دیمرکاپرول یک عامل کلات کننده است که به عنوان پادزهر برای مسمومیت با آرسنیک، طلا و جیوه و همچنین مسمومیت حاد با سرب در ترکیب با ادتات کلسیم دی سدیم استفاده می شود.

زمینه

دیمرکاپرول یک عامل کیلاتور سنتی است که توسط بیوشیمی‌دانان بریتانیایی در دانشگاه آکسفورد در طول جنگ جهانی دوم توسعه یافت. این به عنوان یک پادزهر آزمایشی علیه گاز سمی مبتنی بر آرسنیک لویزیت ساخته شد. از سال 1949 به طور بالینی در مسمومیت با آرسنیک، کادمیوم و جیوه استفاده می شود. علاوه بر این، در گذشته برای درمان بیماری ویلسون، یک اختلال ژنتیکی که در آن بدن تمایل به حفظ مس دارد، استفاده شده است. دیمرکاپرول دارای پتانسیل سمی است و استفاده از آن ممکن است با عوارض جانبی مختلفی همراه باشد.

ساختار

دیمرکاپرول

وزن

میانگین: 124.225
تک ایزوتوپی: 124.001656258

فرمول شیمیایی

C ₃ H ₈ OS ₂

فارماکولوژی

نشانه

برای درمان مسمومیت با آرسنیک، طلا و جیوه. مصرف همزمان با ادتات کلسیم دی سدیم (DB00974) در مسمومیت حاد با سرب نشان داده می شود.

فارماکودینامیک

دیمرکاپرول به دلیل ماهیت روغنی آن به صورت خوراکی جذب نمی شود و تجویز آن نیاز به تزریق عمیق داخل عضلانی دارد که بسیار دردناک و حساسیت زا است. مشخص شد که این ماده سرب را به مغز بسیج و جابجا می کند و اثرات عصبی آن را افزایش می دهد. علیرغم این واقعیت که دیمرکاپرول باعث افزایش دفع کادمیوم می شود، افزایش مرتبط با غلظت کادمیوم کلیه وجود دارد. به همین دلیل، باید از مصرف دیمرکاپرول در بیماران مبتلا به سمیت کادمیوم اجتناب شود.

مکانیسم عمل

گروه‌های سولفیدریل دیمرکاپرول با برخی فلزات سنگین کمپلکس تشکیل می‌دهند و بنابراین از اتصال فلزی آنزیم‌های حاوی سولفیدریل جلوگیری یا معکوس می‌کنند. این کمپلکس از طریق ادرار دفع می شود.

هدف	اقدامات	ارگانیسم
آآرسنیک	کیلاتور	انسان
آکادمیوم	کیلاتور	انسان
آسیاره تیر	کیلاتور	انسان
Uپروتئین آمیلوئید بتا A4	در دسترس نیست	انسان

جذب

بعد از تزریق داخل عضلانی

مسیر حذف

ادرار

نیمه عمر

این دارو نیمه عمر کوتاهی دارد.

سمیت

LD50 عضلانی در موش ها تقریباً 105 میلی گرم بر کیلوگرم است. داخل صفاقی mg/kg 140. LD80 داخل صفاقی در موش تقریباً 125 میلی گرم بر کیلوگرم است. دیمرکاپرول در آزمایشات حیوانی نشان داده است که رسوب مغزی آرسنیت، ترکیبات آلی جیوه را افزایش می دهد و سمیت کادمیوم و سرب را افزایش می دهد. نشان داده شده است که دیمرکاپرول در مطالعات حیوانی باعث تشنج می شود و همچنین نفروتوکسیک است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

شناسه های شیمیایی

UNII

0CPP32S55X

شماره CAS

59-52-9

کلید InChI

WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H،1-2H2

نام IUPAC

2،3-دی سولفانیل پروپان-1-اول

لبخند می زند

OCC(S)CS

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد)	< 25 درجه سانتی گراد	PhysProp
نقطه جوش (درجه سانتیگراد)	140 درجه سانتی گراد در 4.00E+01 میلی متر جیوه	PhysProp
حلالیت در آب	8.7E+004 mg/L	MERCK INDEX (1996)
pKa	8.62 (در 25 درجه سانتیگراد)	سرجنت، ای پی و دمپسی، بی (1979)

 

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	2.76 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	0.58	ALOGPS
logP	0.21	Chemaxon
logS	-1.6	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	9.58	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	-2.8	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	0	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	1	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	3	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	20.23 Å ​​2	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	2	Chemaxon
انکسار	32.91 m 3 ·mol -1	Chemaxon
قطبی پذیری	12.88 Å 3	Chemaxon
تعداد حلقه ها	0	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	خیر	Chemaxon
قانون وبر	آره	Chemaxon
قانون MDDR مانند	خیر	Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	+	0.922
سد خونی مغزی	+	0.7436
Caco-2 نفوذپذیر	–	0.5646
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	غیر بستر	0.7655
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.9769
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	غیر بازدارنده	0.9838
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.9355
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.8031
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.8659
بستر CYP450 3A4	غیر بستر	0.8388
بستر CYP450 1A2	بازدارنده	0.8792
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.9071
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.9413
مهارکننده CYP450 2C19	غیر بازدارنده	0.9025
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.9674
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.8851
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.837
سرطان زایی	غیر سرطان زا	0.5788
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر	0.6332
سمیت حاد موش	2.6518 LD50، mol/kg	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.9667
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.9257

منبع