داروهای ضد عفونت

سفوتاکسیم

سفوتاکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می شود.

نام های تجاری 

کلافوران

زمینه

سفوتاکسیم یک آنتی بیوتیک سفالوسپورینی نسل سوم است. مانند سایر سفالوسپورین های نسل سوم، فعالیت طیف گسترده ای در برابر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی دارد. در بیشتر موارد، از نظر ایمنی و اثربخشی معادل سفتریاکسون در نظر گرفته می شود. سفوتاکسیم سدیم با نام های تجاری مختلفی از جمله Claforan (Sanofi-Aventis) به بازار عرضه می شود.

ساختار

سفوتاکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می شود.

سفوتاکسیم

وزن
میانگین: 455.465
تک ایزوتوپی: 455.056939303
فرمول شیمیایی
16 H 17 N 5 O 7 S 2

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان سوزاک، مننژیت و عفونت های شدید از جمله عفونت های کلیه (پیلونفریت) و سیستم ادراری استفاده می شود. همچنین قبل از عمل برای جلوگیری از عفونت بعد از جراحی استفاده می شود.
فارماکودینامیک
سفوتاکسیم یک نسل سوم آنتی بیوتیک سفالوسپورین داخل وریدی است. فعالیت طیف گسترده ای در برابر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی دارد. در برابر سودوموناس آئروژینوزا فعالیتی ندارد . سفوتاکسیم با مهار بیوسنتز دیواره سلولی باکتریایی عمل می کند. یکی از ویژگی های مثبت سفوتاکسیم این است که نسبت به پنی سیلینازها مقاومت نشان می دهد و برای درمان عفونت هایی که به مشتقات پنی سیلین مقاوم هستند مفید است.
مکانیسم عمل
فعالیت باکتری کش سفوتاکسیم ناشی از مهار سنتز دیواره سلولی از طریق میل ترکیبی برای پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) است. سفوتاکسیم میل ترکیبی بالایی برای پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین در دیواره سلولی از جمله PBP Ib و PBP III نشان می دهد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1b
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2a
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 3
بازدارنده
Bacillus subtilis (سویه 168)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2B
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 6 در دسترس نیست انسان
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 8 در دسترس نیست انسان
Uخانواده حامل املاح 22 عضو 11 در دسترس نیست انسان
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 7 در دسترس نیست انسان
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1 در دسترس نیست انسان
Uآلبومین سرم در دسترس نیست انسان
Uبتالاکتاماز در دسترس نیست اسینتوباکتر بومانی
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 2 در دسترس نیست انسان
جذب
پس از تزریق عضلانی به سرعت جذب می شود.
متابولیسم
تقریباً 36-20 درصد از دوز تزریقی 14C-سفوتاکسیم توسط کلیه به صورت سفوتاکسیم بدون تغییر و 15-25 درصد به عنوان مشتق دساستیل، متابولیت اصلی، دفع می شود. نشان داده شده است که متابولیت دزاستیل به فعالیت باکتری کشی کمک می کند. دو متابولیت ادراری دیگر (M2 و M3) حدود 20-25٪ را تشکیل می دهند. آنها فاقد فعالیت ضد باکتریایی هستند.
مسیر حذف
تقریباً 36-20 درصد از دوز تزریقی 14C-سفوتاکسیم توسط کلیه به صورت سفوتاکسیم بدون تغییر و 15-25 درصد به عنوان مشتق دساستیل، متابولیت اصلی، دفع می شود.
نیمه عمر
تقریبا 1 ساعت.
سمیت
عوارض جانبی پس از مصرف بیش از حد شامل تهوع، استفراغ، ناراحتی اپی گاستر، اسهال و تشنج است. LD 50 خوراکی موش بیش از 20000 میلی گرم بر کیلوگرم است در حالی که LD 50 داخل وریدی موش بیش از 7000 میلی گرم بر کیلوگرم است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
سفوتاکسیم سدیم 258J72S7TZ 64485-93-4 AZZMGZXNTDTSME-REMKHYEUSA-M

 

بین المللی / مارک های دیگر
Rantaksym (Ranbaxy) Raxim (Ranbaxy) Spinocef (Abbott) Sporim (Pharmacare) Talcef (Ipca)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات مخلوط
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی
UNII
N2GI8B1GK7
شماره CAS
63527-52-6
کلید InChI
GPRBEKHLDVQUJE-QSWIMTSFSA-N
InChI
InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23) 9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23) (H,25,26)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
نام IUPAC
(6R,7R)-3-[(استیلوکسی)متیل]-7-[(2Z)-2-(2-آمینو-1،3-تیازول-4-یل)-2-(متوکسی ایمینو)استامیدو]-8- اسید oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
لبخند می زند
[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C(=N/OC)\C1=CSC(N)=N1 )C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب محلول در دسترس نیست
logP -0.5 در دسترس نیست

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.146 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 0.14 ALOGPS
logP -1.5 Chemaxon
logS -3.5 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 2.73 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 3.58 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 9 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 173.51 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 8 Chemaxon
انکسار 105.11 m3 · mol -1 Chemaxon
قطبی پذیری 41.77 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند آره Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.6285
سد خونی مغزی 0.9877
نفوذپذیر Caco-2 0.761
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.7271
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9091
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II بازدارنده 0.5397
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8465
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8527
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8222
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.8014
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.812
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.8945
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.7749
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.7505
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9174
تست ایمز غیر سمی AMES 0.8513
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.8653
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9931
سمیت حاد موش 1.7964 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9873
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8723
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

3 × چهار =