داروهای ضد عفونت

پاراآمینوسالیسیلیک اسید

آمینوسالیسیلیک اسید یک داروی آمینوسالیسیلات است که برای القای بهبودی در کولیت اولسراتیو استفاده می شود.

نام های تجاری

گرانوپاس، پاسر دی/ر

زمینه

یک عامل ضد سل که اغلب همراه با ایزونیازید تجویز می شود. نمک سدیم دارو بهتر از اسید آزاد قابل تحمل است.

ساختار

آمینوسالیسیلیک اسید یک داروی آمینوسالیسیلات است که برای القای بهبودی در کولیت اولسراتیو استفاده می شود.

پاراآمینوسالیسیلیک اسید

وزن
میانگین: 153.1354
تک ایزوتوپی: 153.042593095
فرمول شیمیایی
7 H 7 NO 3

فارماکولوژی

فارماکودینامیکآمینوسالیسیلیک اسید یک عامل ضد مایکوباکتری است که به همراه سایر داروهای ضد سل (اغلب ایزونیازید) برای درمان همه اشکال سل فعال به دلیل سویه های حساس باسیل سل استفاده می شود. دو ملاحظات عمده در فارماکولوژی بالینی آمینوسالیسیلیک اسید، تولید سریع یک متابولیت غیرفعال سمی در شرایط اسیدی و نیمه عمر کوتاه سرمی یک ساعته برای داروی آزاد است. آمینوسالیسیلیک اسید در برابر مایکوباکتریوم توبرکلوزیس باکتریواستاتیک است (از تکثیر باکتری ها بدون از بین بردن آنها جلوگیری می کند). همچنین از شروع مقاومت باکتریایی به استرپتومایسین و ایزونیازید جلوگیری می کند.

مکانیسم عملدو مکانیسم مسئول عمل باکتریواستاتیک اسید آمینوسالیسیلیک در برابر مایکوباکتریوم توبرکلوزیس وجود دارد . در مرحله اول، آمینوسالیسیلیک اسید سنتز فولیک اسید را (بدون تقویت با ترکیبات ضدفولیک) مهار می کند. اتصال پارا آمینو بنزوئیک اسید به پتریدین سنتتاز به عنوان اولین مرحله در سنتز اسید فولیک عمل می کند. اسید آمینوسالیسیلیک به پتریدین سنتتاز با میل ترکیبی بیشتری نسبت به اسید پارا آمینو بنزوئیک متصل می شود و به طور موثر سنتز اسید فولیک را مهار می کند. از آنجایی که باکتری ها قادر به استفاده از منابع خارجی اسید فولیک نیستند، رشد و تکثیر سلولی کند می شود. ثانیاً، آمینوسالیسیلیک اسید ممکن است سنتز جزء دیواره سلولی، مایکوباکتین را مهار کند و در نتیجه جذب آهن توسط M. tuberculosis را کاهش دهد .

هدف اقدامات ارگانیسم
Uپروستاگلاندین G/H سنتاز 2
بازدارنده
انسان
Uمهارکننده فاکتور هسته ای کاپا-بی کیناز زیر واحد آلفا
بازدارنده
انسان
Uآراشیدونات 5-لیپوکسیژناز
بازدارنده
انسان
Uگروه IIE فسفولیپاز ترشحی A2
ناشناخته
انسان

 

سمیت

LD 50 = 4 گرم بر کیلوگرم (خوراکی در موش). LD 50 = 3650 میلی گرم بر کیلوگرم (خوراکی در خرگوش)

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
کلسیم آمینوسالیسیلات 73I4QDW01W 133-15-3 XDWVNCOPMIEDJK-UHFFFAOYSA-L
آمینوسالیسیلات سدیم بی آب T9ZKL3TNQF 133-10-8 FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M
کلسیم آمینوسالیسیلات تری هیدرات 9VF16M7FWU 6059-16-1 IPLQYSPEGHNJCQ-UHFFFAOYSA-L
پتاسیم آمینوسالیسیلات 7N21461LKD 133-09-5 PRZJIMSXCLZGLT-UHFFFAOYSA-M
سدیم آمینوسالیسیلات دی هیدرات S38B9W6AXW 6018-19-5 GMUQJDAYXZXBOT-UHFFFAOYSA-M

 

بین المللی / مارک های دیگر
پامیسیل (پارک دیویس) رکسیپاس (بریستول-مایرز اسکویب) رزیپاس (بریستول-مایرز اسکوئیب)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی

شناسه های شیمیایی

UNII
5B2658E0N2
شماره CAS
65-49-6
کلید InChI
WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
نام IUPAC
4-آمینو-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید
لبخند می زند
NC1=CC(O)=C(C=C1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 150.5 دسامبر درجه سانتی گراد PhysProp
حلالیت در آب 1690 میلی گرم در لیتر (در دمای 23 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992)
logP 0.89 سانگستر (1994)
pKa 2.05 (در 25 درجه سانتیگراد) کورتوم، جی و همکاران (1961)

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 11.8 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 0.62 ALOGPS
logP 0.83 Chemaxon
logS -1.1 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 3.68 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 2.19 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 83.55 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 1 Chemaxon
انکسار 40 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 14.29 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 1 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.9356
سد خونی مغزی 0.7101
Caco-2 نفوذپذیر 0.852
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.8405
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9777
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9905
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9337
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8174
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8358
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.7782
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.8645
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8281
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9627
مهارکننده CYP450 2C19 بازدارنده 0.5778
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.7324
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9157
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9388
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8045
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر 0.6246
سمیت حاد موش 1.5761 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9689
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9676
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

4 × سه =