داروهای ضد عفونت

سفیکسیم

سفیکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت‌های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می‌شود.

زمینه

سفیکسیم، یک آنتی بیوتیک، یک سفالوسپورین نسل سوم مانند سفتریاکسون و سفوتاکسیم است. سفیکسیم در حضور آنزیم های بتالاکتاماز بسیار پایدار است. در نتیجه، بسیاری از ارگانیسم های مقاوم به پنی سیلین ها و برخی سفالوسپورین ها به دلیل وجود بتالاکتامازها، ممکن است به سفیکسیم حساس باشند. اثر ضد باکتریایی سفیکسیم ناشی از مهار سنتز موکوپپتید در دیواره سلولی باکتری است.

ساختار

سفیکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت‌های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می‌شود.

سفیکسیم

وزن
میانگین: 453.45
تک ایزوتوپی: 453.041289239
فرمول شیمیایی
16 H 15 N 5 O 7 S 2

فارماکولوژی

نشانه
برای استفاده در درمان عفونت‌های زیر که توسط سویه‌های حساس میکروارگانیسم‌های تعیین‌شده ایجاد می‌شوند: (۱) عفونت‌های مجاری ادراری بدون عارضه ناشی از اشریشیا کلی و پروتئوس میرابیلیس ، (۲) اوتیت میانی ناشی از هموفیلوس آنفولانزا (بتا-لاکتاماز مثبت و منفی). سویه ها)، Moraxella catarrhalis (که بیشتر آنها بتالاکتاماز مثبت هستند)، و S. pyogenes ، (3) فارنژیت و لوزه ناشی از S. pyogenes ، (4) برونشیت حاد و تشدید حاد برونشیت مزمن ناشی از استرپتوکوک پنوموفیلیوس و هاموفیلیوس آنفولانزا(سویه های مثبت و منفی بتالاکتاماز)، و (5) سوزاک بدون عارضه (سرویکس/ مجرای ادرار) ناشی از نایسریا گونوره (سویه های تولید کننده پنی سیلیناز و غیر پنی سیلیناز).
فارماکودینامیک
سفیکسیم، یک آنتی بیوتیک، یک سفالوسپورین نسل سوم مانند سفتریاکسون و سفوتاکسیم است. سفیکسیم در حضور آنزیم های بتالاکتاماز بسیار پایدار است. در نتیجه، بسیاری از ارگانیسم های مقاوم به پنی سیلین ها و برخی سفالوسپورین ها به دلیل وجود بتالاکتامازها، ممکن است به سفیکسیم حساس باشند. اثر ضد باکتریایی سفیکسیم ناشی از مهار سنتز موکوپپتید در دیواره سلولی باکتری است.
مکانیسم عمل

مانند تمام آنتی بیوتیک های بتالاکتام، سفیکسیم به پروتئین های خاص متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری متصل می شود و باعث مهار سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری می شود. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که سفیکسیم با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2
بازدارنده
هموفیلوس آنفولانزا (سویه ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd)
جذب
حدود 40 تا 50 درصد به صورت خوراکی جذب می شود، چه با غذا یا بدون غذا تجویز شود، اما زمان تا حداکثر جذب تقریباً 0.8 ساعت با غذا افزایش می یابد.
اتصال به پروتئین
65% (مستقل از غلظت)
متابولیسم
کبدی. تقریباً 50 درصد از دوز جذب شده بدون تغییر در ادرار در 24 ساعت دفع می شود.
نیمه عمر
3-4 ساعت (ممکن است تا 9 ساعت باشد). در نارسایی شدید کلیه (5 تا 20 میلی لیتر در دقیقه کلیرانس کراتینین)، نیمه عمر به طور متوسط ​​به 11.5 ساعت افزایش یافت.
سمیت
علائم مصرف بیش از حد شامل خون در ادرار، اسهال، حالت تهوع، درد بالای شکم و استفراغ است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
سفیکسیم تری هیدرات 97I1C92E55 125110-14-7 IPYWNMVPZOAFOQ-NABDTECSSA-N

 

بین المللی / مارک های دیگر
سفکسورال (Menarini) سفسپن (GlaxoSmithKline) Cephoral (Merck) Fixam (Solas) Fixspor (Invision) Hifen (Hetero) InfectoOpticef (Infectopharm) Kuracef (Sanofi-Aventis) Letix (Adley) Ofex ) Omnatax-O (Abbott) Oracef (Micro Labs) Oroken (Sanofi Aventis) Sancefix (Sandoz) Secef (Novartis) Supran (Teva) Suprax 125 (Lupin) Tricef (Merck) /Unixime (Firma) Uro-Cephoral (Merck)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات مخلوط
شناسه های شیمیایی
UNII
XZ7BG04GJX
شماره CAS
79350-37-1
کلید InChI
OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N
InChI
InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28- 3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24) (H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
نام IUPAC
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-آمینو-1،3-تیازول-4-یل)-2-[(کربوکسی متوکسی)ایمینو]استامیدو]-3-اتنیل-8-اکسو- اسید 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
لبخند می زند
[H][C@]12SCC(C=C)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C(=N/OCC(O)=O)\C1=CSC(N) =N1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 218-225 درجه سانتیگراد در دسترس نیست
حلالیت در آب 55.11 میلی گرم در لیتر در دسترس نیست
logP -0.4 در دسترس نیست

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.104 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 0.25 ALOGPS
logP -1.3 Chemaxon
logS -3.6 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 2.54 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 4.07 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی -2 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 10 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 4 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 184.51 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 8 Chemaxon
انکسار 104.91 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 41.93 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند آره Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.7776
سد خونی مغزی 0.9704
Caco-2 نفوذپذیر 0.7432
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.6934
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.8863
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.8724
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8301
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.9002
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8161
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9045
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9029
تست ایمز غیر سمی AMES 0.7495
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8549
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9911
سمیت حاد موش 1.6878 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9897
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.895
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

پنج × 5 =