Table of Contents

کلوکساسیلین یک عامل آنتی بیوتیکی است که برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک و پنوموکوک و همچنین عفونت های استافیلوکوک استفاده می شود.

زمینه

یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی پنی سیلین که از مشتقات کلردار اگزاسیلین است .

گروه ها

تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی

ساختار

کلوکساسیلین

وزن: میانگین: 435.881
تک ایزوتوپی: 435.065569098
فرمول شیمیایی: C ₁₉ H ₁₈ ClN ₃ O ₅ S

فارماکولوژی

نشانه: کلوکساسیلین برای درمان عفونت های استرپتوکوک بتا همولیتیک، پنوموکوک و استافیلوکوک (از جمله ارگانیسم های تولید کننده بتالاکتاماز) اندیکاسیون دارد.

فارماکودینامیک

کلوگزاسیلین یک آنتی بیوتیک نیمه مصنوعی در همان کلاس پنی سیلین است. کلوکساسیلین برای استفاده در برابر استافیلوکوک هایی است که بتالاکتاماز تولید می کنند.

مکانیسم عمل

کلوکساسیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBP) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که کلوکساسیلین با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.

هدف	اقدامات	ارگانیسم
آD-alanyl-D-alanine carboxypeptidase DacA	بازدارنده	اشریشیا کلی (سویه K12)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2X	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)

جذب

به خوبی از دستگاه گوارش جذب می شود.

اتصال به پروتئین

کلوکساسیلین تقریباً 94٪ در پلاسما به پروتئین متصل می شود، عمدتاً به آلبومین.

متابولیسم

به نظر می رسد که کلوکساسیلین مانند سایر پنی سیلین ها از طریق شکستن حلقه بتالاکتام متابولیزه می شود و متابولیت اسید پنی سیلوئیک غیرفعال را تشکیل می دهد.

سمیت

_{LD 50} خوراکی در موش و موش 5000 میلی گرم بر کیلوگرم است. LD ₅₀ داخل وریدی در موش 1660 میلی گرم بر کیلوگرم است. علائم مصرف بیش از حد عبارتند از خس خس سینه، سفتی در قفسه سینه، تب، خارش، سرفه بد، رنگ پوست آبی، گرفتگی، و تورم صورت، لب ها، زبان یا گلو.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی: این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول

جزء	UNII	CAS	کلید INCHI
کلوکساسیلین بنزاتین	AC79L7PV2G	23736-58-5	COCFKSXGORCFOW-VZHMHXRYSA-N
کلوکساسیلین سدیم	MWQ645MKMF	642-78-4	SCLZRKVZRBKZCR-SLINCCQESA-M
کلوکساسیلین سدیم هیدرات	65LCB00B4Y	7081-44-9	KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

بین المللی / مارک های دیگر

Aclox (Southsourne) / Apo-Cloxi (Apotex) / Auropen Inj. (سیرین) / کلوکساسیل (سایف) / کلوکسام (ماکرو فار) / اوربنین (گلاکسو اسمیت کلاین) / واکلوکس (آتلانتیک) / وامکلوکسیل (وامسلر)

نام تجاری محصولات نسخه ای

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
کلوکساسیلین	کپسول	500 میلی گرم	دهانی	Pro Doc Limitee	1994-12-31	15/07/2013
کلوکساسیلین برای تزریق	پودر، برای محلول	1 گرم / ویال	داخل وریدی	Sterimax Inc	2011-07-28	قابل اجرا نیست
کلوکساسیلین برای تزریق	پودر، برای محلول	10 گرم در ویال	داخل وریدی	Sterimax Inc	03/04/2013	قابل اجرا نیست
کلوکساسیلین برای تزریق	پودر، برای محلول	500 میلی گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Sterimax Inc	2011-09-14	قابل اجرا نیست
کلوکساسیلین برای تزریق	پودر، برای محلول	2 گرم / ویال	داخل وریدی	Sterimax Inc	2011-07-28	قابل اجرا نیست
کلوکساسیلین سدیم برای تزریق	پودر، برای محلول	500 میلی گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	TEVA Canada Limited	1992-12-31	01-12-2017
کلوکساسیلین سدیم برای تزریق	پودر، برای محلول	2 گرم / ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	TEVA Canada Limited	1992-12-31	01-12-2017
کلوکساسیلین سدیم برای تزریق	پودر، برای محلول	1 گرم / ویال	داخل وریدی	TEVA Canada Limited	1992-12-31	01-12-2017
کلوکساسیلین سدیم استریل اینج 250 میلی گرم در ویال	مایع	250 میلی گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	نووفارم لیمیتد	1992-12-31	10/08/2005
کلاهک کلوکساسیلین-250	کپسول	250 میلی گرم در درب	دهانی	Pro Doc Limitee	1994-12-31	23/07/2009

محصولات نسخه عمومی

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
درپوش آپو کلکسی 250 میلی گرم	کپسول	250 میلی گرم	دهانی	شرکت آپوتکس	1984-12-31	قابل اجرا نیست
کلاهک آپو کلکسی 500 میلی گرم	کپسول	500 میلی گرم	دهانی	شرکت آپوتکس	1984-12-31	قابل اجرا نیست
Apo Cloxi for Oral Soln 125mg/5ml	پودر، برای محلول	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	شرکت آپوتکس	1985-12-31	03/12/2019
جامپ کلوکساسیلین	کپسول	500 میلی گرم	دهانی	شرکت داروسازی جامپ	17-02-2022	قابل اجرا نیست
جامپ کلوکساسیلین	کپسول	250 میلی گرم	دهانی	شرکت داروسازی جامپ	17-02-2022	قابل اجرا نیست
کپسول Nu-cloxi 250 میلی گرم	کپسول	250 میلی گرم	دهانی	شرکت نو فارم	1990-12-31	04/09/2012
کپسول Nu-cloxi 500 میلی گرم	کپسول	500 میلی گرم	دهانی	شرکت نو فارم	1990-12-31	04/09/2012
محلول Nu-cloxi 125mg/5ml	پودر، برای محلول	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	شرکت نو فارم	1990-12-31	04/09/2012
کپسول ریوا کلوکساسیلین 250 میلی گرم	کپسول	250 میلی گرم در درب	دهانی	Laboratoire Riva Inc	1999-11-19	2003/07/28
کپسول ریوا کلوکساسیلین 500 میلی گرم	کپسول	500 میلی گرم در درب	دهانی	Laboratoire Riva Inc	1999-11-19	2003/07/28

محصولات بدون نسخه

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
คล็อกซาติน ดรายไซรับ	پودر، برای تعلیق	125 میلی گرم / 5 میلی لیتر	دهانی	‎ ‌	09-02-1998	قابل اجرا نیست

شناسه های شیمیایی

UNII: O6X5QGC2VB
شماره CAS: 61-72-3
کلید InChI: LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
InChI: InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23- 14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27) /t13-,14+,17-/m1/s1
نام IUPAC: (2S,5R,6R)-6-[3-(2-کلروفنیل)-5-متیل-1،2-اگزازول-4-آمیدو]-3،3-دی متیل-7-oxo-4-thia-1- آزابی سیکلو [3.2.0] هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
لبخند می زند: [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC= C1Cl)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

فرم	مسیر	استحکام – قدرت
پودر، برای تعلیق	دهانی	250 میلی گرم / 5 میلی لیتر
پودر، برای محلول	داخل وریدی	10 گرم در ویال
پودر، برای محلول	داخل وریدی	2 گرم / ویال
تزریق، پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	500 میلی گرم
پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	500 میلی گرم در ویال
پودر، برای محلول	داخل وریدی	1 گرم / ویال
مایع	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	250 میلی گرم در ویال
شربت
پودر، برای تعلیق	دهانی
کپسول	دهانی

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
logP	2.48	سانگستر (1994)
pKa	2.78	سانگستر (1994)

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	0.0532 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	2.61	ALOGPS
logP	2.3	Chemaxon
logS	-3.9	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	3.75	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	-0.41	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	-1	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	5	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	2	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	112.74 Å ²	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	4	Chemaxon
انکسار	106.64 متر ³ · مول ^-1	Chemaxon
قطبی پذیری	41.64 Å ³	Chemaxon
تعداد حلقه ها	4	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	آره	Chemaxon
قانون وبر	خیر	Chemaxon
قانون MDDR مانند	خیر	Chemaxon

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	+	0.8368
سد خونی مغزی	–	0.9903
Caco-2 نفوذپذیر	–	0.8957
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	غیر بستر	0.6204
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.8951
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	غیر بازدارنده	0.9204
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.9629
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.8262
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.905
بستر CYP450 3A4	لایه	0.5977
بستر CYP450 1A2	بازدارنده	0.8592
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.891
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.918
مهارکننده CYP450 2C19	غیر بازدارنده	0.8832
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.819
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.9186
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.6979
سرطان زایی	مواد سرطان زا	0.5672
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر نیست	1.0
سمیت حاد موش	1.9946 LD50، مول/کیلوگرم	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.9996
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.8486