فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین است که برای پیشگیری و درمان عفونت های خفیف تا متوسط شدید در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم استفاده می شود.
نام های تجاری قلم VK
نام عمومی فنوکسی متیل پنی سیلین
زمینه
فنوکسی متیل پنی سیلین یک آنتی بیوتیک با طیف باریک است که معمولاً به عنوان پنی سیلین V یا پنی سیلین VK نیز شناخته می شود. این یک آنالوگ فنوکسی متیل پنی سیلین G یا بنزیل پنی سیلین است.. فنوکسی متیل پنی سیلین، یک پنی سیلین طبیعی فعال خوراکی، برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط در دستگاه تنفسی، پوست و بافت های نرم ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G استفاده می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین نیز در برخی موارد به عنوان پیشگیری از ارگانیسم های حساس استفاده می شود. در حالی که هیچ مطالعه اثربخشی بالینی کنترل شده ای انجام نشده است، فنوکسی متیل پنی سیلین توسط انجمن قلب آمریکا و انجمن دندانپزشکی آمریکا برای استفاده به عنوان یک رژیم خوراکی برای پیشگیری از اندوکاردیت باکتریایی در بیماران مبتلا به بیماری قلبی مادرزادی یا روماتیسمی یا سایر دریچه های اکتسابی پیشنهاد شده است. بیماری قلبی زمانی که تحت عمل های دندانپزشکی و جراحی دستگاه تنفسی فوقانی قرار می گیرند، به استثنای کسانی که در معرض خطر ابتلا به اندوکاردیت هستند.
گروه ها
تایید شد، دامپزشک تایید شد
ساختار
فنوکسی متیل پنیسیلین (پنیسیلین V)
- وزن
- میانگین: 350.39
تک ایزوتوپی: 350.093642386 - فرمول شیمیایی
- C 16 H 18 N 2 O 5 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای درمان عفونت های خفیف تا متوسط شدید ناشی از میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین G با استفاده از مطالعات باکتریولوژیک (از جمله تست های حساسیت) و پاسخ بالینی توصیه می شود.
فنوکسی متیل پنی سیلین ممکن است برای درمان موارد زیر استفاده شود:
- عفونت های خفیف تا متوسط دستگاه تنفسی فوقانی، مخملک و اریسیپلای خفیف ناشی از استرپتوکوک بدون باکتریمی
- عفونت های خفیف تا متوسط شدید دستگاه تنفسی ناشی از پنوموکوک
- عفونت های خفیف پوست و بافت های نرم ناشی از استافیلوکوک حساس به پنی سیلین G
- عفونتهای خفیف تا متوسط شدید اوروفارنکس ناشی از Fusospirochetosis، از جمله ژنژیویت وینسنت و فارنژیت، معمولاً به درمان با پنی سیلین خوراکی پاسخ میدهند.
- فارماکودینامیک
- فنوکسی متیل پنی سیلین علیه میکروارگانیسم های حساس به پنی سیلین با اثرات ضد باکتریایی عمل می کند. این باکتری در مرحله تکثیر فعال خود با تداخل در سنتز پپتیدوگلیکان دیواره سلولی باکتریایی را هدف قرار می دهد. در شرایط آزمایشگاهی ، فنوکسی متیل پنیسیلین در برابر استافیلوکوکها (به جز سویههای تولیدکننده پنیسیلیناز)، استرپتوکوکها (گروههای A، C، G، H، L و M)، و پنوموکوکها، و همچنین کورینهباکتریوم دیفتری، باسیلوس آنتراسیسیس، اکتینلومی ، فعال است . بوویس ، استرپتوباسیلوس مونیلیفورمیس ، لیستریا مونوسیتوژنز ، لپتوسپیرا ، نایسریا گونوره و ترپونما پالیدوم .
- مکانیسم عمل
-
فنوکسی متیل پنی سیلین با اتصال به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین خاص (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری که در سنتز و نگهداری دیواره سلولی و همچنین تقسیم سلولی حیاتی هستند، از بیوسنتز برچسب موکوپپتید دیواره سلولی جلوگیری می کند . این مرحله سوم و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مختل می کند. این متعاقباً منجر به لیز سلولی می شود.
هدف اقدامات ارگانیسم آMecA PBP2′ (پروتئین اتصال به پنی سیلین 2′) بازدارندهاستافیلوکوکوس اورئوس آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A در دسترس نیست کلستریدیوم پرفرنجنس (سویه 13 / نوع A) UD-آلانیل-D-آلانین کربوکسی پپتیداز DacB در دسترس نیست اشریشیا کلی (سویه K12) Uپنی سیلین آسیلاز در دسترس نیست لیزینی باسیلوس اسفاریکوس Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1 در دسترس نیست انسان - جذب
- پس از تجویز خوراکی، فنوکسی متیل پنی سیلین به سرعت اما به طور ناقص جذب می شود. فراهمی زیستی فنوکسی متیل پنی سیلین از 25 تا 60 درصد متغیر است. در مقایسه با شکل اسید آزاد دارو، نمک های کلسیم یا پتاسیم فنوکسی متیل پنی سیلین پروفایل جذب بهتری را نشان می دهد. گزارش شده است که حالت ناشتا باعث افزایش جذب دارو می شود. حداکثر غلظت پلاسمایی 200 تا 700 نانوگرم در میلی لیتر در 2 ساعت پس از دوز خوراکی 125 میلی گرم به دست می آید. پس از دوز خوراکی 500 میلی گرم، حداکثر غلظت پلاسمایی 3 تا 5 میکروگرم در میلی لیتر در 30 تا 60 دقیقه پس از مصرف به دست می آید.
- حجم توزیع
- پس از تزریق داخل وریدی، حجم توزیع در حالت پایدار 35.4 لیتر بود.مقادیر کمی از دارو را می توان در بافت های مختلف یافت، که بیشترین مقدار آن در کلیه ها، با مقادیر کمتر در کبد، پوست و روده ها یافت می شود. فنوکسی متیل پنی سیلین در مایع مغزی نخاعی یافت شد. فنوکسی متیل پنی سیلین در جفت و شیر مادر قابل تشخیص بود.
- اتصال به پروتئین
- پس از مصرف خوراکی، حدود 50-80 درصد دارو به پروتئین های پلاسما متصل می شود.
- متابولیسم
- حدود 70-35 درصد از دوز خوراکی به پنی سیلوئیک اسید، متابولیت غیرفعال، متابولیزه می شود. مقادیر کمی از اسید 6-آمینو پنی سیلانیک در ادرار بیمارانی که پنی سیلین G استفاده می کنند بازیابی شده است. به نظر می رسد درصد کمی از دارو به یک یا چند متابولیت فعال هیدروکسیله می شود که از طریق ادرار نیز دفع می شود.
- مسیر حذف
- در حالی که دارو به سرعت دفع می شود، تنها 25٪ از کل دوز در ادرار تشخیص داده می شود. دفع کلیوی ممکن است در نوزادان، نوزادان خردسال و بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی به تاخیر بیفتد.
- نیمه عمر
- پس از مصرف خوراکی، نیمه عمر حدود 30 دقیقه است. در بیماران مبتلا به نارسایی کلیوی می تواند تا 4 ساعت طول بکشد.
- سمیت
- LD 50 خوراکی بیش از 1040 میلی گرم بر کیلوگرم در موش ها است. تهوع، استفراغ، زبان مودار سیاه و ناراحتی اپی گاستر از واکنش های رایج به پنی سیلین های خوراکی هستند. در موارد نادر، حساسیت عصبی عضلانی و تشنج ممکن است با آنتی بیوتیک ها مشاهده شود و درمان های حمایتی توصیه می شود و جذب بیشتر دارو باید از طریق استفراغ القایی یا شستشوی معده و به دنبال آن تجویز زغال فعال محدود شود. واکنشهای حساسیت مفرط شدید، که اغلب منجر به مرگ میشود، با درمانهای پنی سیلین گزارش شده است. اگرچه نشان داده شده است که فنوکسی متیل پنی سیلین در شیر مادر ترشح می شود، استفاده از این دارو در زنان باردار یا شیرده به طور کلی بی خطر تلقی می شود.
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI فنوکسی متیل پنی سیلین بنزاتین 3T4EMH59ZU 5928-84-7 BBTOYUUSUQNIYY-ANPZCEIESA-N فنوکسی متیل پنی سیلین پتاسیم 146T0TU1JB 132-98-9 HCTVWSOKIJULET-LQDWTQKMSA-M - بین المللی / مارک های دیگر
- Apo-Pen-VK / Betapen-VK / Crystapen V / Distaquaine V / Fenospen / Fenoxypen / Ledercillin VK / Oratren / Ospen / Pen-Oral / Pen-V / Pen-Vee / Pen-Vee K / Penicillin VK / Pfizerpen VK / فنوسیلین / روبی سیلین VK / روسیلین / یوتی سیلین VK / V-Cillin / Veetids
- نام تجاری محصولات نسخه ای
- محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی Apo Pen Vk پودر، برای محلول 300 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی شرکت آپوتکس 1985-12-31 قابل اجرا نیست 
Apo Pen Vk پودر، برای محلول 125 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی شرکت آپوتکس 1985-12-31 قابل اجرا نیست Novo-pen Vk Syr 500000/5ml پودر، برای محلول 300 میلی گرم / 5 میلی لیتر دهانی نووفارم لیمیتد 1977-12-31 2018-01-24 Novo-pen-VK 500 Tab تبلت 500000 واحد دهانی نووفارم لیمیتد 1966-12-31 2015-10-26 قرص Nu-pen-VK 300mg تبلت 300 میلی گرم دهانی شرکت نو فارم 1990-12-31 04/09/2012 پنی سیلین V پتاسیم تبلت 250 میلی گرم در 1 دهانی راه حل های دارویی AS 30/11/1995 30/06/2017 
پنی سیلین V پتاسیم تبلت 500 میلی گرم در 1 دهانی پیش بسته مزرعه bryant 30/11/1995 01-10-2012 پنی سیلین V پتاسیم تبلت 250 میلی گرم در 1 دهانی بیمارستان اورا مک کنان 30/03/2015 2017/05/24 پنی سیلین V پتاسیم تبلت 250 میلی گرم در 1 دهانی RedPharm Drug, Inc. 30/11/1995 قابل اجرا نیست پنی سیلین V پتاسیم تبلت 500 میلی گرم در 1 دهانی Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC 30/11/1995 2019-10-11
شناسه های شیمیایی
- UNII
- Z61I075U2W
- شماره CAS
- 87-08-1
- کلید InChI
- BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6- 4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/ m1/s1
- نام IUPAC
-
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
- لبخند می زند
-
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)COC1=CC=CC=C1)C(O)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب <0.1 گرم در 100 میلی لیتر در دسترس نیست logP 2.09 HANSCH، C ET AL. (1995) pKa 2.79 سانگستر (1994) - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.454 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 1.78 ALOGPS logP 0.76 Chemaxon logS -2.9 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 3.39 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) -4.9 Chemaxon بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 95.94 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 5 Chemaxon انکسار 85.77 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 34.37 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 3 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان – 0.9071 سد خونی مغزی – 1.0 Caco-2 نفوذپذیر – 0.8957 سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.6858 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9131 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9726 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9219 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8176 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.847 بستر CYP450 3A4 لایه 0.5576 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.8802 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8501 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.8725 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.8361 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8257 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.8785 تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.7079 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9747 سمیت حاد موش 1.8953 LD50، مول بر کیلوگرم قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9995 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8344
منبع