داروهای ضد عفونت

کانامایسین

کانامایسین یک عامل آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است که در درمان عفونت های مختلف ناشی از باکتری های حساس استفاده می شود.

زمینه

کانامایسین (همچنین به عنوان کانامایسین A شناخته می شود) یک آنتی بیوتیک باکتریوسید آمینوگلیکوزید است که به اشکال خوراکی، داخل وریدی و عضلانی موجود است و برای درمان طیف گسترده ای از عفونت ها استفاده می شود. کانامایسین از باکتری Streptomyces kanamyceticus جدا شده و رایج ترین شکل مورد استفاده آن کانامایسین سولفات است.

گروه ها

تایید شده، تحقیقاتی، مورد تایید دامپزشکی

ساختار

کانامایسین یک عامل آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است که در درمان عفونت های مختلف ناشی از باکتری های حساس استفاده می شود.

کانامایسین

وزن
میانگین: 484.4986
تک ایزوتوپی: 484.238058014
فرمول شیمیایی
18 H 36 N 4 O 11

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان عفونت هایی که یک یا چند مورد زیر پاتوژن های شناخته شده یا مشکوک هستند: E. coli ، گونه های پروتئوس (هر دو ایندول مثبت و ایندول منفی)، E. aerogenes، K. pneumoniae، S. marcescens، و گونه های Acinetobacter . .

فارماکودینامیک

کانامایسین یک آنتی بیوتیک آمینوگلیکوزید است. آمینوگلیکوزیدها با اتصال به زیرواحد ریبوزومی باکتریایی 30S کار می کنند و باعث اشتباه خواندن t-RNA می شوند و باکتری را قادر به سنتز پروتئین های حیاتی برای رشد خود نمی کند. آمینوگلیکوزیدها عمدتاً در عفونت‌های مربوط به باکتری‌های هوازی و گرم منفی مانند سودوموناس، اسینتوباکتر و انتروباکتر مفید هستند. علاوه بر این، برخی از مایکوباکتری ها، از جمله باکتری هایی که باعث سل می شوند، به آمینوگلیکوزیدها حساس هستند. عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت را می توان با آمینوگلیکوزیدها نیز درمان کرد، اما انواع دیگر آنتی بیوتیک ها قوی تر هستند و آسیب کمتری به میزبان می زنند. در گذشته آمینوگلیکوزیدها همراه با آنتی بیوتیک های مرتبط با پنی سیلین در عفونت های استرپتوکوک برای اثرات هم افزایی آنها، به ویژه در اندوکاردیت استفاده می شد.

مکانیسم عمل

آمینوگلیکوزیدهایی مانند کانامایسین “به طور برگشت ناپذیر” به پروتئین های زیرواحد 30S و 16S rRNA متصل می شوند. به طور خاص کانامایسین به چهار نوکلئوتید 16S rRNA و یک اسید آمینه واحد از پروتئین S12 متصل می شود. این با محل رمزگشایی در مجاورت نوکلئوتید 1400 در 16S rRNA زیر واحد 30S تداخل دارد. این ناحیه با پایه تاب خورده در آنتی کدون tRNA تعامل دارد. این منجر به تداخل با کمپلکس شروع، خواندن نادرست mRNA می شود، بنابراین اسیدهای آمینه نادرست در پلی پپتید وارد می شوند که منجر به پپتیدهای غیرعملکردی یا سمی و تجزیه پلی زوم ها به مونوزوم های غیرعملکردی می شود.

هدف اقدامات ارگانیسم
آپروتئین ریبوزومی 30S S12
بازدارنده
اشریشیا کلی (سویه K12)
آRNA ریبوزومی 16S
بازدارنده
باکتری های روده ای و سایر یوباکتری ها

جذب

کانامایسین پس از تزریق عضلانی به سرعت جذب می شود و حداکثر سطح سرمی معمولاً در عرض یک ساعت به دست می آید. جذب خوراکی و موضعی ضعیف به جز آسیب شدید پوستی.

نیمه عمر

2.5 ساعت

سمیت

سمیت کلیوی خفیف و برگشت پذیر ممکن است در 5 تا 25 درصد بیماران مشاهده شود. آمیکاسین در سلول های لوله های کلیوی پروگزیمال تجمع می یابد. با وجود قرار گرفتن در معرض مداوم دارو، بازسازی سلول های لوله ای رخ می دهد. مسمومیت معمولاً چند روز پس از شروع درمان رخ می دهد. ممکن است سمیت غیر قابل برگشتی ایجاد کند. به نظر می رسد اتوکسوسیتی با قرار گرفتن در معرض تجمعی در طول عمر مرتبط باشد. تجمع دارو در اندولنف و پری لنف گوش داخلی باعث آسیب جبران ناپذیری به سلول های مویی حلزون گوش یا قله آمپولار کریستا در مجموعه دهلیزی می شود. شنوایی با فرکانس بالا ابتدا با پیشرفتی که منجر به از دست دادن شنوایی فرکانس پایین می شود از دست می رود. مسمومیت بیشتر ممکن است منجر به دژنراسیون رتروگراد عصب هشتم جمجمه ای (ویستیبولوکوکلر) شود. سمیت دهلیزی ممکن است باعث سرگیجه، حالت تهوع، استفراغ، سرگیجه و از دست دادن تعادل شود.

مسیرها

مسیر دسته بندی
مسیر عمل کانامایسین عمل دارویی

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
کانامایسین سولفات J80EX28SMQ 25389-94-0 OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

 

بین المللی / مارک های دیگر
Efficin (Lupin) Kanamytrex (Alcon) Kancin (Alembic) Kancin-L (Atlantic) Winamycin (وینستون)
محصولات نسخه عمومی
محصولات مخلوط

شناسه های شیمیایی

UNII
EQK9Q303C5
شماره CAS
59-01-8
کلید InChI
SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N
InChI
InChI=1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16) 29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+، 6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1
نام IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-{[(2S,3R,4S) ,5S,6R)-4-آمینو-3,5-دی هیدروکسی-6-(هیدروکسی متیل)اکسان-2-ایل]اکسی}-2-هیدروکسی سیکلوهگزیل]اکسی}اکسان-3،4،5-تریول
لبخند می زند
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@ H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O) [C@@H](O)[C@@H]1O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
logP -6.3 در دسترس نیست

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 92.3 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP -3.1 ALOGPS
logP -7.1 Chemaxon
logS -0.72 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 12.11 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 9.54 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 4 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 15 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 11 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 282.61 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 6 Chemaxon
انکسار 106.13 m3 · mol -1 Chemaxon
قطبی پذیری 47.57 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 0 Chemaxon
قانون پنج خیر Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند آره Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.9351
سد خونی مغزی 0.9815
Caco-2 نفوذپذیر 0.7545
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.5281
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.7592
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.904
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8353
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8325
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8323
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.6719
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9143
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9259
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9317
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.915
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.97
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9261
تست ایمز غیر سمی AMES 0.7406
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.9488
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.849
سمیت حاد موش 1.5431 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9772
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8151
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

3 + 4 =