پنیسیلامین یک شلاتور است که برای درمان بیماری ویلسون، سیستینوری و آرتریت روماتوئید استفاده میشود.
زمینه
پنیسیلامین دارویی از دسته شلاتورها است. شکل دارویی آن D-penicillamine است، زیرا L-penicillamine سمی است (عمل پیریدوکسین را مهار می کند). این یک متابولیت آلفا اسید آمینه پنی سیلین است، اگرچه خاصیت آنتی بیوتیکی ندارد.
ساختار
پنی سیلامین
- وزن
- میانگین: 149.211
تک ایزوتوپی: 149.051049291 - فرمول شیمیایی
- C 5 H 11 NO 2 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای درمان بیماری ویلسون، سیستینوری و آرتریت روماتوئید فعال.
- فارماکودینامیک
- پنیسیلامین یک عامل کیلکننده است که در درمان بیماری ویلسون استفاده میشود. همچنین برای کاهش دفع سیستین در سیستینوری و درمان بیماران مبتلا به آرتریت روماتوئید شدید و فعال که به درمان های معمولی پاسخ نمی دهند، استفاده می شود. پنی سیلامین به عنوان نوعی از سرکوب سیستم ایمنی برای درمان آرتریت روماتوئید استفاده می شود. پنیسیلامین ماکروفاژها را مهار میکند، IL-1 و تعداد لنفوسیتهای T را کاهش میدهد و از پیوند متقابل کلاژن جلوگیری میکند. در بیماری ویلسون، مس را میبندد و اجازه میدهد از طریق ادرار دفع شود.
- مکانیسم عمل
- پنی سیلامین یک عامل کیلیت است که برای حذف مس اضافی در بیماران مبتلا به بیماری ویلسون توصیه می شود. از مطالعات آزمایشگاهی که نشان میدهد یک اتم مس با دو مولکول پنیسیلامین ترکیب میشود. پنی سیلامین همچنین باعث کاهش دفع اضافی سیستین در سیستینوری می شود. این کار، حداقل تا حدی، با تبادل دی سولفید بین پنیسیلامین و سیستین انجام میشود، که منجر به تشکیل دی سولفید پنیسیلامین-سیستئین میشود، مادهای که بسیار محلولتر از سیستین است و به آسانی دفع میشود. پنیسیلامین با تشکیل پیوندهای متقابل بین مولکولهای تروپوکلاژن تداخل میکند و وقتی تازه تشکیل میشوند، آنها را میشکافد. مکانیسم اثر پنیسیلامین در آرتریت روماتوئید ناشناخته است، اگرچه به نظر میرسد که فعالیت بیماری را سرکوب میکند. برخلاف داروهای سرکوب کننده ایمنی سیتوتوکسیک، پنیسیلامین بهطور قابلتوجهی فاکتور روماتوئید IgM را کاهش میدهد، اما کاهش معنیداری در سطوح مطلق ایمونوگلوبولینهای سرم ایجاد نمیکند. همچنین برخلاف سرکوبکنندههای ایمنی سیتوتوکسیک که روی هر دو اثر میگذارند، پنیسیلامین در شرایط آزمایشگاهی فعالیت سلولهای T را کاهش میدهد اما فعالیت سلولهای B را کاهش نمیدهد.
هدف اقدامات ارگانیسم آفلز مس کیلاتورانسان - جذب
- به سرعت اما ناقص
- اتصال به پروتئین
- بیش از 80% (به پروتئین های پلاسما متصل می شود)
- متابولیسم
- کبدی
- مسیر حذف
- دفع عمدتاً کلیوی و عمدتاً به صورت دی سولفید است.
- نیمه عمر
- 1 ساعت
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- بین المللی / مارک های دیگر
- آتامیر (ساندوز)
- نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی کوپرومین کپسول 125 میلی گرم دهانی مرک با مسئولیت محدود 1980-12-31 18/06/2005 
کوپرومین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Bausch Health US, LLC 1970-12-04 قابل اجرا نیست 
کوپرومین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Merck Sharp & Dohme Limited 1970-12-04 31/05/2009 کوپرومین کپسول 250 میلی گرم دهانی Bausch Health، Canada Inc. 1964-12-31 قابل اجرا نیست کوپرومین کپسول 125 میلی گرم در 1 دهانی Merck Sharp & Dohme Limited 1970-12-04 31/05/2009 دی پنامین تبلت 125 میلی گرم در 1 دهانی شرکت داروسازی میلان 2018-11-15 30-06-2020 وابسته شود تبلت 250 میلی گرم در 1 دهانی داروسازی MEDA 30-11-1978 قابل اجرا نیست Depen Tab 250mg تبلت 250 میلی گرم دهانی شرکت کارتر هورنر 1981-12-31 19/08/2003 - محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی پنیسیلامین تبلت 250 میلی گرم در 1 دهانی Lupin Pharmaceuticals, Inc. 01-03-2021 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی شرکت داروسازی برکنریج 2021-11-12 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی شرکت داروسازی گرانول 2020-12-21 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Oceanside Pharmaceuticals 1970-12-04 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Actavis Pharma, Inc. 2019-06-25 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی شرکت آپوتکس 26-06-2020 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی حرفه ای Rx LP 2020-12-21 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول، روکش ژلاتین 250 میلی گرم در 1 دهانی آزمایشگاه های دکتر ردی 04-08-2020 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Par Pharmaceutical, Inc. 08-01-2020 قابل اجرا نیست پنیسیلامین کپسول 250 میلی گرم در 1 دهانی Navinta Llc 01-01-2022 قابل اجرا نیست - تایید نشده / محصولات دیگر
-
نام عناصر دوز مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی دی پنامین پنیسیلامین (125 میلیگرم/1) تبلت دهانی شرکت داروسازی میلان 2018-11-15 30-06-2020
شناسه های شیمیایی
- UNII
- GNN1DV99GX
- شماره CAS
- 52-67-5
- کلید InChI
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N
- InChI
-
InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1
- نام IUPAC
-
(2S)-2-آمینو-3-متیل-3-سولفانیل بوتانوئیک اسید
- لبخند می زند
-
[H][C@](N)(C(O)=O)C(C)(C)S
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 198.5 درجه سانتی گراد PhysProp حلالیت در آب 1.11E+005 mg/L (در 20 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992) logP -1.78 HANSCH، C ET AL. (1995) logS -0.13 ADME Research، USCD pKa 1.8 MERCK برای CO; NH2-7.9; تیول-10.5 - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 4.65 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP -1.7 ALOGPS logP -2.1 Chemaxon logS -1.5 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 2.56 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) 9.09 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 3 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon مساحت سطح قطبی 63.32 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 2 Chemaxon انکسار 37.22 m3 · mol -1 Chemaxon قطبی پذیری 14.76 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 0 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose خیر Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.9278 سد خونی مغزی + 0.5821 Caco-2 نفوذپذیر – 0.7778 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.7679 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9818 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9959 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9744 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.776 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8636 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.7038 بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.8476 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9528 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9187 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.9107 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9693 تست ایمز AMES سمی 0.6358 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.6495 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.8739 سمیت حاد موش 2.0294 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9987 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.962