اسپکتینومایسین یک آنتی بیوتیک آمینو سیکلیتول است که برای درمان سویه های حساس نایسریا گونوره استفاده می شود.

زمینه

آنتی بیوتیکی که توسط Streptomyces spectabilis تولید می شود. در برابر باکتری های گرم منفی فعال است و برای درمان سوزاک استفاده می شود.

گروه ها

تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی

ساختار

اسپکتینومایسین

وزن

میانگین: 332.3496
تک ایزوتوپی: 332.158351132

فرمول شیمیایی

C ₁₄ H ₂₄ N ₂ O ₇

فارماکولوژی

نشانه

برای استفاده در درمان اورتریت سوزاک حاد و پروکتیت در مردان و سرویسیت سوزاک حاد و پروکتیت در زنان در صورت وجود سویه های حساس نایسریا گونوره .

فارماکودینامیک

اسپکتینومایسین یک آنتی بیوتیک آمینو سیکلیتول است که توسط گونه ای از میکروارگانیسم های خاک به نام S treptomyces spectabilis تولید می شود . مطالعات آزمایشگاهی نشان داده اند که اسپکتینومایسین در برابر اکثر سویه های نایسریا گونوره فعال است (حداقل غلظت مهاری <7.5 تا 20 میکروگرم در میلی لیتر). مطالعات ردپا نشان می دهد که اسپکتینومایسین اثرات منطقه ای بر ساختار ریبوزومی دارد.

مکانیسم عمل

اسپکتینومایسین یک مهارکننده سنتز پروتئین در سلول باکتری است. محل عمل زیرواحد ریبوزومی 30S است. در اثر خود ضد باکتری است.

هدف	اقدامات	ارگانیسم
آپروتئین ریبوزومی 30S S12	بازدارنده	اشریشیا کلی (سویه K12)

جذب

پس از تزریق عضلانی به سرعت و تقریباً به طور کامل جذب می شود.

نیمه عمر

1 تا 3 ساعت در بیماران با عملکرد کلیوی طبیعی و 10 تا 30 ساعت در بیماران با اختلال عملکرد کلیه با کلیرانس کراتینین کمتر از 20 میلی لیتر در دقیقه.

سمیت

سمیت حاد خوراکی (LD ₅₀ ): > 5000 میلی گرم بر کیلوگرم [موش].

مسیرها

مسیر	دسته بندی
مسیر عمل اسپکتینومایسین	عمل دارویی

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

شناسه های شیمیایی

UNII

93AKI1U6QF

شماره CAS

1695-77-8

کلید InChI

UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N

InChI

InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3) 11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13 +،14+/m1/s1

نام IUPAC

(1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4 .0.0^{3،8}]تترادکان-7-ان

لبخند می زند

[H][C@]12O[C@H](C)CC(=O)[C@]1(O)O[C@]1([H])[C@@H](NC) [C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@@]1([H])O2

فرمهای مقدار مصرف

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	به راحتی در آب سرد حل می شود	در دسترس نیست
logP	-2.3	در دسترس نیست
pKa	6.95	MERCK INDEX (1996); pKa1

 

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	150.0 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	-1.4	ALOGPS
logP	-2.2	Chemaxon
logS	-0.35	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	8.53	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	9.23	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	1	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	9	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	5	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	129.51 Å 2	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	2	Chemaxon
انکسار	75.44 متر 3 · مول -1	Chemaxon
قطبی پذیری	33.39 Å 3	Chemaxon
تعداد حلقه ها	3	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	خیر	Chemaxon
قانون وبر	خیر	Chemaxon
قانون MDDR مانند	خیر	Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	–	0.7118
سد خونی مغزی	–	0.9892
نفوذپذیر Caco-2	–	0.6803
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	غیر بستر	0.526
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.6468
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	غیر بازدارنده	0.9228
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.9646
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.7711
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.8496
بستر CYP450 3A4	غیر بستر	0.5056
بستر CYP450 1A2	غیر بازدارنده	0.9045
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.9182
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.923
مهارکننده CYP450 2C19	غیر بازدارنده	0.9025
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.8434
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.9254
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.7167
سرطان زایی	غیر سرطان زا	0.9602
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر نیست	0.983
سمیت حاد موش	1.8538 LD50، مول/کیلوگرم	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.996
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.9493

منبع