اتیونامید یک عامل ضد سل خط دوم است که برای درمان سل در زمانی که سایر درمان ها شکست خورده اند استفاده می شود.
نام های تجاری
زمینه
یک عامل ضد سل خط دوم که سنتز مایکولیک اسید را مهار می کند. همچنین ممکن است برای درمان جذام استفاده شود. (از اسمیت و رینارد، کتاب درسی فارماکولوژی، 1992، ص868)
ساختار
اتیوناماید
- وزن
- میانگین: 166.243
تک ایزوتوپی: 166.05646902 - فرمول شیمیایی
- C 8 H 10 N 2 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای استفاده در درمان سل ریوی و خارج ریوی زمانی که سایر داروهای ضد سل شکست خورده باشند.
فارماکودینامیک
Ethinamate در برابر M. tuberculosis باکتریواستاتیک است . در مطالعه‌ای که مقاومت به اتیونامید را بررسی می‌کرد، اتیونامید خوراکی در ابتدا تعداد ارگانیسم‌های مایکوباکتریوم توبرکلوزیس قابل کشت را از ریه‌های موش‌های آلوده به H37Rv کاهش داد. مقاومت دارویی با ادامه تک‌تراپی با اتیونامید ایجاد شد، اما زمانی که موش‌ها اتیونامید را همراه با استرپتومایسین یا ایزونیازید دریافت کردند، ایجاد نشد.
مکانیسم عمل
بسته به غلظت دارو در محل عفونت و حساسیت ارگانیسم عفونی، اتیونامید ممکن است دارای اثر باکتریواستاتیک یا باکتری کش باشد. اتیونامید، مانند پروتیونامید و پیرازین آمید، یک مشتق اسید نیکوتینیک مربوط به ایزونیازید است. تصور می شود که اتیونامید دستخوش تغییرات درون سلولی می شود و به روشی مشابه ایزونیازید عمل می کند. ایزونیازید از سنتز اسیدهای مایکولئیک، یک جزء ضروری دیواره سلولی باکتری، جلوگیری می کند. به طور خاص ایزونیازید با تشکیل یک ترکیب اضافی کووالانسی با کوفاکتور NAD، InhA، انویل ردوکتاز مایکوباکتریوم توبرکلوزیس را مهار می کند. این ترکیب اضافی INH-NAD است که به عنوان یک مهارکننده رقابتی آهسته و محکم برای InhA عمل می کند.
| هدف | اقدامات | ارگانیسم |
|---|---|---|
| آانویل-[آسیل-حامل-پروتئین] ردوکتاز [NADH] |
بازدارنده
|
مایکوباکتریوم توبرکلوزیس |
| Uکاتالاز پراکسیداز |
دیگر/ناشناخته
|
مایکوباکتریوم توبرکلوزیس |
جذب
اساساً پس از مصرف خوراکی کاملاً جذب می شود و در معرض هیچ متابولیسم قابل توجهی در اولین عبور قرار نمی گیرد. فراهمی زیستی تقریباً 100٪.
حجم توزیع
- 93.5 لیتر [داوطلبان سالم]
اتصال به پروتئین
تقریباً 30٪ به پروتئین ها متصل می شود.
متابولیسم
کبدی و گسترده. به متابولیت فعال سولفوکسید و چندین متابولیت غیرفعال متابولیزه می شود. نشان داده شده است که متابولیت سولفوکسید دارای فعالیت ضد میکروبی در برابر مایکوباکتریوم توبرکلوزیس است .
مسیر حذف
کمتر از 1 درصد از دوز خوراکی به صورت اتیونامید از طریق ادرار دفع می شود. اتیونامید به طور گسترده به متابولیت های فعال و غیر فعال متابولیزه می شود.
نیمه عمر
2 تا 3 ساعت
سمیت
علائم مصرف بیش از حد شامل تشنج، حالت تهوع و استفراغ است.
محصولات
- بین المللی / مارک های دیگر
- اتاتیل (سانوفی) / اتید (لوپین) / اتیوککس (رادیکورا) / اتومید (Vesalius Pharma) / Etionamida (AC Farma) / Eton (Macleods) / Eton (Umeda) / Etyomid (Koçak) / Myobid (Panacea) / Trecator-SC / Tubermin (Meiji Seika Kaisha)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی ترکاتور قرص، روکش فیلم 250 میلی گرم در 1 دهانی Wyeth Pharmaceuticals Llc، یکی از شرکت های تابعه Pfizer Inc. 08/11/2004 قابل اجرا نیست 
شناسه های شیمیایی
- UNII
- OAY8ORS3CQ
- شماره CAS
- 536-33-4
- کلید InChI
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C8H10N2S/c1-2-7-5-6(8(9)11)3-4-10-7/h3-5H,2H2,1H3,(H2,9,11)
- نام IUPAC
-
2-اتیل پیریدین-4-کربوتیوآمید
- لبخند می زند
-
CCC1=NC=CC(=C1)C(N)=S
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 166 Chimie et Atomistique، فرانسه: ثبت اختراع بریتانیا 800250: 20 اوت 1958. حلالیت در آب عملا نامحلول در دسترس نیست logP 0.5 در دسترس نیست - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.839 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 1.88 ALOGPS logP 1.33 Chemaxon logS -2.3 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 11.89 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 5 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 1 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 1 Chemaxon مساحت سطح قطبی 38.91 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 2 Chemaxon انکسار 50.19 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 17.99 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 1 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر آره Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.9797 سد خونی مغزی + 0.9476 Caco-2 نفوذپذیر + 0.6962 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.7714 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9646 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 1.0 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8178 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8459 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.7439 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.8278 بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.9107 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.923 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.7557 تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8337 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.994 سمیت حاد موش 2.1316 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9735 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9115
