داروهای ضد عفونت

آمپی‌سیلین

آمپی سیلین یک مشتق پنی سیلین است که برای درمان انواع عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت و گرم منفی و همچنین برخی بی هوازی ها استفاده می شود.

زمینه

آمپی سیلین یک مشتق نیمه مصنوعی از پنی سیلین است که به عنوان یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع فعال خوراکی عمل می کند.

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

آمپی سیلین یک مشتق پنی سیلین است که برای درمان انواع عفونت های ناشی از باکتری های گرم مثبت و گرم منفی و همچنین برخی بی هوازی ها استفاده می شود.

آمپی سیلین

وزن
میانگین: 349.405
تک ایزوتوپی: 349.109626801
فرمول شیمیایی
16 H 19 N 3 O 4 S

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان عفونت (تنفسی، دستگاه گوارش، UTI و مننژیت) ناشی از E.coli، P. mirabilis، انتروکوک، شیگلا، S. typhosa و سایر سالمونلاها، N. gononhoeae غیر پنی سیلیناز، H. influenzae، استافیلوکوک، استرپتوکوک از جمله استرپتوکوک
فارماکودینامیک
آمپی سیلین یک آنتی بیوتیک پنی سیلین بتالاکتام است که در درمان عفونت های باکتریایی ناشی از ارگانیسم های حساس معمولاً گرم مثبت استفاده می شود. نام “پنی سیلین” می تواند به چندین نوع پنی سیلین موجود یا به گروه آنتی بیوتیک های مشتق شده از پنی سیلین ها اشاره داشته باشد. آمپی سیلین در شرایط آزمایشگاهی در برابر باکتری های هوازی و بی هوازی گرم مثبت و گرم منفی فعالیت دارد . فعالیت ضد باکتری آمپی سیلین از مهار سنتز دیواره سلولی ناشی می شود و از طریق اتصال آمپی سیلین به پروتئین های اتصال دهنده پنی سیلین (PBPs) انجام می شود. آمپی سیلین در برابر هیدرولیز توسط انواع بتالاکتامازها از جمله پنی سیلینازها و سفالوسپورینازها و بتالاکتامازهای طیف گسترده پایدار است.
مکانیسم عمل
آمپی سیلین با اتصال به پروتئین های خاص متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که آمپی سیلین با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.

هدف اقدامات ارگانیسم
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2a
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1b
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 3
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 1A
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
آپروتئین متصل شونده به پنی سیلین 2B
بازدارنده
استرپتوکوک پنومونیه (سویه ATCC BAA-255 / R6)
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 1 در دسترس نیست انسان
Uخانواده حامل املاح 15 نفره 2 در دسترس نیست انسان
Uگیرنده آنژیوپویتین-1 در دسترس نیست انسان
مسیر حذف
آمپی سیلین عمدتاً بدون تغییر از طریق ادرار دفع می شود.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

مواد تشکیل دهنده محصول 

جزء UNII CAS کلید INCHI
آمپی سیلین سدیم JFN36L5S8K 69-52-3 KLOHDWPABZXLGI-UHFFFAOYSA-M
آمپی سیلین تری هیدرات HXQ6A1N7R6 7177-48-2 RXDALBZNGVATNY-CWLIKTDRSA-N
بین المللی / مارک های دیگر
Austrapen (Lennon Healthcare) Binotal (Bayer) Penbritin (GlaxoSmithKline) Principen Redicilin Semicillin Tokiocillin Ultrabion Viccillin (Meiji)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات مخلوط
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی
UNII
7C782967RD
شماره CAS
69-53-4
کلید InChI
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
InChI
InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6- 4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+, 14-/m1/s1
نام IUPAC
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-آمینو-2-فنیل استامیدو]-3،3-دی متیل-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]هپتان-2- اسید کربوکسیلیک
لبخند می زند
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)C1=CC=CC= C1)C(O)=O

فرمهای مقدار مصرف

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 208 دسامبر درجه سانتی گراد PhysProp
حلالیت در آب 1.01E+004 mg/L (در دمای 21 درجه سانتیگراد) YALKOWSKY، SH & DANNENFELSER، RM (1992)
logP 1.35 سانگستر (1994)

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.605 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 0.88 ALOGPS
logP -2 Chemaxon
logS -2.8 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 3.24 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 7.23 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 5 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 3 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 112.73 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 4 Chemaxon
انکسار 87.52 متر 3 · مول -1 Chemaxon
قطبی پذیری 34.54 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 3 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose خیر Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان 0.927
سد خونی مغزی 0.9961
Caco-2 نفوذپذیر 0.8956
سوبسترای P-گلیکوپروتئین لایه 0.5603
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.9626
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.9971
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.9689
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.8297
بستر CYP450 2D6 غیر بستر 0.8447
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.5825
بستر CYP450 1A2 غیر بازدارنده 0.9253
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.9402
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9401
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9399
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8309
بی بندوباری بازدارنده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP کم 0.9884
تست ایمز غیر سمی AMES 0.9132
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.5363
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 0.9844
سمیت حاد موش 1.5620 LD50، مول/کیلوگرم قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9998
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.9031
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

ده + ده =