Table of Contents

سفوتاکسیم یک سفالوسپورین نسل سوم است که برای درمان عفونت های باکتریایی گرم منفی و گرم مثبت حساس استفاده می شود.

نام های تجاری

کلافوران

زمینه

سفوتاکسیم یک آنتی بیوتیک سفالوسپورینی نسل سوم است. مانند سایر سفالوسپورین های نسل سوم، فعالیت طیف گسترده ای در برابر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی دارد. در بیشتر موارد، از نظر ایمنی و اثربخشی معادل سفتریاکسون در نظر گرفته می شود. سفوتاکسیم سدیم با نام های تجاری مختلفی از جمله Claforan (Sanofi-Aventis) به بازار عرضه می شود.

ساختار

سفوتاکسیم

وزن: میانگین: 455.465
تک ایزوتوپی: 455.056939303
فرمول شیمیایی: C ₁₆ H ₁₇ N ₅ O ₇ S ₂

فارماکولوژی

نشانه: برای درمان سوزاک، مننژیت و عفونت های شدید از جمله عفونت های کلیه (پیلونفریت) و سیستم ادراری استفاده می شود. همچنین قبل از عمل برای جلوگیری از عفونت بعد از جراحی استفاده می شود.

فارماکودینامیک

سفوتاکسیم یک نسل سوم آنتی بیوتیک سفالوسپورین داخل وریدی است. فعالیت طیف گسترده ای در برابر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی دارد. در برابر سودوموناس آئروژینوزا فعالیتی ندارد . سفوتاکسیم با مهار بیوسنتز دیواره سلولی باکتریایی عمل می کند. یکی از ویژگی های مثبت سفوتاکسیم این است که نسبت به پنی سیلینازها مقاومت نشان می دهد و برای درمان عفونت هایی که به مشتقات پنی سیلین مقاوم هستند مفید است.

مکانیسم عمل

فعالیت باکتری کش سفوتاکسیم ناشی از مهار سنتز دیواره سلولی از طریق میل ترکیبی برای پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) است. سفوتاکسیم میل ترکیبی بالایی برای پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین در دیواره سلولی از جمله PBP Ib و PBP III نشان می دهد.

هدف	اقدامات	ارگانیسم
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1b	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2a	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 3	بازدارنده	Bacillus subtilis (سویه 168)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2B	بازدارنده	استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 6	در دسترس نیست	انسان
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 8	در دسترس نیست	انسان
Uخانواده حامل املاح 22 عضو 11	در دسترس نیست	انسان
Uخانواده حامل املاح 22 نفره 7	در دسترس نیست	انسان
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1	در دسترس نیست	انسان
Uآلبومین سرم	در دسترس نیست	انسان
Uبتالاکتاماز	در دسترس نیست	اسینتوباکتر بومانی
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 2	در دسترس نیست	انسان

جذب

پس از تزریق عضلانی به سرعت جذب می شود.

متابولیسم

تقریباً 36-20 درصد از دوز تزریقی 14C-سفوتاکسیم توسط کلیه به صورت سفوتاکسیم بدون تغییر و 15-25 درصد به عنوان مشتق دساستیل، متابولیت اصلی، دفع می شود. نشان داده شده است که متابولیت دزاستیل به فعالیت باکتری کشی کمک می کند. دو متابولیت ادراری دیگر (M2 و M3) حدود 20-25٪ را تشکیل می دهند. آنها فاقد فعالیت ضد باکتریایی هستند.

مسیر حذف

تقریباً 36-20 درصد از دوز تزریقی 14C-سفوتاکسیم توسط کلیه به صورت سفوتاکسیم بدون تغییر و 15-25 درصد به عنوان مشتق دساستیل، متابولیت اصلی، دفع می شود.

نیمه عمر

تقریبا 1 ساعت.

سمیت

عوارض جانبی پس از مصرف بیش از حد شامل تهوع، استفراغ، ناراحتی اپی گاستر، اسهال و تشنج است. _{LD 50} خوراکی موش بیش از 20000 میلی گرم بر کیلوگرم است در حالی که LD ₅₀ داخل وریدی موش بیش از 7000 میلی گرم بر کیلوگرم است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی: این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول

جزء	UNII	CAS	کلید INCHI
سفوتاکسیم سدیم	258J72S7TZ	64485-93-4	AZZMGZXNTDTSME-REMKHYEUSA-M

بین المللی / مارک های دیگر

Rantaksym (Ranbaxy) / Raxim (Ranbaxy) / Spinocef (Abbott) / Sporim (Pharmacare) / Talcef (Ipca)

نام تجاری محصولات نسخه ای

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
سفوتاکسیم	پودر، برای محلول	1 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	شرکت استری مکس	01-08-2019	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	پودر، برای محلول	2 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	شرکت استری مکس	01-08-2019	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم و دکستروز	تزریق	2 گرم / 50 میلی لیتر	داخل وریدی	B. Braun Medical Inc.	10/08/2004	01-08-2005
سفوتاکسیم و دکستروز	تزریق	1 گرم / 50 میلی لیتر	داخل وریدی	B. Braun Medical Inc.	10/08/2004	01-08-2005
سفوتاکسیم سدیم تزریقی BP	پودر، برای محلول	1 گرم / ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Aurobindo Pharma Limited (واحد VI)	قابل اجرا نیست	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم سدیم تزریقی BP	پودر، برای محلول	0.5 گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Aurobindo Pharma Limited (واحد VI)	قابل اجرا نیست	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم سدیم تزریقی BP	پودر، برای محلول	2 گرم / ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Aurobindo Pharma Limited (واحد VI)	قابل اجرا نیست	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم سدیم برای تزریق، BP	پودر، برای محلول	2 گرم / ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Sterimax Inc	2015/03/12	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم سدیم برای تزریق، BP	پودر، برای محلول	500 میلی گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Sterimax Inc	قابل اجرا نیست	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم سدیم برای تزریق، BP	پودر، برای محلول	2.0 گرم در ویال	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Hospira Healthcare Ulc	06/07/2010	2018/03/21

محصولات نسخه عمومی

نام	دوز	استحکام – قدرت	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	2 گرم / 1 میلی لیتر	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	وکهارت	2008/06/20	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	1 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Hikma Pharmaceuticals USA Inc.	2002-11-20	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	10 گرم در 1	داخل وریدی	Aurobindo Pharma	05/11/2009	31/01/2012
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	1 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2005/05/27	2018-01-25
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	500 میلی گرم در 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Aurobindo Pharma	05/11/2009	31/01/2012
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	1 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Wockhardt USA LLC.	2008/08/29	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	500 میلی گرم در 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	Hikma Pharmaceuticals USA Inc.	2002-11-20	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	1 گرم / 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	آزمایشگاه فایزر، بخش شرکت فایزر	05/11/2009	11-12-2012
سفوتاکسیم	تزریق	500 میلی گرم در 1	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	شرکت داروسازی غرب وارد	2002-11-20	09/12/2009
سفوتاکسیم	تزریق، پودر، برای محلول	1 گرم / 1 میلی لیتر	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	وکهارت	2006-08-29	قابل اجرا نیست

محصولات مخلوط

نام	عناصر	دوز	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی
SEFOTAK 1 G IM ENJEKSİYONLUK TOZ İÇEREN FLAKON, 1 ADET	سفوتاکسیم سدیم (1 گرم) + لیدوکائین هیدروکلراید (1%)	تزریق	داخل عضلانی	SANOFİ İLAÇ SAN. VE TİC. مانند.	14-08-2020

تایید نشده / محصولات دیگر

نام	عناصر	دوز	مسیر	برچسب زن	شروع بازاریابی	پایان بازاریابی
سفوتاکسیم	سفوتاکسیم سدیم (2 گرم در 1)	پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	شرکت استری مکس	01-08-2019	قابل اجرا نیست
سفوتاکسیم	سفوتاکسیم سدیم (1 گرم در 1)	پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	شرکت استری مکس	01-08-2019	قابل اجرا نیست

شناسه های شیمیایی

UNII: N2GI8B1GK7
شماره CAS: 63527-52-6
کلید InChI: GPRBEKHLDVQUJE-QSWIMTSFSA-N
InChI: InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23) 9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23) (H,25,26)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
نام IUPAC: (6R,7R)-3-[(استیلوکسی)متیل]-7-[(2Z)-2-(2-آمینو-1،3-تیازول-4-یل)-2-(متوکسی ایمینو)استامیدو]-8- اسید oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
لبخند می زند: [H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C(=N/OC)\C1=CSC(N)=N1 )C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

فرم	مسیر	استحکام – قدرت
تزریق، پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ تزریقی	1 گرم / 4 میلی لیتر
تزریق، پودر، برای محلول	داخل وریدی؛ تزریقی	2 گرم / 10 میلی لیتر
تزریق، پودر، برای محلول	تزریقی	1 گرم / 4 میلی لیتر
تزریق	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	500 میلی گرم
تزریق، پودر، برای محلول	تزریقی
تزریق، پودر، برای محلول	تزریقی	1 گرم
تزریق، پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ داخل وریدی	1 گرم
تزریق، پودر، برای محلول	داخل عضلانی؛ تزریقی	500 MG/2ML
پودر، برای محلول	داخل وریدی
تزریق، پودر، برای محلول	داخل عضلانی	1 گرم / 4 میلی لیتر

خواص

حالت

جامد

ویژگی های تجربی

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	محلول	در دسترس نیست
logP	-0.5	در دسترس نیست

خواص پیش بینی شده

ویژگی	ارزش	منبع
حلالیت در آب	0.146 میلی گرم در میلی لیتر	ALOGPS
logP	0.14	ALOGPS
logP	-1.5	Chemaxon
logS	-3.5	ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی)	2.73	Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه)	3.58	Chemaxon
بار فیزیولوژیکی	-1	Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن	9	Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن	3	Chemaxon
مساحت سطح قطبی	173.51 Å ²	Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش	8	Chemaxon
انکسار	105.11 m3 ^· mol ^-1	Chemaxon
قطبی پذیری	41.77 Å ³	Chemaxon
تعداد حلقه ها	3	Chemaxon
فراهمی زیستی	1	Chemaxon
قانون پنج	آره	Chemaxon
فیلتر Ghose	خیر	Chemaxon
قانون وبر	خیر	Chemaxon
قانون MDDR مانند	آره	Chemaxon

ویژگی های پیش بینی شده ADMET

ویژگی	ارزش	احتمال
جذب روده انسان	–	0.6285
سد خونی مغزی	–	0.9877
نفوذپذیر Caco-2	–	0.761
سوبسترای P-گلیکوپروتئین	لایه	0.7271
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I	غیر بازدارنده	0.9091
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II	بازدارنده	0.5397
ناقل کاتیون آلی کلیه	غیر بازدارنده	0.8465
بستر CYP450 2C9	غیر بستر	0.8527
بستر CYP450 2D6	غیر بستر	0.8222
بستر CYP450 3A4	غیر بستر	0.5
بستر CYP450 1A2	غیر بازدارنده	0.8014
مهارکننده CYP450 2C9	غیر بازدارنده	0.812
مهارکننده CYP450 2D6	غیر بازدارنده	0.8945
مهارکننده CYP450 2C19	غیر بازدارنده	0.7749
مهارکننده CYP450 3A4	غیر بازدارنده	0.7505
بی بندوباری بازدارنده CYP450	بی بندوباری مهاری CYP کم	0.9174
تست ایمز	غیر سمی AMES	0.8513
سرطان زایی	غیر سرطان زا	0.8653
تجزیه زیستی	آماده زیست تخریب پذیر نیست	0.9931
سمیت حاد موش	1.7964 LD50، mol/kg	قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I)	مهار کننده ضعیف	0.9873
مهار hERG (پیش بینی کننده II)	غیر بازدارنده	0.8723