کلرامفنیکل یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع است که در برابر انواع عفونت های باکتریایی حساس و جدی موثر است، اما به دلیل خطر بالای سمیت مغز استخوان، اغلب مورد استفاده قرار نمی گیرد.

نام های تجاری

زمینه

یک آنتی بیوتیک برای اولین بار در سال 1947 از کشت های Streptomyces venequelae جدا شد اما اکنون به صورت مصنوعی تولید می شود. ساختار نسبتاً ساده ای دارد و اولین آنتی بیوتیک وسیع الطیف بود که کشف شد. این دارو با تداخل در سنتز پروتئین باکتریایی عمل می کند و عمدتاً باکتریواستاتیک است. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 29th, p106)

FDA تمام محصولات دارویی خوراکی حاوی کلرامفنیکل را به دلیل خطر بالای کم خونی آپلاستیک کشنده مرتبط با این روش تجویز، لغو کرده است.

گروه ها

تایید شده، تایید دامپزشکی، پس گرفته شده است.

ساختار

کلرامفنیکل

وزن

میانگین: 323.129
تک ایزوتوپی: 322.012326918

فرمول شیمیایی

C ₁₁ H ₁₂ Cl ₂ N ₂ O ₅

فارماکولوژی

نشانه

در درمان وبا استفاده می شود، زیرا ویبریوها را از بین می برد و اسهال را کاهش می دهد. در برابر ویبریوهای مقاوم به تتراسایکلین موثر است. همچنین در قطره یا پماد چشم برای درمان ملتحمه باکتریایی استفاده می شود.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر

بروکلر (Sanofi-Aventis) / Chloramex (Actavis) / Chlorocid (Egyt) / Chlorocol / Chlorsig (Sigma) / Fenicol (Alcon) / Globenicol / Halomycetin (Wabosan) / Oleomycetin / Sificetina (SIFI)

نام تجاری محصولات نسخه ای

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی
Cebenicol Oph Liq 0.4%	مایع	.4 درصد	چشم پزشکی	Chauvin Pharma Inc.	1992-12-31
کلرامفنیکل	راه حل	0.5٪	چشم پزشکی	شرکت Pharma Stulln	1994-12-31
کلرامفنیکل	پماد	1% وزنی	چشم پزشکی؛ موضوعی	شرکت Pharma Stulln	1994-12-31
کلرومیستین	پماد	10 میلی گرم / 1 گرم	چشم پزشکی	پارک دیویس	08-10-2006
Chloromycetin Oph Ont 1%	پماد	1%	چشم پزشکی	بخش پارک دیویس، شرکت وارنر لامبرت کانادا	1951-12-31
کلرومیستین اوف سولن 0.5%	مایع	0.5٪	چشم پزشکی	بخش پارک دیویس، شرکت وارنر لامبرت کانادا	1971-12-31
کلرومیستین اوتیک	محلول / قطره	5 میلی گرم / 1 میلی لیتر	گوش (گوشی)	Monarch Pharmaceuticals, Inc.	30-03-1953
کلروپتیک Dps 0.5%	محلول / قطره	0.5٪	چشم پزشکی	آلرگان	1963-12-31
Chloroptic Oph Ont 1%	پماد	10 میلی گرم در گرم	چشم پزشکی	آلرگان	1988-12-31
اکونوکلر	راه حل	5 میلی گرم / 1 میلی لیتر	چشم پزشکی	ALCON LABORATORIES, Inc.	12/09/2006

محصولات نسخه عمومی

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
Novo-chlorocap Cap 250mg	کپسول	250 میلی گرم در درب	دهانی	نووفارم لیمیتد	1966-12-31	10/08/2005
اودان-کلرامفنیکل	پماد	10 میلی گرم در گرم	چشم پزشکی	آزمایشگاه اودان با مسئولیت محدود	1992-12-31	قابل اجرا نیست
اودان-کلرامفنیکل	مایع	0.5 میلی گرم در میلی لیتر	چشم پزشکی	آزمایشگاه اودان با مسئولیت محدود	1985-12-31	قابل اجرا نیست
PMS-کلرامفنیکل Ophthalmic Soln 0.5%	محلول / قطره	0.5٪	چشم پزشکی	شرکت داروسازی	1992-12-31	2016-10-28

محصولات بدون نسخه

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
پماد چشمی OPTIVIS	پماد	1 % w/w	چشم پزشکی	‎	04-04-2004	قابل اجرا نیست
پماد چشمی وانافن	پماد	1 % w/w	چشم پزشکی	‎	08-06-1986	قابل اجرا نیست
قطره چشمی VENAFEN-S	مایع	5 میلی گرم در 1 میلی لیتر	چشم پزشکی	‎	06/02/1985	قابل اجرا نیست
ขี้ผึ้ง ยูนีซัน	پماد	1 % w/w	موضوعی	บริษัท ยูนีซัน จำกัด	1985-06-18	قابل اجرا نیست
ขี้ผึ้งโคลฟามีน ใส่แผล	پماد	1 % w/w	موضوعی	บริษัท แลชแมน จำกัด จำกัด	1987-03-17	قابل اجرا نیست
คลอรอฟ ยาหยอดตา	مایع	5 میلی گرم در 1 میلی لیتر	چشم پزشکی	บริษัท แสงไทยกำปะนี จำกัด	23/08/1985	قابل اجرا نیست
คลอร์ – ไพแร็ด	پماد	1 % w/w	موضوعی	บริษัท สหการโอสถ (1996) จำกัด จำกัด	07/11/1996	قابل اجرا نیست
คลออ๊อฟ ขี้ผึ้งป้ายตา	پماد	1 % w/w	چشم پزشکی	บริษัท แสงไทยกำปะนี จำกัด	29/01/1985	قابل اجرا نیست
คลอแรม ออยต์เมนท์	پماد	1 % w/w	موضوعی	บริษัท สหแพทย์เภสัช จำกัด	27/05/1986	قابل اجرا نیست
พิซาลิน ออยเมนท์	پماد	1 % w/w	موضوعی	บริษัท 2 เอ็ม.(เมด-เมเกอร์) จำกัด จำกม	28-06-1988	قابل اجرا نیست

محصولات مخلوط

نام	عناصر	دوز	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
Actinac Pwr	کلرامفنیکل (40 میلی گرم در گرم) + آلانتوئین (24 میلی گرم در گرم) + هیدروکورتیزون استات (40 میلی گرم در گرم) + نیکوباکسیل (24 میلی گرم در گرم) + اکتاسولفور (320 میلی گرم در گرم)	پودر	موضوعی	شرکت روسل کانادا	1978-12-31	09-09-1996
Actinac Pws	کلرامفنیکل (40 میلی گرم در گرم) + آلانتوئین (24 میلی گرم در گرم) + هیدروکورتیزون استات (40 میلی گرم در گرم) + نیکوباکسیل (24 میلی گرم در گرم) + اکتاسولفور (320 میلی گرم در گرم)	پودر، برای محلول	موضوعی	Hoechst Roussel Canada Inc.	1994-12-31	2001-07-20
Ophthocort Ont	کلرامفنیکل (10 میلی گرم در گرم) + هیدروکورتیزون استات (5 میلی گرم در گرم) + پلی میکسین B سولفات (5000 واحد در گرم)	پماد	چشم پزشکی	بخش پارک دیویس، شرکت وارنر لامبرت کانادا	1958-12-31	07-04-1998
پنتامایستین/hc	کلرامفنیکل (10 میلی گرم در گرم) + هیدروکورتیزون استات (10 میلی گرم در گرم)	پماد	گوش (اوتیک)؛ چشم پزشکی	Sandoz Canada Incorporated	1992-12-31	01-08-2019
پنتامایستین/hc	کلرامفنیکل (2 میلی گرم در میلی لیتر) + هیدروکورتیزون استات (10 میلی گرم در میلی لیتر)	تعلیق	گوش (اوتیک)؛ چشم پزشکی	Sandoz Canada Incorporated	1992-12-31	01-08-2019
پماد Sopamycetin/hc	کلرامفنیکل (10 میلی گرم در گرم) + هیدروکورتیزون استات (10 میلی گرم در گرم)	پماد	گوش (اوتیک)؛ چشم پزشکی	Laboratoires آزمایشگاه چارتون	1992-12-31	1999-01-16
Sopamycetin/hc Ont	کلرامفنیکل (.2%) + هیدروکورتیزون استات (1%)	پماد	گوش (اوتیک)؛ چشم پزشکی	Laboratoires آزمایشگاه چارتون	1988-12-31	1999-01-16
Sopamycetin/hc Susp	کلرامفنیکل (.2%) + هیدروکورتیزون استات (1%)	محلول / قطره	چشم پزشکی	Laboratoires آزمایشگاه چارتون	1988-12-31	1999-01-16
คลอแรมเฟนิคอล เอ.เอ็น.บี. 250 لیوان.	کلرامفنیکل (250 MG/2ML) + لیدوکائین (30MG/2ML)	راه حل		บริษัท เอ.เอ็น.บี.ลาบอราตอรี่ (อำนวยย ัด จำกัด	07-12-1985	قابل اجرا نیست
คอร์ทิคอร์ท-ซี	کلرامفنیکل (10 MG/1G) + هیدروکورتیزون (10 MG/1G)	کرم رنگ		‎ ‌	06-06-1997	قابل اجرا نیست

شناسه های شیمیایی

UNII

66974FR9Q1

شماره CAS

56-75-7

کلید InChI

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

InChI

InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1- 4،8-10،16-17H،5H2،(H،14،18)/t8-،9-/m1/s1

نام IUPAC

2،2-دی کلرو-N-[(1R،2R)-1،3-دی هیدروکسی-1-(4-نیتروفنیل)پروپان-2-ایل]استامید

لبخند می زند

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد)	171	بارتز، QR؛ ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,871; 4 اکتبر 1949; به Parke, Davis & Company Crooks, HM, Jr., Rebstock, MC, Controulis, J. and Bartz, QR اختصاص داده شده است. ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,884; 4 اکتبر 1949; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است. ارلیش، جی.، اسمیت، RM و پنر، MA; ثبت اختراع ایالات متحده 2,483,892; 4 اکتبر 1949; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است. کارارا، جی. ثبت اختراع ایالات متحده 2,776,312; 1 ژانویه 1957 Slack, R.; ثبت اختراع ایالات متحده 2,786,870; 5 اسفند 57; به پارک، دیویس و شرکت اختصاص داده شده است.
حلالیت در آب	2500 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتیگراد)	MERCK INDEX (2001)
logP	1.14	HANSCH، C ET AL. (1995)
logS	-2.11	ADME Research، USCD
نفوذپذیری Caco2	-4.69	ADME Research، USCD

 

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	0.461 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	1.15	ALOGPS
logP	0.88	Chemaxon
logS	-2.8	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	8.69	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	-2.8	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	0	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	5	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	3	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	112.7 Å 2	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	6	Chemaxon
انکسار	72.2 m3 · mol -1	Chemaxon
قطبی پذیری	28.13 Å 3	Chemaxon
تعداد حلقه ها	1	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	آره	Chemaxon
قانون وبر	خیر	Chemaxon
قانون MDDR مانند	خیر	Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	+	0.9157
سد خونی مغزی	+	0.9366
نفوذپذیر Caco-2	+	0.7367
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	غیر بستر	0.7305
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.9216
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	غیر بازدارنده	0.8822
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.9477
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.7775
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.8934
بستر CYP450 3A4	غیر بستر	0.5936
بستر CYP450 1A2	غیر بازدارنده	0.9046
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.9071
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.9231
مهارکننده CYP450 2C19	بازدارنده	0.8994
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.8309
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.8682
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.9133
سرطان زایی	غیر سرطان زا	0.5483
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر	0.5053
سمیت حاد موش	2.2247 LD50، mol/kg	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.9658
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.8764

منبع