داروهای ضد عفونت

مبندازول

مبندازول یک ضد کرم بنزیمیدازول است که برای درمان عفونت های کرمی استفاده می شود.

زمینه

بنزیمیدازولی که با تداخل در متابولیسم کربوهیدرات ها و مهار پلیمریزاسیون میکروتوبول ها عمل می کند. [PubChem]

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

مبندازول یک ضد کرم بنزیمیدازول است که برای درمان عفونت های کرمی استفاده می شود.

مبندازول

وزن
میانگین: 295.2927
تک ایزوتوپی: 295.095691297
فرمول شیمیایی
16 H 13 N 3 O 3

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان Enterobius vermicularis (کرم سوزنی)، Trichuris trichiura (کرم شلاقی)، Ascaris lumbricoides (کرم گرد رایج)، Ancylostoma duodenale (کرم قلابدار رایج)، Necator americanus (کرم قلابدار آمریکایی) در عفونت های منفرد یا مختلط.
فارماکودینامیک
مبندازول یک ضد کرم (مصنوعی) با طیف وسیع است. روش اصلی اثر مبندازول اثر مهاری آن بر پلیمریزاسیون توبولین است که منجر به از بین رفتن میکروتوبول های سیتوپلاسمی می شود.
مکانیسم عمل
مبندازول با اتصال به محل حساس توبولین به کلشی سین باعث تغییرات دژنراتیو در سلول‌های تومنت و روده کرم می‌شود و در نتیجه از پلیمریزاسیون یا تجمع آن در میکروتوبول‌ها جلوگیری می‌کند. از بین رفتن میکروتوبول های سیتوپلاسمی منجر به اختلال در جذب گلوکز توسط مراحل لارو و بالغ انگل های حساس می شود و ذخایر گلیکوژن آنها را تخلیه می کند. تغییرات دژنراتیو در شبکه آندوپلاسمی، میتوکندری لایه ژرمینال و آزادسازی متعاقب آن لیزوزوم ها منجر به کاهش تولید آدنوزین تری فسفات (ATP) می شود که انرژی مورد نیاز برای بقای کرم است. به دلیل کاهش تولید انرژی، انگل بی حرکت می شود و در نهایت می میرد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آزنجیره توبولین آلفا-1A
بازدارنده
انسان
آزنجیره توبولین بتا-4B
بازدارنده
انسان
جذب
جذب ضعیف (تقریباً 5 تا 10٪) از دستگاه گوارش. غذای چرب باعث افزایش جذب می شود.
اتصال به پروتئین
90-95٪
متابولیسم
در درجه اول کبدی. متابولیت اولیه 2-آمینو-5-بنزوئیل بنزیمیدازول است، اما به متابولیت های هیدروکسی و هیدروکسی آمینو غیر فعال نیز متابولیزه می شود. تمام متابولیت ها فاقد فعالیت ضد کرم هستند.
مسیر حذف
در انسان، تقریباً 2٪ از مبندازول تجویز شده از طریق ادرار و باقیمانده از طریق مدفوع به عنوان داروی تغییر نیافته یا یک متابولیت اولیه دفع می شود.
نیمه عمر
2.5 تا 5.5 ساعت (محدوده 2.5 تا 9 ساعت) در بیماران با عملکرد طبیعی کبد. در بیماران مبتلا به اختلال عملکرد کبدی (کلستاز) تقریباً 35 ساعت.
سمیت
سمیت حاد خوراکی (LD 50 ): 620 میلی گرم بر کیلوگرم [موش]. علائم مصرف بیش از حد شامل افزایش آنزیم های کبدی، سردرد، ریزش مو، سطوح پایین گلبول های سفید خون (نوتروپنی)، تب و خارش است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر
Lomper (Esteve) Meberix (Aversi) Mebex (Cipla) Mebezol (Johnson) Mebfil (Fourrts Laboratories) Mebutar (Andromaco) Mebzol (Julphar) Mendazole (GlaxoSmithKline) Mezole (Yuanoz Choumil) موپن (Li Taka Pharmaceuticals) Multielmin (Osorio de Moraes) Necamin (Aché) Ovex (McNeil) Panamox (Jayson) Pantelmin (Janssen) Tesical (Sintesina) Thelmox (Remedica)Ticoquer (ریشه)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
شناسه های شیمیایی
UNII
81G6I5V05I
شماره CAS
31431-39-7
کلید InChI
OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI=1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2- 4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21)
نام IUPAC
متیل N-(6-benzoyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)carbamate
لبخند می زند
COC(=O)NC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C(=O)C1=CC=CC=C1

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 288.5 درجه سانتی گراد PhysProp
حلالیت در آب 71.3 میلی گرم در لیتر (در دمای 25 درجه سانتی گراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992)
logP 2.83 سانگستر (1994)
logS -3.88 ADME Research، USCD

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.0387 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 2.95 ALOGPS
logP 3.26 Chemaxon
logS -3.9 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 8.44 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 3.93 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 84.08 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon
انکسار 81.5 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 31.1 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.9932
سد خونی مغزی + 0.9261
Caco-2 نفوذپذیر + 0.7261
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.6073
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I بازدارنده 0.5844
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II بازدارنده 0.7534
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8464
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.749
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.9116
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.6532
بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.9107
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8308
بی بندوباری مهارکننده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP پایین 0.6779
تست ایمز AMES سمی 0.7212
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.9102
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.994
سمیت حاد موش 2.5855 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9515
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8028
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

7 − سه =