داروهای ضد عفونت

داپسون

داپسون یک داروی سولفون است که برای درمان آکنه ولگاریس، بیماری هانسن و درماتیت هرپتی فرمیس استفاده می شود.

نام های تجاری

Aczone

زمینه

یک سولفون فعال در برابر طیف وسیعی از باکتری ها، اما عمدتاً برای اثرات آن بر علیه مایکوباکتریوم لپرا استفاده می شود. مکانیسم اثر آن احتمالاً شبیه به سولفونامیدها است که شامل مهار سنتز اسید فولیک در موجودات حساس است. همچنین با پیریمتامین در درمان مالاریا استفاده می شود. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, ed 30, p157-8)

ساختار

داپسون یک داروی سولفون است که برای درمان آکنه ولگاریس، بیماری هانسن و درماتیت هرپتی فرمیس استفاده می شود.

داپسون

وزن
میانگین: 248.301
تک ایزوتوپی: 248.061948328
فرمول شیمیایی
12 H 12 N 2 O 2 S

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان و مدیریت جذام و درماتیت هرپتی فرمیس.
فارماکودینامیک
داپسون یک سولفون با خواص ضد التهابی سرکوب کننده سیستم ایمنی و همچنین خواص ضد باکتریایی و آنتی بیوتیکی است. داپسون داروی اصلی در یک رژیم چند دارویی است که توسط سازمان بهداشت جهانی برای درمان جذام توصیه شده است. به عنوان یک عامل ضد عفونی، همچنین برای درمان مالاریا و اخیراً برای پنومونی پنوموسیستیک کارینی در بیماران مبتلا به ایدز استفاده می شود. داپسون به سرعت و تقریباً به طور کامل از دستگاه گوارش جذب می شود. داپسون در کل آب بدن توزیع می شود و در تمام بافت ها وجود دارد. با این حال، تمایل به حفظ آن در پوست و ماهیچه ها و به ویژه در کبد و کلیه دارد: آثاری از دارو تا 3 هفته پس از قطع درمان در این اندام ها وجود دارد.
مکانیسم عمل

داپسون مانند سولفونامیدها علیه باکتری ها و تک یاخته ها عمل می کند، یعنی با مهار سنتز دی هیدروفولیک اسید از طریق رقابت با پارا آمینو بنزوات برای محل فعال دی هیدروپتروات سنتتاز. اثر ضد التهابی این دارو با اثر ضد باکتریایی آن ارتباطی ندارد و هنوز به طور کامل شناخته نشده است.

هدف اقدامات ارگانیسم
آدی هیدروپتروات سنتاز غیر فعال 2
بازدارنده
مایکوباکتریوم لپره (سویه TN)
آدی هیدروپتروات سنتاز 1
بازدارنده
مایکوباکتریوم لپره (سویه TN)
جذب
فراهمی زیستی پس از مصرف خوراکی 70 تا 80 درصد است.
اتصال به پروتئین
70 تا 90 درصد
متابولیسم
کبدی، عمدتاً با واسطه CYP2E1.
مسیر حذف
کلیوی
نیمه عمر
28 ساعت (محدوده 10-50 ساعت)
سمیت
انتظار می رود مصرف بیش از حد باعث احتقان بینی، سنکوپ یا توهم شود. در صورت لزوم باید اقداماتی برای حمایت از فشار خون انجام شود.
اثرات فارماکوژنومیک / ADRs 

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

محصولات نسخه عمومی
محصولات مخلوط
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی
UNII
8W5C518302
شماره CAS
80-08-0
کلید InChI
MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15،16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H،13- 14H2
نام IUPAC
4-(4-آمینو بنزن سولفونیل)آنیلین
لبخند می زند
NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 175.5 درجه سانتی گراد در دسترس نیست
حلالیت در آب 380 میلی گرم در لیتر (در دمای 37 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992)
logP 0.97 HANSCH، C ET AL. (1995)
logS -2.82 ADME Research، USCD
pKa 2.41 PERRIN,DD (1965)

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.284 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 1.19 ALOGPS
logP 1.27 Chemaxon
logS -2.9 ALOGPS
pKa (قوی ترین پایه) 2.39 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 86.18 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 2 Chemaxon
انکسار 68.99 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 25.05 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 2 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.8476
سد خونی مغزی + 0.9705
نفوذپذیر Caco-2 + 0.5879
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.8699
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9311
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9572
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8739
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7416
بستر CYP450 2D6 لایه 0.86
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.7175
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9046
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.8955
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026
مهارکننده CYP450 3A4 بازدارنده 0.6127
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری بازدارنده CYP بالا 0.556
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.5795
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9778
سمیت حاد موش 2.3635 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9859
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.864
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

دو + هفده =