داپسون یک داروی سولفون است که برای درمان آکنه ولگاریس، بیماری هانسن و درماتیت هرپتی فرمیس استفاده می شود.
نام های تجاری
Aczone
زمینه
یک سولفون فعال در برابر طیف وسیعی از باکتری ها، اما عمدتاً برای اثرات آن بر علیه مایکوباکتریوم لپرا استفاده می شود. مکانیسم اثر آن احتمالاً شبیه به سولفونامیدها است که شامل مهار سنتز اسید فولیک در موجودات حساس است. همچنین با پیریمتامین در درمان مالاریا استفاده می شود. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, ed 30, p157-8)
ساختار
داپسون
- وزن
- میانگین: 248.301
تک ایزوتوپی: 248.061948328 - فرمول شیمیایی
- C 12 H 12 N 2 O 2 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای درمان و مدیریت جذام و درماتیت هرپتی فرمیس.
- فارماکودینامیک
- داپسون یک سولفون با خواص ضد التهابی سرکوب کننده سیستم ایمنی و همچنین خواص ضد باکتریایی و آنتی بیوتیکی است. داپسون داروی اصلی در یک رژیم چند دارویی است که توسط سازمان بهداشت جهانی برای درمان جذام توصیه شده است. به عنوان یک عامل ضد عفونی، همچنین برای درمان مالاریا و اخیراً برای پنومونی پنوموسیستیک کارینی در بیماران مبتلا به ایدز استفاده می شود. داپسون به سرعت و تقریباً به طور کامل از دستگاه گوارش جذب می شود. داپسون در کل آب بدن توزیع می شود و در تمام بافت ها وجود دارد. با این حال، تمایل به حفظ آن در پوست و ماهیچه ها و به ویژه در کبد و کلیه دارد: آثاری از دارو تا 3 هفته پس از قطع درمان در این اندام ها وجود دارد.
- مکانیسم عمل
-
داپسون مانند سولفونامیدها علیه باکتری ها و تک یاخته ها عمل می کند، یعنی با مهار سنتز دی هیدروفولیک اسید از طریق رقابت با پارا آمینو بنزوات برای محل فعال دی هیدروپتروات سنتتاز. اثر ضد التهابی این دارو با اثر ضد باکتریایی آن ارتباطی ندارد و هنوز به طور کامل شناخته نشده است.
هدف اقدامات ارگانیسم آدی هیدروپتروات سنتاز غیر فعال 2 بازدارندهمایکوباکتریوم لپره (سویه TN) آدی هیدروپتروات سنتاز 1 بازدارندهمایکوباکتریوم لپره (سویه TN) - جذب
- فراهمی زیستی پس از مصرف خوراکی 70 تا 80 درصد است.
- اتصال به پروتئین
- 70 تا 90 درصد
- متابولیسم
- کبدی، عمدتاً با واسطه CYP2E1.
- مسیر حذف
- کلیوی
- نیمه عمر
- 28 ساعت (محدوده 10-50 ساعت)
- سمیت
- انتظار می رود مصرف بیش از حد باعث احتقان بینی، سنکوپ یا توهم شود. در صورت لزوم باید اقداماتی برای حمایت از فشار خون انجام شود.
- اثرات فارماکوژنومیک / ADRs
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی Aczone ژل 50 میلی گرم / 1 گرم موضوعی شرکت Qlt 04/09/2007 قابل اجرا نیست 
Aczone ژل 50 میلی گرم / 1 گرم موضوعی Allergan, Inc. 2009/06/24 قابل اجرا نیست Aczone ژل 5 درصد وزنی موضوعی Bausch Health، Canada Inc. 2011-10-21 قابل اجرا نیست 
Aczone ژل 75 میلی گرم در 1 گرم موضوعی Almirall، LLC 10/09/2019 قابل اجرا نیست Aczone ژل 50 میلی گرم / 1 گرم موضوعی Almirall، LLC 12-02-2022 قابل اجرا نیست Aczone 7.5 ژل 75 میلی گرم در 1 گرم موضوعی Allergan, Inc. 26/02/2016 قابل اجرا نیست آولوسولفون تب 100 میلی گرم تبلت 100 میلی گرم دهانی آزمایشگاه های ایرست 1971-12-31 1996-09-10 داپسون تبلت 100 میلی گرم دهانی Everest Life Sciences Llc 1994-12-31 قابل اجرا نیست - محصولات نسخه عمومی
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی شرکت داروسازی ژاکوبوس 03-07-1979 30-11-2023 
داپسون تبلت 25 میلی گرم در 1 دهانی شرکت دارویی ویرتوس 01-06-2016 2021-10-31 داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی Rising Pharma Holdings, Inc. 11-12-2022 قابل اجرا نیست داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی داروسازی فرا 01/04/2016 01/04/2016 داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی Marlex Pharmaceuticals Inc 01/05/2018 قابل اجرا نیست داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی عمده داروسازی 2018-01-15 قابل اجرا نیست داپسون تبلت 100 میلی گرم در 1 دهانی شرکت آلووژن 2016-06-13 قابل اجرا نیست داپسون ژل 75 میلی گرم در 1 گرم موضوعی Torrent Pharmaceuticals Limited 2022-02-10 قابل اجرا نیست داپسون تبلت 25 میلی گرم در 1 دهانی ANI Pharmaceuticals, Inc. 2018-01-15 قابل اجرا نیست داپسون تبلت 25 میلی گرم در 1 دهانی Nostrum Laboratories, Inc. 09/05/2016 قابل اجرا نیست - محصولات مخلوط
-
نام عناصر دوز مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی แลพโปรมิกซ์ داپسون (100 MG) + ریفامپیسین (600 MG) کیت บริษัท พอนด์ เคมีคอล จำกัด 31/08/2016 2019-10-21 
- تایید نشده / محصولات دیگر
-
نام عناصر دوز مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی 011503 داپسون 6 درصد / نیاسینامید 2 درصد / اسپیرونولاکتون 5 درصد داپسون (6 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (2 گرم در 100 گرم) + اسپیرونولاکتون (5 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 02-07-2020 قابل اجرا نیست 011504 داپسون 8.5% / نیاسینامید 4% داپسون (8.5 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (4 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 02-07-2020 قابل اجرا نیست داپسون 6 درصد / نیاسینامید 2 درصد / اسپیرونولاکتون 5 درصد داپسون (6 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (2 گرم در 100 گرم) + اسپیرونولاکتون (5 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 11-05-2019 قابل اجرا نیست داپسون 6٪ / نیاسینامید 2٪ / ترتینوئین 0.025٪ داپسون (6 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (2 گرم در 100 گرم) + ترتینوئین (0.025 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 04/05/2019 قابل اجرا نیست داپسون 6% / نیاسینامید 4% داپسون (6 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (4 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 01-05-2019 قابل اجرا نیست داپسون 8.5٪ / نیاسینامید 2٪ / اسپیرونولاکتون 5٪ داپسون (8.5 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (2 گرم در 100 گرم) + اسپیرونولاکتون (5 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 10/05/2019 قابل اجرا نیست داپسون 8.5٪ / نیاسینامید 2٪ / ترتینوئین 0.025٪ داپسون (8.5 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (2 گرم در 100 گرم) + ترتینوئین (0.025 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی سینروس فلوریدا LLC 03/05/2019 قابل اجرا نیست داپسون 8.5٪ / نیاسینامید 4٪ داپسون (8.5 گرم در 100 گرم) + نیکوتین آمید (4 گرم در 100 گرم) ژل موضوعی Sincerus Florida, LLC 01-05-2019 قابل اجرا نیست
شناسه های شیمیایی
- UNII
- 8W5C518302
- شماره CAS
- 80-08-0
- کلید InChI
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15،16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H،13- 14H2
- نام IUPAC
-
4-(4-آمینو بنزن سولفونیل)آنیلین
- لبخند می زند
-
NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 175.5 درجه سانتی گراد در دسترس نیست حلالیت در آب 380 میلی گرم در لیتر (در دمای 37 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992) logP 0.97 HANSCH، C ET AL. (1995) logS -2.82 ADME Research، USCD pKa 2.41 PERRIN,DD (1965) - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.284 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 1.19 ALOGPS logP 1.27 Chemaxon logS -2.9 ALOGPS pKa (قوی ترین پایه) 2.39 Chemaxon بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 86.18 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 2 Chemaxon انکسار 68.99 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 25.05 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 2 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان + 0.8476 سد خونی مغزی + 0.9705 نفوذپذیر Caco-2 + 0.5879 سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.8699 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9311 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9572 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8739 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7416 بستر CYP450 2D6 لایه 0.86 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.7175 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9046 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8955 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026 مهارکننده CYP450 3A4 بازدارنده 0.6127 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری بازدارنده CYP بالا 0.556 تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.5795 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9778 سمیت حاد موش 2.3635 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9859 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.864
منبع