داروهای ضد عفونت

سیکلوسرین

سیکلوسرین یک آنتی بیوتیک وسیع الطیف است که در درمان سل و برخی عفونت های دستگاه ادراری (UTI) استفاده می شود.

نام های تجاری

سرومایسین

زمینه

ماده آنتی بیوتیک تولید شده توسط Streptomyces garyphalus.

ساختار

سیکلوسرین یک آنتی بیوتیک وسیع الطیف است که در درمان سل و برخی عفونت های دستگاه ادراری (UTI) استفاده می شود.

سیکلوسرین

وزن
میانگین: 102.0919
تک ایزوتوپی: 102.042927446
فرمول شیمیایی
3 H 6 N 2 O 2

فارماکولوژی

نشانه
در ترکیب با حداکثر 5 داروی دیگر به عنوان درمان برای مایکوباکتریوم آویوم کمپلکس (MAC) و همچنین برای درمان سل (TB) استفاده می شود.

فارماکودینامیک

سیکلوسرین، یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع، بسته به غلظت آن در محل عفونت و حساسیت ارگانیسم، ممکن است باکتری کش یا باکتریواستاتیک باشد. سیکلوسرین با جلوگیری از تشکیل این پپتیدوگلیکان ها عمل می کند. با این کار دیواره باکتری ضعیف می شود و منجر به مرگ باکتری می شود

مکانیسم عمل

سیکلوسرین آنالوگ اسید آمینه D-آلانین است. با مهار رقابتی دو آنزیم ال-آلانین راسماز که دی-آلانین را از ال-آلانین تشکیل می دهد و دی-آلانیل آلانین سنتتاز که D-آلانین را به پنتاپپتید می‌آمیزد، در مراحل اولیه سنتز دیواره سلولی باکتری در سیتوپلاسم دخالت می‌کند. برای تشکیل پپتیدوگلیکان و سنتز دیواره سلولی باکتری ضروری است.

هدف اقدامات ارگانیسم
آدی آلانین–دی-آلانین لیگاز A
بازدارنده
اشریشیا کلی (سویه K12)
آآلانین راسماز
بازدارنده
مایکوباکتریوم آویوم

جذب

پس از مصرف خوراکی، به سرعت و تقریباً به طور کامل (70 تا 90٪) از دستگاه گوارش جذب می شود.

نیمه عمر

نیمه عمر در بیماران با عملکرد کلیوی نرمال 10 ساعت است و در بیماران با اختلال عملکرد کلیه طولانی تر است.

سمیت

LD 50 خوراکی در موش mg/kg 5290 و در موش بیش از 5000 mg/kg است. علائم مصرف بیش از حد سیکلوسرین شامل خواب آلودگی، گیجی، سردرد، سرگیجه، تحریک پذیری، بی حسی و سوزن سوزن شدن، مشکل در صحبت کردن، فلج، رفتار غیر طبیعی، تشنج و بیهوشی است.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر
Oxamycin (Merck) Tisomycin (Lilly)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی

UNII
95IK5KI84Z
شماره CAS
68-41-7
کلید InChI
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
InChI
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
نام IUPAC
(4R)-4-amino-1،2-oxazolidin-3-one
لبخند می زند
N[C@@H]1CONC1=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 155.5 دسامبر درجه سانتی گراد PhysProp
حلالیت در آب محلول در دسترس نیست
logP -0.9 در دسترس نیست

 

خواص پیش بینی شده

 

ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 877.0 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP -2.3 ALOGPS
logP -2.4 Chemaxon
logS 0.93 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 4.21 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 8.36 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 3 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 64.35 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 0 Chemaxon
انکسار 21.85 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 8.87 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 1 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.9909
سد خونی مغزی + 0.9382
Caco-2 نفوذپذیر 0.6038
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.7749
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9306
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 1.0
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9522
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.9244
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8168
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5966
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9045
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9071
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9608
تست ایمز AMES سمی 0.5756
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8944
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.7842
سمیت حاد موش 1.3414 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9964
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9389
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

پنج × سه =