK / Crystapen V / Distaquaine V / Fenospen / Fenoxypen / Ledercillin VK / Oratren / Ospen / Pen-Oral / Pen-V / Pen-Vee / Pen-Vee K / Penicillin VK / Pfizerpen VK / فنوسیلین / روبی سیلین VK / روسیلین / یوتی سیلین VK / V-Cillin / Veetids

نام تجاری محصولات نسخه ای

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
Beepen-VK	تبلت	500 میلی گرم در 1	دهانی	گلاکسو اسمیت کلاین	04/08/2007	06-08-2007
Beepen-VK	پودر، برای محلول	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	گلاکسو اسمیت کلاین	04/08/2007	06-08-2007
Beepen-VK	تبلت	250 میلی گرم در 1	دهانی	گلاکسو اسمیت کلاین	04/08/2007	06-08-2007
Beepen-VK	پودر، برای محلول	250 میلی گرم در 5 میلی لیتر	دهانی	گلاکسو اسمیت کلاین	04/08/2007	06-08-2007
Ledercillin Vk – Tab 400000 Unit	تبلت	400000 واحد / برگه	دهانی	Wyeth Ayerst Canada Inc.	1997-06-13	02-08-2000
Ledercillin Vk – Tab 800000 واحد	تبلت	800000 واحد / برگه	دهانی	Wyeth Ayerst Canada Inc.	27-12-1996	23/04/2001
Ledercillin Vk Tab 400000 واحد	تبلت	250 میلی گرم در برگه	دهانی	شرکت لدرل سیانامید کانادا	1969-12-31	1997-08-14
Ledercillin Vk Tab 800000 واحد	تبلت	500 میلی گرم در برگه	دهانی	شرکت لدرل سیانامید کانادا	1969-12-31	1997-08-14
نادوپن V 200	پودر، برای محلول	40000 واحد در میلی لیتر	دهانی	شرکت لیو	1969-12-31	25/08/2006
Nadopen V 400	پودر، برای محلول	80000 واحد در میلی لیتر	دهانی	شرکت لیو	1972-12-31	25/08/2006

محصولات نسخه عمومی

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
Apo Pen Vk	پودر، برای محلول	300 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	شرکت آپوتکس	1985-12-31	قابل اجرا نیست
Apo Pen Vk	پودر، برای محلول	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	شرکت آپوتکس	1985-12-31	قابل اجرا نیست
Novo-pen Vk Syr 500000/5ml	پودر، برای محلول	300 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	نووفارم لیمیتد	1977-12-31	2018-01-24
Novo-pen-VK 500 Tab	تبلت	500000 واحد	دهانی	نووفارم لیمیتد	1966-12-31	2015-10-26
قرص Nu-pen-VK 300mg	تبلت	300 میلی گرم	دهانی	شرکت نو فارم	1990-12-31	04/09/2012
پنی سیلین V پتاسیم	تبلت	250 میلی گرم در 1	دهانی	راه حل های دارویی AS	30/11/1995	30/06/2017
پنی سیلین V پتاسیم	تبلت	500 میلی گرم در 1	دهانی	پیش بسته مزرعه bryant	30/11/1995	01-10-2012
پنی سیلین V پتاسیم	تبلت	250 میلی گرم در 1	دهانی	بیمارستان اورا مک کنان	30/03/2015	2017/05/24
پنی سیلین V پتاسیم	تبلت	250 میلی گرم در 1	دهانی	RedPharm Drug, Inc.	30/11/1995	قابل اجرا نیست
پنی سیلین V پتاسیم	تبلت	500 میلی گرم در 1	دهانی	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	30/11/1995	2019-10-11

شناسه های شیمیایی

UNII: Z61I075U2W
شماره CAS: 87-08-1
کلید InChI: BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
InChI: InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6- 4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/ m1/s1
نام IUPAC: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
لبخند می زند: [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)COC1=CC=CC=C1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

فرم	مسیر	استحکام – قدرت
پودر، برای محلول	دهانی	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر
پودر، برای محلول	دهانی	300 میلی گرم / 5 میلی لیتر
گرانول	دهانی	125 MG/5ML
پودر، برای محلول	دهانی	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر
پودر، برای محلول	دهانی	250 میلی گرم در 5 میلی لیتر
تبلت	دهانی	250 میلی گرم در 1
تبلت	دهانی	500 میلی گرم در 1
قرص، روکش فیلم	دهانی	708 میلی گرم
شربت	دهانی	300000 iu/5ml
شربت	دهانی

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	<0.1 گرم در 100 میلی لیتر	در دسترس نیست
logP	2.09	HANSCH، C ET AL. (1995)
pKa	2.79	سانگستر (1994)

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	0.454 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	1.78	ALOGPS
logP	0.76	Chemaxon
logS	-2.9	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	3.39	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	-4.9	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	-1	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	5	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	2	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	95.94 Å ²	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	5	Chemaxon
انکسار	85.77 متر ³ · مول ^-1	Chemaxon
قطبی پذیری	34.37 Å ³	Chemaxon
تعداد حلقه ها	3	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	آره	Chemaxon
قانون وبر	خیر	Chemaxon
قانون MDDR مانند	خیر	Chemaxon

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	–	0.9071
سد خونی مغزی	–	1.0
Caco-2 نفوذپذیر	–	0.8957
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	لایه	0.6858
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.9131
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	غیر بازدارنده	0.9726
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.9219
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.8176
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.847
بستر CYP450 3A4	لایه	0.5576
بستر CYP450 1A2	غیر بازدارنده	0.8802
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.8501
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.8725
مهارکننده CYP450 2C19	غیر بازدارنده	0.8361
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.8257
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.8785
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.9132
سرطان زایی	غیر سرطان زا	0.7079
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر نیست	0.9747
سمیت حاد موش	1.8953 LD50، مول بر کیلوگرم	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.9995
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.8344

منبع

Blog

فنوکسی متیل پنی‌سیلین (پنی‌سیلین V)

فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین است که برای پیشگیری و درمان عفونت های خفیف تا متوسط شدید در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم استفاده می شود.