داروهای ضد عفونت

گریزئوفولوین

گریزئوفولوین یک عامل ضد قارچی است که برای درمان انواع عفونت‌های کچلی سطحی و عفونت‌های قارچی ناخن‌های دست و پا استفاده می‌شود.

نام های تجاری

گریس-پیگ

زمینه

یک آنتی بیوتیک ضد قارچ. گریزئوفولوین ممکن است برای درمان عفونت کچلی از طریق دهان تجویز شود.

گروه ها

تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دام پزشکی

ساختار

گریزئوفولوین یک عامل ضد قارچی است که برای درمان انواع عفونت‌های کچلی سطحی و عفونت‌های قارچی ناخن‌های دست و پا استفاده می‌شود.

گریزئوفولوین

وزن
میانگین: 352.766
تک ایزوتوپی: 352.071365983
فرمول شیمیایی
17 H 17 ClO 6

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان عفونت های کرم حلقوی پوست، مو و ناخن، یعنی: کچلی، کچلی، کچلی، کچلی، کلاهک گهواره یا سایر بیماری های ناشی از قارچ های Trichophyton یا Microsporum .

فارماکودینامیک

Griseofulvin is a mycotoxic metabolic product of Penicillium spp. It was the first available oral agent for the treatment of dermatophytoses and has now been used for more than forty years. Griseofulvin is fungistatic with in vitro activity against various species of Microsporum Epidermophyton, and Trichophyton. It has no effect on bacteria or on other genera of fungi. Following oral administration, griseofulvin is deposited in the keratin precursor cells and has a greater affinity for diseased tissue. The drug is tightly bound to the new keratin which becomes highly resistant to fungal invasions. Once the keratin-Griseofulvin complex reaches the skin site of action, it binds to fungal microtubules (tubulin) thus altering fungal mitosis.

گریزئوفولوین قارچی است، اما مکانیسم دقیقی که توسط آن رشد درماتوفیت ها را مهار می کند، مشخص نیست. تصور می شود که میتوز سلول های قارچی و سنتز اسید هسته ای را مهار می کند. همچنین با اتصال به توبولین آلفا و بتا به میکروتوبول‌های دوکی و سیتوپلاسمی متصل می‌شود و در عملکرد آن اختلال ایجاد می‌کند. در سلول های انسانی به کراتین متصل می شود، سپس هنگامی که به محل عمل قارچ می رسد، به میکرولوله های قارچی متصل می شود و در نتیجه روند قارچی میتوز را تغییر می دهد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آزنجیره بتا توبولین
بازدارنده
Trichophyton rubrum
Uکراتین، نوع I اسکلت سلولی 12
دیگر/ناشناخته
انسان

جذب

جذب ضعیفی از GI از 25 تا 70 درصد از دوز خوراکی. با مصرف همراه یا بعد از یک وعده غذایی چرب، جذب به طور قابل توجهی افزایش می یابد.

متابولیسم

عمدتاً کبدی با متابولیت های اصلی 6-متیل-گریزئوفولوین و مزدوج گلوکورونید آن است.

نیمه عمر

9-21 ساعت

سمیت

عوارض جانبی جزئی هستند: سردرد، واکنش های گوارشی و فوران های پوستی.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر
کریوسین فاکتور پیچش فولسین (سفارما) فولوسین (شرینگ پلو) گریفولوین (مک نیل) گریساکتین گریسون-250 گریسووین (فوجیساوا) لاموریل (لوونز) لیکودن (سانوفی) پونسیل (تاکدا) اس- Fulvin Spirofulvin Sporostatin (Schering)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی

شناسه های شیمیایی

UNII
32HRV3E3D5
شماره CAS
126-07-8
کلید InChI
DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
InChI
InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14( 18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1
نام IUPAC
(2S,6’R)-7-chloro-2′,4,6-trimethoxy-6′-methyl-3H-spiro[1-benzofuran-2,1′-cyclohexan]-2′-ene-3,4 “-دیونه
لبخند می زند
COC1=CC(OC)=C(Cl)C2=C1C(=O)[C@]1(O2)[C@H](C)CC(=O)C=C1OC

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 220 درجه سانتی گراد PhysProp
حلالیت در آب 8.64 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتی گراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992)
logP 2.18 HANSCH، C ET AL. (1995)
logS -4.61 ADME Research، USCD
نفوذپذیری Caco2 -4.44 ADME Research، USCD

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.0504 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 2.71 ALOGPS
logP 2.17 Chemaxon
logS -3.8 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 19.62 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) -4.3 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 6 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 0 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 71.06 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 3 Chemaxon
انکسار 87.85 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 34.25 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 1.0
سد خونی مغزی + 0.9208
Caco-2 نفوذپذیر + 0.8867
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.612
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I بازدارنده 0.8183
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II بازدارنده 0.5133
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.882
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7921
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.9117
بستر CYP450 3A4 لایه 0.6249
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9046
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026
مهارکننده CYP450 3A4 بازدارنده 0.7043
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری بازدارنده CYP بالا 0.8235
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9133
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8544
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9964
سمیت حاد موش 1.5788 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.938
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8869
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

دو × 2 =