بنزیل پنی سیلین یک پنی سیلین است که برای درمان عفونت های ناشی از کوکسی های گرم مثبت، به ویژه عفونت های استرپتوکوک استفاده می شود. این شکل از پنی سیلین معمولاً در فرمولاسیون های تزریقی داخل وریدی یا طولانی اثر به دلیل جذب خوراکی ضعیف استفاده می شود.
نام های تجاری
Bicillin، Bicillin LA، Pfizerpen
زمینه
بنزیل پنی سیلین (پنی سیلین G) یک آنتی بیوتیک با طیف باریک است که برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های حساس استفاده می شود. این یک آنتی بیوتیک طبیعی پنی سیلین است که به دلیل جذب ضعیف خوراکی به صورت داخل وریدی یا عضلانی تجویز می شود. پنی سیلین G همچنین ممکن است در برخی موارد به عنوان پیشگیری از ارگانیسم های حساس استفاده شود.
پنی سیلین های طبیعی به عنوان داروهای انتخابی برای چندین عفونت ناشی از ارگانیسم های هوازی گرم مثبت حساس، مانند استرپتوکوک پنومونیه ، استرپتوکوک های گروه A، B، C و G، استرپتوکوک های غیر انتروکوکی گروه D، استرپتوکوک های گروه ویریدانس استرپتوکوک و پرودوکوکوس غیر پنی سیلین در نظر گرفته می شوند. آمینوگلیکوزیدها ممکن است برای هم افزایی علیه استرپتوکوک های گروه B ( S. agalactiae )، S. viridans و Enterococcus faecalis اضافه شوند. پنیسیلینهای طبیعی همچنین میتوانند بهعنوان عوامل خط اول یا دوم در برابر باسیلهای هوازی گرم مثبت حساس مانند باسیلوس آنتراسیس، کورینهباکتریوم دیفتریا و اریسیپلوتریکس روزیوپاتی استفاده شوند.. پنی سیلین های طبیعی فعالیت محدودی در برابر ارگانیسم های گرم منفی دارند. با این حال، ممکن است در برخی موارد برای درمان عفونت های ناشی از نایسریا مننژیتیدیس و پاستورلا استفاده شود . آنها معمولاً برای درمان عفونت های بی هوازی استفاده نمی شوند. الگوهای مقاومت، حساسیت و دستورالعمل های درمان در مناطق مختلف متفاوت است.
ساختار
بنزیل پنی سیلین
- وزن
- میانگین: 334.39
تک ایزوتوپی: 334.098727764 - فرمول شیمیایی
- C 16 H 18 N 2 O 4 S
فارماکولوژی
- نشانه
- برای استفاده در درمان عفونتهای شدید ناشی از میکروارگانیسمهای حساس به پنی سیلین G، زمانی که سطح پنی سیلین سریع و بالا مورد نیاز است، مانند درمان سپتی سمی، مننژیت، پریکاردیت، اندوکاردیت و پنومونی شدید.
- فارماکودینامیک
- پنی سیلین جی یک آنتی بیوتیک پنی سیلین بتالاکتام است که در درمان عفونت های باکتریایی ناشی از ارگانیسم های حساس معمولاً گرم مثبت استفاده می شود. نام “پنی سیلین” می تواند به چندین نوع پنی سیلین موجود یا به گروه آنتی بیوتیک های مشتق شده از پنی سیلین ها اشاره داشته باشد. پنی سیلین G در شرایط آزمایشگاهی علیه باکتری های هوازی و بی هوازی گرم مثبت و گرم منفی فعالیت دارد. فعالیت باکتری کش پنی سیلین G از مهار سنتز دیواره سلولی ناشی می شود و از طریق اتصال پنی سیلین G به پروتئین های اتصال دهنده پنی سیلین (PBPs) انجام می شود. پنی سیلین G در برابر هیدرولیز توسط انواع بتالاکتامازها از جمله پنی سیلینازها و سفالوسپورینازها و بتالاکتامازهای طیف گسترده پایدار است.
- مکانیسم عمل
- پنی سیلین G با اتصال به پروتئین های خاص متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که پنی سیلین G با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.
هدف اقدامات ارگانیسم Uپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 3 بازدارندهاستافیلوکوکوس اورئوس (سویه USA300) Uخانواده حامل املاح 22 نفره 8 لایهبازدارندهانسان Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1 لایهبازدارندهانسان Uخانواده حامل املاح 15 نفره 2 بازدارندهانسان - جذب
- پس از تزریق عضلانی و زیر جلدی به سرعت جذب می شود. سطوح اولیه خون پس از تجویز تزریقی بالا اما گذرا است. جذب خوراکی در انسانهای سالم و ناشتا تنها حدود 15 تا 30 درصد است زیرا به هیدرولیز کاتالیزور اسیدی بسیار حساس است.
- حجم توزیع
- 0.53-0.67 L/kg در بزرگسالان با عملکرد طبیعی کلیه
- اتصال به پروتئین
- به پروتئین های سرم (45-68%)، عمدتاً آلبومین متصل می شود.
- متابولیسم
- حدود 16 تا 30 درصد از دوز عضلانی به پنی سیلوئیک اسید، متابولیت غیرفعال متابولیزه می شود. مقادیر کمی از اسید 6-آمینو پنی سیلانیک در ادرار بیمارانی که پنی سیلین G استفاده می کنند بازیابی شده است. به نظر می رسد درصد کمی از دارو به یک یا چند متابولیت فعال هیدروکسیله می شود که از طریق ادرار نیز دفع می شود.
- مسیر حذف
- پنی سیلین G توسط کلیه ها دفع می شود. کلیرانس غیرکلیوی شامل متابولیسم کبدی و به میزان کمتری دفع صفراوی است.
- نیمه عمر
- در بزرگسالان با عملکرد کلیوی طبیعی 0.4-0.9 ساعت گزارش شده است
- ترخیص کالا از گمرک
- 560 میلی لیتر در دقیقه در انسان سالم
- سمیت
- LD 50 خوراکی در موش 8900 mg/kg MSDS است . عوارض جانبی عصبی، از جمله تشنج، ممکن است با دستیابی به سطوح بالای بتالاکتام در CSF رخ دهد. اگر دوزهای بالا به طور مداوم بیش از 2 هفته تجویز شود، نوتروپنی ممکن است رخ دهد.
فعل و انفعالات
- تداخلات دارویی
-
این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.
محصولات
- مواد تشکیل دهنده محصول
-
جزء UNII CAS کلید INCHI بنتامین پنی سیلین O3S7RWT8R5 751-84-8 JAQPGQYDZJZOIN-LQDWTQKMSA-N بنزاتین بنزیل پنی سیلین SSZ1S4I0US 1538-09-6 BVGLIYRKPOITBQ-ANPZCEIESA-N بنزیل پنی سیلین بنزاتین هیدرات RIT82F58GK 41372-02-5 WIDKTXGNSOORHA-CJHXQPGBSA-N بنزیل پنی سیلین کلسیم Z1GL5S1Z1Z 973-53-5 PEWXRXAGXPYMIB-ANPZCEIESA-L بنزیل پنی سیلین پتاسیم VL775ZTH4C 113-98-4 IYNDLOXRXUOGIU-LQDWTQKMSA-M بنزیل پنی سیلین سدیم YS5LY7JF4N 69-57-8 FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M - نام تجاری محصولات نسخه ای
-
نام دوز استحکام – قدرت مسیر برچسب زن شروع بازاریابی پایان بازاریابی بیسیلین LA تزریق، تعلیق 600000 [iU]/1 میلی لیتر داخل عضلانی Physicians Total Care, Inc. 2008-08-27 30/06/2012 
بیسیلین LA تعلیق 1200000 واحد / 2 میلی لیتر داخل عضلانی Pfizer Canada Ulc 11/06/2008 قابل اجرا نیست 
بیسیلین LA تزریق، تعلیق 1200000 [iU]/2mL داخل عضلانی Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc 27-06-1952 قابل اجرا نیست بیسیلین LA تزریق، تعلیق 1200000 [iU]/2mL داخل عضلانی راه حل های دارویی AS 27-06-1952 قابل اجرا نیست بیسیلین LA تزریق، تعلیق 1200000 [iU]/2mL داخل عضلانی راه حل های دارویی AS 27-06-1952 قابل اجرا نیست بیسیلین LA تزریق، تعلیق 600000 [iU]/1 میلی لیتر داخل عضلانی Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc 27-06-1952 قابل اجرا نیست بیسیلین LA تزریق، تعلیق 1200000 [iU]/2mL داخل عضلانی Nucare Pharmaceuticals, Inc. 27-06-1952 قابل اجرا نیست بیسیلین LA تزریق، تعلیق 1200000 [iU]/2mL داخل عضلانی Physicians Total Care, Inc. 04-08-1994 30/06/2013 بیسیلین LA تزریق، تعلیق 2400000 [iU]/4 میلی لیتر داخل عضلانی Physicians Total Care, Inc. 1994-06-14 30/06/2011 بیسیلین LA تزریق، تعلیق 2400000 [iU]/4 میلی لیتر داخل عضلانی Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc 27-06-1952 قابل اجرا نیست - محصولات نسخه عمومی
- محصولات مخلوط
شناسه های شیمیایی
- UNII
- Q42T66VG0C
- شماره CAS
- 61-33-6
- کلید InChI
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N
- InChI
-
InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4- 3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/ s1
- نام IUPAC
-
(2S,5R,6R)-3,3-دی متیل-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0]هپتان-2-کربوکسیلیک اسید
- لبخند می زند
-
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
فرمهای مقدار مصرف
خواص
- حالت
- جامد
- ویژگی های تجربی
-
ویژگی ارزش منبع نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 214-217 درجه سانتیگراد در دسترس نیست حلالیت در آب کمی محلول (210 میلی گرم در لیتر) در دسترس نیست logP 1.83 HANSCH، C ET AL. (1995) pKa 2.74 (در 25 درجه سانتیگراد) MERCK INDEX (1996) - خواص پیش بینی شده
-
ویژگی ارزش منبع حلالیت در آب 0.285 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS logP 1.92 ALOGPS logP 1.08 Chemaxon logS -3.1 ALOGPS pKa (قوی ترین اسیدی) 3.53 Chemaxon pKa (قوی ترین پایه) -2.8 Chemaxon بار فیزیولوژیکی -1 Chemaxon تعداد گیرنده هیدروژن 4 Chemaxon تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon مساحت سطح قطبی 86.71 Å 2 Chemaxon تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon انکسار 84.53 متر 3 · مول -1 Chemaxon قطبی پذیری 33.53 Å 3 Chemaxon تعداد حلقه ها 3 Chemaxon فراهمی زیستی 1 Chemaxon قانون پنج آره Chemaxon فیلتر Ghose آره Chemaxon قانون وبر خیر Chemaxon قانون MDDR مانند خیر Chemaxon - ویژگی های پیش بینی شده ADMET
-
ویژگی ارزش احتمال جذب روده انسان – 0.9059 سد خونی مغزی – 0.9954 Caco-2 نفوذپذیر – 0.8956 سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.6253 مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9374 مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9905 ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9485 بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7694 بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.845 بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5133 بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9046 مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9187 مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9295 مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9026 مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8802 بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.96 تست ایمز غیر سمی AMES 0.9193 سرطان زایی غیر سرطان زا 0.6267 تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.989 سمیت حاد موش 1.6523 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9993 مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9223
منبع