داروهای ضد عفونت

آلبندازول

آلبندازول یک ضد کرم بنزیمیدازول است که برای درمان نوروسیستیسرکوز پارانشیمی و سایر عفونت های کرمی استفاده می شود.

زمینه

یک ضد کرم با طیف وسیع بنزیمیدازول از نظر ساختاری مرتبط با مبندازول است که در برابر بسیاری از بیماری ها موثر است. (از Martindale, The Extra Pharmacopoeia, ed 30, p38)

گروه ها

تایید شد، دامپزشک تایید شد

ساختار

آلبندازول یک ضد کرم بنزیمیدازول است که برای درمان نوروسیستیسرکوز پارانشیمی و سایر عفونت های کرمی استفاده می شود.

آلبندازول

وزن
میانگین: 265.331
تک ایزوتوپی: 265.088497429
فرمول شیمیایی
12 H 15 N 3 O 2 S

فارماکولوژی

نشانه
برای درمان نوروسیستیسرکوز پارانشیمی ناشی از ضایعات فعال ناشی از اشکال لاروی کرم نواری خوک، Taenia solium و برای درمان بیماری کیستیک هیداتید کبد، ریه و صفاق، ناشی از شکل لاروی کرم نواری سگ، Echinococcus granulosus .
فارماکودینامیک
آلبندازول یک ضد کرم با طیف وسیع است. روش اصلی عمل آلبندازول اثر مهاری آن بر پلیمریزاسیون توبولین است که منجر به از بین رفتن میکروتوبول های سیتوپلاسمی می شود.
مکانیسم عمل

آلبندازول با کاهش تولید انرژی کرم باعث تغییرات دژنراتیو در سلول‌های غده و روده کرم می‌شود که در نهایت منجر به بی‌حرکتی و مرگ انگل می‌شود. این ماده با اتصال به محل حساس توبولین به کلشی سین عمل می کند، بنابراین از پلیمریزاسیون یا مونتاژ آن در میکروتوبول ها جلوگیری می کند. از آنجایی که میکروتوبول های سیتوپلاسمی در ترویج جذب گلوکز در مراحل لارو و بالغ انگل های حساس بسیار مهم هستند، ذخایر گلیکوژن انگل ها تخلیه می شود. تغییرات دژنراتیو در شبکه آندوپلاسمی، میتوکندری لایه ژرمینال و آزادسازی متعاقب آن لیزوزوم ها منجر به کاهش تولید آدنوزین تری فسفات (ATP) می شود که انرژی مورد نیاز برای بقای کرم است.

هدف اقدامات ارگانیسم
آزنجیره توبولین بتا 2
بازدارنده
کرم گرد خوک
نزنجیره توبولین آلفا-1A
بازدارنده
انسان
نزنجیره توبولین بتا-4B
بازدارنده
انسان
Uزیر واحد فلاوپروتئین فومارات ردوکتاز
بازدارنده
Shewanella oneidensis (سویه MR-1)
جذب
به دلیل حلالیت کم در آب، از دستگاه گوارش ضعیف جذب می شود. به نظر می رسد فراهمی زیستی خوراکی هنگام مصرف همزمان با یک وعده غذایی چرب (محتوای چربی تخمینی 40 گرم) افزایش می یابد.
اتصال به پروتئین
70% به پروتئین پلاسما متصل می شود.
متابولیسم
کبدی. به سرعت در کبد به متابولیت اولیه آلبندازول سولفوکسید تبدیل می شود که بیشتر به آلبندازول سولفون و سایر متابولیت های اکسیداتیو اولیه که در ادرار انسان شناسایی شده اند متابولیزه می شود.
مسیر حذف
آلبندازول به سرعت در کبد به متابولیت اولیه، آلبندازول سولفوکسید تبدیل می شود، که بیشتر به آلبندازول سولفون و سایر متابولیت های اکسیداتیو اولیه که در ادرار انسان شناسایی شده اند، متابولیزه می شود. دفع آلبندازول سولفوکسید از طریق ادرار یک مسیر حذف جزئی است که کمتر از 1٪ از دوز آن در ادرار بازیابی می شود. حذف صفراوی احتمالاً بخشی از دفع را به حساب می‌آورد، همانطور که غلظت‌های صفراوی سولفوکسید آلبندازول مشابه غلظت‌های حاصل در پلاسما نشان می‌دهد.
نیمه عمر
نیمه عمر حذف نهایی بین 8 تا 12 ساعت است (تک دوز، 400 میلی گرم).
سمیت
علائم مصرف بیش از حد شامل افزایش آنزیم های کبدی، سردرد، ریزش مو، سطوح پایین گلبول های سفید خون (نوتروپنی)، تب و خارش است.

فعل و انفعالات

تداخلات دارویی 

این اطلاعات نباید بدون کمک یک ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تفسیر شود. اگر فکر می کنید که یک تعامل را تجربه می کنید، فوراً با ارائه دهنده مراقبت های بهداشتی تماس بگیرید. عدم وجود تعامل لزوماً به معنای عدم وجود تعامل نیست.

محصولات

بین المللی / مارک های دیگر
Abentel (Aristopharma) ABZ (Indoco) Acure (Pharmix) Adazol (Roemmers) AL (Radicura) Band (Vensat) Bandy (Mankind) Bazole (Neutro Pharma) Ben-A (Acme) Benrod ( اینویژن) بنتیل (اتحاد) بنزول (آزمایشگاه مرکوری) بنزول (داروسازی فلامینگو) بویندازول (وینسنتی) بیوم (زیدوس) بروزول (برولوارت) بوکسول (بافینگتون) سنتال (بریسافارما) /Champs (CCM) Ciclopar (Weider) Cidazole (Juggat) Clearworm (Invision) Dalben (Krka) Despar (Icofarma) Eskazole (GlaxoSmithKline) Valbazen Zolben (Sanofi-Aventis)
نام تجاری محصولات نسخه ای
محصولات نسخه عمومی
محصولات بدون نسخه
تایید نشده / محصولات دیگر 

شناسه های شیمیایی
UNII
F4216019LN
شماره CAS
54965-21-8
کلید InChI
HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5، 7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
نام IUPAC
متیل N-[6-(propylsulfanyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-yl]carbamate
لبخند می زند
CCCSC1=CC2=C(C=C1)N=C(NC(=O)OC)N2

فرمهای مقدار مصرف

خواص
حالت
جامد
ویژگی های تجربی
ویژگی ارزش منبع
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد) 208-210 Gyurik، RJ و Theodorides، VJ. ایالات متحده ثبت اختراع 3,915,986; 28 اکتبر 1975; به شرکت اسمیت کلاین اختصاص داده شده است.
حلالیت در آب عملا نامحلول در دسترس نیست
logP 2.7 در دسترس نیست

 

خواص پیش بینی شده
ویژگی ارزش منبع
حلالیت در آب 0.0228 میلی گرم در میلی لیتر ALOGPS
logP 3.22 ALOGPS
logP 3.2 Chemaxon
logS -4.1 ALOGPS
pKa (قوی ترین اسیدی) 9.51 Chemaxon
pKa (قوی ترین پایه) 4.27 Chemaxon
بار فیزیولوژیکی 0 Chemaxon
تعداد گیرنده هیدروژن 3 Chemaxon
تعداد اهداکنندگان هیدروژن 2 Chemaxon
مساحت سطح قطبی 67.01 Å 2 Chemaxon
تعداد اوراق قابل چرخش 5 Chemaxon
انکسار 73.01 m 3 ·mol -1 Chemaxon
قطبی پذیری 29.3 Å 3 Chemaxon
تعداد حلقه ها 2 Chemaxon
فراهمی زیستی 1 Chemaxon
قانون پنج آره Chemaxon
فیلتر Ghose آره Chemaxon
قانون وبر خیر Chemaxon
قانون MDDR مانند خیر Chemaxon

 

ویژگی های پیش بینی شده ADMET
ویژگی ارزش احتمال
جذب روده انسان + 0.9944
سد خونی مغزی + 0.9381
Caco-2 نفوذپذیر 0.8957
سوبسترای P-گلیکوپروتئین غیر بستر 0.6637
مهارکننده P-گلیکوپروتئین I غیر بازدارنده 0.6928
مهارکننده P-گلیکوپروتئین II غیر بازدارنده 0.6089
ناقل کاتیون آلی کلیه غیر بازدارنده 0.8433
بستر CYP450 2C9 غیر بستر 0.7742
بستر CYP450 2D6 لایه 0.8918
بستر CYP450 3A4 غیر بستر 0.6147
بستر CYP450 1A2 بازدارنده 0.9106
مهارکننده CYP450 2C9 غیر بازدارنده 0.907
مهارکننده CYP450 2D6 غیر بازدارنده 0.9231
مهارکننده CYP450 2C19 غیر بازدارنده 0.9025
مهارکننده CYP450 3A4 غیر بازدارنده 0.8347
بی بندوباری مهارکننده CYP450 بی بندوباری مهاری CYP پایین 0.8037
تست ایمز غیر سمی AMES 0.7894
سرطان زایی غیر سرطان زا 0.9334
تجزیه زیستی آماده زیست تخریب پذیر نیست 1.0
سمیت حاد موش 2.0752 LD50، mol/kg قابل اجرا نیست
مهار hERG (پیش بینی I) مهار کننده ضعیف 0.9707
مهار hERG (پیش بینی کننده II) غیر بازدارنده 0.8549
منبع

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

شش + 18 =