داروهای ضد عفونت

فنوکسی متیل پنی‌سیلین (پنی‌سیلین V)

فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین است که برای پیشگیری و درمان عفونت های خفیف تا متوسط ​​شدید در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم استفاده می شود.

نام های تجاری قلم VK

نام عمومی فنوکسی متیل پنی سیلین

زمینه

فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک با طیف باریک است که معمولاً به عنوان پنی سیلین V یا پنی سیلین VK نیز شناخته می شود. این یک آنالوگ فنوکسی متیل پنی سیلین G یا بنزیل پنی سیلین است.. فنوکسی متیل پنی سیلین، یک پنی سیلین طبیعی فعال خوراکی، برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط ​​در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G استفاده می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین نیز در برخی موارد به عنوان پیشگیری از ارگانیسم های حساس استفاده می شود. در حالی که هیچ مطالعه اثربخشی بالینی کنترل شده ای انجام نشده است، فنوکسی متیل پنی سیلین توسط انجمن قلب آمریکا و انجمن دندانپزشکی آمریکا برای استفاده به عنوان یک رژیم خوراکی برای پیشگیری از اندوکاردیت باکتریایی در بیماران مبتلا به بیماری قلبی مادرزادی یا روماتیسمی یا سایر دریچه های اکتسابی پیشنهاد شده است. بیماری قلبی زمانی که تحت عمل های دندانپزشکی و جراحی دستگاه تنفسی فوقانی قرار می گیرند، به استثنای کسانی که در معرض خطر ابتلا به اندوکاردیت هستند.

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین است که برای پیشگیری و درمان عفونت های خفیف تا متوسط ​​شدید در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم استفاده می شود.

فنوکسی متیل پنی‌سیلین (پنی‌سیلین V)

وزن
میانگین: 350.39
تک ایزوتوپی: 350.093642386
فرمول شیمیایی
16 H 18 N 2 O 5 S

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط ​​شدید ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G با استفاده از مطالعات باکتریولوژیک (از جمله تست های حساسیت) و پاسخ بالینی توصیه می شود.

فنوکسی متیل پنی سیلین ممکن است برای درمان موارد زیر استفاده شود:

  • عفونت های خفیف تا متوسط ​​دستگاه تنفسی فوقانی، مخملک و اریسیپلای خفیف ناشی از استرپتوکوک بدون باکتریمی
  • عفونت های خفیف تا متوسط ​​شدید دستگاه تنفسی ناشی از پنوموکوک
  • عفونت های خفیف پوست و بافت های نرم ناشی از استافیلوکوک حساس به پنی سیلین G
  • عفونت‌های خفیف تا متوسط ​​شدید اوروفارنکس ناشی از Fusospirochetosis، از جمله ژنژیویت وینسنت و فارنژیت، معمولاً به درمان با پنی سیلین خوراکی پاسخ می‌دهند.
فارماکودینامیک
فنوکسی متیل پنی سیلین علیه میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین با اثرات ضد باکتریایی عمل می کند. این باکتری در مرحله تکثیر فعال خود با تداخل در سنتز پپتیدوگلیکان دیواره سلولی باکتریایی را هدف قرار می دهد. در شرایط آزمایشگاهی ، فنوکسی متیل پنی‌سیلین در برابر استافیلوکوک‌ها (به جز سویه‌های تولیدکننده پنی‌سیلیناز)، استرپتوکوک‌ها (گروه‌های A، C، G، H، L و M)، و پنوموکوک‌ها، و همچنین کورینه‌باکتریوم دیفتری، باسیلوس آنتراسیسیس، اکتینلومی ، فعال است . بوویس ، استرپتوباسیلوس مونیلیفورمیس ، لیستریا مونوسیتوژنز ، لپتوسپیرا ، نایسریا گونوره و ترپونما پالیدوم .
مکانیسم عمل

فنوکسی متیل پنی سیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری که در سنتز و نگهداری دیواره سلولی و همچنین تقسیم سلولی حیاتی هستند، از بیوسنتز برچسب موکوپپتید دیواره سلولی جلوگیری می کند . این مرحله سوم و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مختل می کند. این متعاقباً منجر به لیز سلولی می شود.

هدف اقدامات ارگانیسم
آMecA PBP2′ (پروتئین اتصال به پنی سیلین 2′)
بازدارنده
استافیلوکوکوس اورئوس
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A در دسترس نیست کلستریدیوم پرفرنجنس (سویه 13 / نوع A)
UD-آلانیل-D-آلانین کربوکسی پپتیداز DacB در دسترس نیست اشریشیا کلی (سویه K12)
Uپنی سیلین آسیلاز در دسترس نیست لیزینی باسیلوس اسفاریکوس
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1 در دسترس نیست انسان
جذب
پس از تجویز خوراکی، فنوکسی متیل پنی سیلین به سرعت اما به طور ناقص جذب می شود. فراهمی زیستی فنوکسی متیل پنی سیلین از 25 تا 60 درصد متغیر است. در مقایسه با شکل اسید آزاد دارو، نمک های کلسیم یا پتاسیم فنوکسی متیل پنی سیلین پروفایل جذب بهتری را نشان می دهد. گزارش شده است که حالت ناشتا باعث افزایش جذب دارو می شود. حداکثر غلظت پلاسمایی 200 تا 700 نانوگرم در میلی لیتر در 2 ساعت پس از دوز خوراکی 125 میلی گرم به دست می آید. پس از دوز خوراکی 500 میلی گرم، حداکثر غلظت پلاسمایی 3 تا 5 میکروگرم در میلی لیتر در 30 تا 60 دقیقه پس از مصرف به دست می آید.
حجم توزیع
پس از تزریق داخل وریدی، حجم توزیع در حالت پایدار 35.4 لیتر بود.مقادیر کمی از دارو را می توان در بافت های مختلف یافت، که بیشترین مقدار آن در کلیه ها، با مقادیر کمتر در کبد، پوست و روده ها یافت می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین در مایع مغزی نخاعی یافت شد. فنوکسی متیل پنی سیلین در جفت و شیر مادر قابل تشخیص بود.
اتصال به پروتئین
پس از مصرف خوراکی، حدود 50-80 درصد دارو به پروتئین های پلاسما متصل می شود.
متابولیسم
حدود 70-35 درصد از دوز خوراکی به پنی سیلوئیک اسید، متابولیت غیرفعال، متابولیزه می شود. مقادیر کمی از اسید 6-آمینو پنی سیلانیک در ادرار بیمارانی که پنی سیلین G استفاده می کنند بازیابی شده است. به نظر می رسد درصد کمی از دارو به یک یا چند متابولیت فعال هیدروکسیله می شود که از طریق ادرار نیز دفع می شود.
مسیر حذف
در حالی که دارو به سرعت دفع می شود، تنها 25٪ از کل دوز در ادرار تشخیص داده می شود. دفع کلیوی ممکن است در نوزادان، نوزادان خردسال و بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی به تاخیر بیفتد.
نیمه عمر
پس از مصرف خوراکی، نیمه عمر حدود 30 دقیقه است. در بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی می تواند تا 4 ساعت طول بکشد.
سمیت
LD 50 خوراکی بیش از 1040 میلی گرم بر کیلوگرم در موش ها است. تهوع، استفراغ، زبان مودار سیاه و ناراحتی اپی گاستر از واکنش های رایج به پنی سیلین های خوراکی هستند. در موارد نادر، حساسیت عصبی عضلانی و تشنج ممکن است با آنتی بیوتیک ها مشاهده شود و درمان های حمایتی توصیه می شود و جذب بیشتر دارو باید از طریق استفراغ القایی یا شستشوی معده و به دنبال آن تجویز زغال فعال محدود شود. واکنش‌های حساسیت مفرط شدید، که اغلب منجر به مرگ می‌شود، با درمان‌های پنی سیلین گزارش شده است.  اگرچه نشان داده شده است که فنوکسی متیل پنی سیلین در شیر مادر ترشح می شود، استفاده از این دارو در زنان باردار یا شیرده به طور کلی بی خطر تلقی می شود.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
فنوکسی متیل پنی سیلین بنزاتین 3T4EMH59ZU 5928-84-7 BBTOYUUSUQNIYY-ANPZCEIESA-N
فنوکسی متیل پنی سیلین پتاسیم 146T0TU1JB 132-98-9 HCTVWSOKIJULET-LQDWTQKMSA-M

 

بین المللی / مارک های دیگر
Apo-Pen-VK Betapen-VK Crystapen V Distaquaine V Fenospen Fenoxypen Ledercillin VK Oratren Ospen Pen-Oral Pen-V Pen-Vee Pen-Vee K Penicillin VK Pfizerpen VK فنوسیلین روبی سیلین VK روسیلین / یوتی سیلین VK V-Cillin Veetids
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
شناسه های شیمیایی
UNII
Z61I075U2W
شماره CAS
87-08-1
کلید InChI
BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
InChI
InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6- 4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/ m1/s1
نام IUPAC
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
لبخند می زند
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)COC1=CC=CC=C1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب <0.1 گرم در 100 میلی لیتر در دسترس نیست
logP 2.09 HANSCH، C ET AL. (1995)
pKa 2.79 سانگستر (1994)

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.454 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 1.78 ALOGPS
logP 0.76 Chemaxon
logS -2.9 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 3.39 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) -4.9 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 95.94 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 5 Chemaxon
انکسار 85.77 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 34.37 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.9071
سد خونی مغزی 1.0
Caco-2 نفوذپذیر 0.8957
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.6858
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9131
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9726
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9219
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8176
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.847
بستر CYP450 3A4 لایه 0.5576
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.8802
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8501
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.8725
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.8361
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8257
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.8785
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.7079
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9747
سمیت حاد موش 1.8953 LD50، مول بر کیلوگرم قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9995
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8344
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

یک × یک =